2001 Fiscal Year Annual Research Report
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13470472
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| Research Institution | Teikyo University |
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Principal Investigator |
池上 四郎 帝京大学, 薬学部, 教授 (10119555)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山田 陽一 帝京大学, 薬学部, 助手 (50317723)
高橋 秀依 帝京大学, 薬学部, 講師 (10266348)
大竹 廣雄 帝京大学, 薬学部, 講師 (50256054)
澤田 大介 帝京大学, 薬学部, 助手 (00338691)
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| Keywords | L-ヘキソース / 糖ラクトン / L-リボース / オルトエステル / 選択的グリコシル化法 / スピロ糖 / 過血糖抑制薬 / ボグリボース |
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| Research Abstract |
1)貴重なL-糖の実用的合成法の確立を目指して、D-糖ラクトンからの効率良い変換を計りL-ヘキソースに関する3種の糖の合成法を達成した。同時に生成する多官能基化ピペリジンの選択的合成法を検討する。この変換法に関連して、L-リポース合成法の確立できた。
2)新しい疑似糖として、オルトエステルで糖同士を結合したスピロ型オルトエステル糖を取り上げ、従来からあまり利用されていない糖ラクトンを合成原料とした変換法を開拓してきた。即ち、糖ラクトンとジオール類から効率良いオルトエステルの合成法を確立し、それらの構造解析を結晶X線回析とコンピュータによる最適化計算とを組み合わせて解明した。これを選択的還元開裂することにより、新規なグリコシド結合を構築する手法は高選択的β-グリコシド合成法へと繋ぐことができた。
3)この手法は他のスピロ型オルトエステル合成へ適用して応用拡大を図り、全く新規なシクリトール合成法を提供することができた。この方法は医薬創製の立場から過血糖抑制薬の合成にも応用するすることが可能となりボグリボース及び関連エピマーの合成に転換可能である。
4)新たに、1位にメチル基が導入されたグリコシドの合成研究に着手した。脂溶性部を導入した疑似糖は別の生物活性が期待されるのと同時に、そのグリコシド結合形成における立体化学上での興味があると同時に、環状糖鎖構造を有する新規化合物の創製にも繋げられる。
5)新規糖尿病薬のリード化合物と成りうる二糖天然物であるコヨローサに焦点を絞り合成研究に着手した。先ず、合成に必要な2糖間のエーテル結合構築反応の確立を目指しほぼ満足できる合成法が確立できた。
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[Publications] Xiaoliu Li: "Direct Methylenation of Partially Benzyl-protected Sugar Lactones by Dimethyltitinocene"Synlett. 1885-1888 (2001)
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[Publications] Xiaoliu Li: "Stereoselective Synthesis and Structure Elucidation of Spiro-ketodisaccharides"Tetrahedron. 57. 8053-8066 (2001)
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[Publications] Y.M.A. Yamada: "Development of a New Triphase Catalyst and Its Application to Epoxidation of Allylic Alcohols"Organic Letters. 3. 1837-1840 (2001)
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[Publications] Xiaoliu Li: "A Facile Synthesis of 1Af-C-Alkyl-a-disaccharides from 1-C-Alkylhexopyranoses and Methyl 1-C-Alkyl-hexopyranosides"Tetrahedron. 57. 4297-4309 (2001)
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[Publications] Xiaoliu Li: "An Efficient Synthesis of New 1-C-Methyl-a-O-disaccharides using 1-Methylenesugars as the Glycosyl Donors"Tetrahedron. 57. 4283-4295 (2001)
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[Publications] Hideyo Takahashi: "Novel Synthesis of Enantiomerically Pure Inositols and Their Diastereoisomers"The Journal of Organic Chemistry. 66. 2705-2716 (2001)
