2001 Fiscal Year Annual Research Report
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13024222
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
菅 敏幸 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助手 (10221904)
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| Keywords | エクチナサイジン743 / 抗腫瘍活性 / アルカロイド / 抗癌剤 / Heck反応 / 10員還チオエーテル化 / 全合成 / 類緑体 |
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| Research Abstract |
エクチナサイジン743は、カリブ海源産のホヤ(Ecteinascidia turbinata)より単離された、強い抗腫瘍活性を有するアルカロイドである。現在、この化合物は欧米10数カ国において第2臨床試験に進み、有効な抗癌剤として期待されている。また本化合物の類縁体には、天然物を凌ぐ活性を有するものも見い出されている。本年度は、A環部アミノアルコールとE環部アミノ酸を連結した化合物から、エクチナサイジン743の立体選択的な全合成を達成することができた。D環の構築のHeck反応により生じる二重結合に立体選択的な水和反応とアミドの部分還元により、アミノニトリルを得た。B環の閉環はフェノールのアルデヒドに体するアルキル化反応により達成し、5環性中間体を合成した。これにシステインを導入後、10員環チオエーテル化を行った。さらに5行程を経て全合成を達成した。現在、本合成ルートによる、様々な類縁体の合成cを検討中である。
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Research Products
(2 results)
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[Publications] T.Kan: "Synthesis of Optically Active Arylglicines"Synlett. 1479 (2001)
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[Publications] T.Kan: "Highly Versatile Synthesis of Nitrogen-Containg Compounds by means of Nitrobenzcnesulfonamides"J. Syn. Org. Chem., Jpn.. 59. 779 (2001)
