2001 Fiscal Year Annual Research Report

シクロアワオドリンを母核とする人工グリコシダーゼの創製

Research Project

Project/Area Number	13029119
Research Institution	Tokushima Bunri University
Principal Investigator	西沢麦夫徳島文理大学, 薬学部, 教授 (40137188)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	今川洋徳島文理大学, 薬学部, 助手 (80279116)
Keywords	環状オリゴ糖 / シクロアワオドリン / 包接 / 人工酵素 / グリコシダーゼ
Research Abstract	申請者らは100%のα選択性でL-ラムノシドを合成できる簡便な手法-熱グリコシル化反応-を開発し、L-ラムノースの鎖状六量体を高収率に合成し,これを環化させて、初めてのL-系列環状オリゴ糖を合成し、α-シクロアワオドリンと命名した。その6位のメチル基に反応触媒活性を有する官能基を導入して、包接された特定のゲスト分子のみを基質とする、選択的な触媒反応を開発しようと計画した。アグリコンの大きさや取り込まれ易さによって反応速度が異なるならば、アグリコン選択的な人工グリコシダーゼが創製できることになる。本年度はまず,シクロアワオドリンの合成効率の改善に努め,ラムノース三量体を一気に環化反応まで実現するルートを開拓することに成功した.そこで酸性残基を有するシクロアワオドリン類(以下酸性シクロアワオドリン)の合成及びこれら酸性シクロアワオドリン類を用いたアグリコン選択的人工グリコシダーゼ活性の探索研究に着手した.これまで知られているエキソ型のグリコシダーゼのすべては、その末端の糖の種類とグリコシル結合の立体化学を認識するものがほとんどで、アルコール側を認識する酵素は未だ知られていない。今回、申請者らが設計した環状分子酸性シクロアワオドリンがグリコシダーゼ活性を示すことが証明できれば、その最初の例となり、同時に新しいタイプのグリコシダーゼとして糖鎖分析の分野に貢献できるに違いない。

Research Products

(4 results)

All Other

All Publications (4 results)

[Publications] 西沢麦夫他7名: "Kinetic vs. Thermodynamic Products Regulated by Mercuric Salts"Heterocycles. 54(2). 629-633 (2001)
[Publications] 杉原多公通, 西沢麦夫他2名: "Advances in the Pauson-Khand Reaction : Development of Reactive Cobalt Complexes"Chem. Eur. J.. 7(8). 1589-1595 (2001)
[Publications] 杉原多公通, 西沢麦夫他4名: "Synthesis of Cyclopentadienones Catalyzed by Methyllidynetricobalt Nonacarbonyl"Chem. Comm.. (23). 2456-2457 (2001)
[Publications] 西沢麦夫他4名: "Mercuric Triflate-TMU Catalyzed Hydration of Terminal Alkyne to give Methyl Ketone under Mild Conditions"Chem. Lett.. (1). 12-13 (2002)

2001 Fiscal Year Annual Research Report

シクロアワオドリンを母核とする人工グリコシダーゼの創製

Principal Investigator

西沢 麦夫 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (40137188)

Research Products

[Publications] 西沢麦夫 他7名: "Kinetic vs. Thermodynamic Products Regulated by Mercuric Salts"Heterocycles. 54(2). 629-633 (2001)

[Publications] 杉原多公通, 西沢麦夫 他2名: "Advances in the Pauson-Khand Reaction : Development of Reactive Cobalt Complexes"Chem. Eur. J.. 7(8). 1589-1595 (2001)

[Publications] 杉原多公通, 西沢麦夫 他4名: "Synthesis of Cyclopentadienones Catalyzed by Methyllidynetricobalt Nonacarbonyl"Chem. Comm.. (23). 2456-2457 (2001)

[Publications] 西沢麦夫 他4名: "Mercuric Triflate-TMU Catalyzed Hydration of Terminal Alkyne to give Methyl Ketone under Mild Conditions"Chem. Lett.. (1). 12-13 (2002)

西沢麦夫徳島文理大学, 薬学部, 教授 (40137188)

[Publications] 西沢麦夫他7名: "Kinetic vs. Thermodynamic Products Regulated by Mercuric Salts"Heterocycles. 54(2). 629-633 (2001)

[Publications] 杉原多公通, 西沢麦夫他2名: "Advances in the Pauson-Khand Reaction : Development of Reactive Cobalt Complexes"Chem. Eur. J.. 7(8). 1589-1595 (2001)

[Publications] 杉原多公通, 西沢麦夫他4名: "Synthesis of Cyclopentadienones Catalyzed by Methyllidynetricobalt Nonacarbonyl"Chem. Comm.. (23). 2456-2457 (2001)

[Publications] 西沢麦夫他4名: "Mercuric Triflate-TMU Catalyzed Hydration of Terminal Alkyne to give Methyl Ketone under Mild Conditions"Chem. Lett.. (1). 12-13 (2002)