二枚貝特異的斃死を引き起こす瀬戸内海産赤潮プランクトンの未解明鍵化学物質

2002 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 13024256
• Research Institution: Hiroshima University
• Principal Investigator: 平賀 良知 広島大学, 大学院・理学研究科, 助手 (10238347)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 大方 勝男 広島大学, 大学院・理学研究科, 教授 (50033882)
• Keywords: 赤潮プランクトン / 二枚貝斃死 / ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマ / 糖脂質 / ガラクトース / 脂肪酸 / リゾ体 / リパーゼ

Research Abstract

ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマは,二枚貝を生物群特異的に斃死させる赤潮プランクトンである。このプランクトンに含まれる殺二枚貝活性物質を単離するため,培養したプランクトン藻体を1-ブタノールで抽出した。得られた粗抽出物は,酢酸エチル可溶部と水可溶部に分画した。
二枚貝斃死物質を単離するため,カキの心臓から調製した細胞に対する致死および溶解活性を指標とし,酢酸エチル可溶部をシリカゲルカラムクロマトで分画した。その結果,糖脂質画分に細胞溶解活性が認められた。さらに、この画分を逆相シリカゲルカラムクロマトおよび逆相HPLCによる精製を行なった結果,新たに1種の新規糖脂質を単離した。
新規化合勿は,高分解能FAB-MSスペクトルから分子式C_<51>H_<76>O_<15>であった。さらに各種NMRスペクトルを解析することによって,(2S)-1,2-di-O-3,6,9,12,15-octadecapentaenoyl-3-O-[α-D-galactopyranosyl-(1^<''''>→6^<'''>)-β-D-galactopyranosyl]-sn-glycerolと決定した。
今回単離した糖脂質の他,昨年度までに3種の類縁糖脂質を単離しているが,これらはいずれもガラクトースを構成糖としていることから,ヘテロカプサ藻体の葉緑体のチラコイド膜の構成成分と考えられた。
一方で,上記の糖脂質の1位の脂肪酸がリパーゼによって加水分解されることによって生成するリゾ体も合わせて単離した。現在,これらの詳細な化学構造および生物活性を検討するとともに,二枚貝斃死との関連を調べている。

Research Products

• [Publications] Katsuo Ohkata: "Hydrophobicity and structure of 1,2,4-triazole derivatives bearing 1-carbamoyl and 3-sulfonyl groups"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 75. 567-574 (2002)
• [Publications] Ryukichi Takagi: "Stereochemical considerations of the stereoselective cyclopropanation of 3-aryl-2-phosphonoacrylates induced by the (-)-8-phenylmenthyl group as a chiral auxiliary"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. 179-190 (2002)
• [Publications] Yoshikazu Hiraga: "A new digalactosyl diacylglycerol from cultured marine dinoflagellate Heterocapsa circularisquama"J. Nat. Prod.. 65. 1494-1496 (2002)
• [Publications] Ken Kaku: "Sterol composition of a cultured marine dinoflagellate, Heterocapsa circularisquama"Nat. Prod. Lett.. (in press). (2003)