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2015 Fiscal Year Annual Research Report

積層型芳香族アミンの電荷輸送特性の解明とデバイスへの応用

Research Project

Project/Area Number 13J00721
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

酒巻 大輔  京都大学, 工学研究科, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords芳香族アミン / アザアセン / シクロファン / ヘリセン / 電子移動 / 有機ラジカル
Outline of Annual Research Achievements

前年度に引き続き、特異な立体構造を有する新規含窒素共役系分子の開発をおこなった。1)前年度に開発したN-ヘテロアセンのタンデム酸化カップリングによるダブルヘリセン合成法を、代表的なドナー性有機分子であるフェノチアジンおよびそのセレン類縁体であるフェノセレナジンへと適用した。その結果、いずれの場合も十字型二量体を経てダブルヘリセン骨格の構築に成功した。単結晶構造解析の結果、フェノセレナジンからなるダブルヘリセンはフェノチアジンからなるものよりもらせんのねじれ角が大きいことが明らかになった。また、いずれのダブルヘリセンも高い電子ドナー性を示し、電子スピン共鳴および吸収スペクトル測定から一電子酸化によって発生させたラジカルカチオンにおいて正電荷が分子内を高速で移動していることが明らかになった。2) アザアセンの位置選択的酸化的カップリング反応によって、#型構造を有する6,13-ジアザペンタセン四量体の合成に成功した。ジベンゾフェノキサジンからなる#型四量体が非発光性であったのに対し、ジアザペンタセン四量体は高い蛍光発光を示した。そのため、本分子は円偏光発光材料への応用が期待できる。本合成手法は一般的なN-ヘテロアセンへ適用可能であることから、新規円偏光発光材料の汎用的構築法としての可能性を有しており、今後さらなる展開をおこなっていく。3) 2つのジアザペンタセンが積層した構造をもつクリップ状分子について、中性およびラジカルカチオン状態における電荷輸送特性を時間分解マイクロ波伝導度(TRMC)法によって測定した。その結果、ラジカルカチオン体において中性状態の20倍以上の過渡伝導度信号が観測された。この結果は、クリップ状分子のモノカチオン状態が、有機導体として理想的なであるハーフフィリング電子状態をとっていることを示唆しており、今後の有機導体開発の指針となる結果である。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (9 results)

All 2016 2015

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] AIE active triphenylamine–benzothiazole based motifs: ESIPT or ICT emission2016

    • Author(s)
      V. S. Padalkar, D. Sakamaki, K. Kuwada, N. Tohnai, T. Akutagawa, K. Sakai, S. Seki
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 6 Pages: 26941-26949

    • DOI

      10.1039/C6RA02417C

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Fully-Substituted 1,3-Butadienes as π-Conjugated Linkers between Pyrenes2016

    • Author(s)
      K. Oda, S. Hiroto, D. Sakamaki, S. Seki, H. Shinokubo
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 45 Pages: 403-405

    • DOI

      10.1246/cl.151181

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Characterization of 6,13-Diamino-Substituted Pentacenes2016

    • Author(s)
      A. Ito, M. Uebe, K. Takahashi, H. Ishikawa, D. Sakamaki, H. Sato, T. Matsumoto, K. Tanaka
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 2165-2170

    • DOI

      10.1002/chem.201503996

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Double Hetero[4]helicene Composed of Two Phenothiazines: Synthesis, Structural Properties, and its Cationic States2015

    • Author(s)
      D. Sakamaki, D. Kumano, E. Yashima, S. Seki
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Pages: 17237-17240

    • DOI

      10.1039/C5CC07680C

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Diversity-Oriented Synthesis of Tetrathia[8]circulenes by Sequential C-H Borylation and Annulation2015

    • Author(s)
      S. Kato, Y. Serizawa, D. Sakamaki, S. Seki, Y. Miyake, H. Shinokubo
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Pages: 16944-16947

    • DOI

      10.1039/C5CC06921A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Solid State Emission via Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) with 2-(2′-Hydroxy) Benzothiazole (HBT) and Fluorene Motifs2015

    • Author(s)
      V. S. Padalkar, D. Sakamaki, N. Tohnai, T. Akutagawa, K. Sakai, S. Seki
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 5 Pages: 80283-80296

    • DOI

      10.1039/C5RA17980G

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Nitrogen-Embedded Buckybowl and its Assembly with C602015

    • Author(s)
      H. Yokoi, Y. Hiraoka, S. Hiroto, D. Sakamaki, S. Seki, H. Shinokubo
    • Journal Title

      Nat. Commun.

      Volume: 6 Pages: 8215

    • DOI

      10.1038/ncomms9215

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A Triphenylamine with Two Phenoxy Radicals Having Unusual Bonding Patterns and a Closed-Shell Electronic State2015

    • Author(s)
      D. Sakamaki, S. Yano, T. Kobashi, S. Seki, T. Kurahashi, S. Matsubara, A. Ito, K. Tanaka
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 54 Pages: 8267-8270

    • DOI

      10.1002/anie.201502949

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ダブルヘリセン構造を有するヘテロアセン二量体の合成とそのラジカルカチオン種の構造・物性2015

    • Author(s)
      酒巻大輔, 関 修平
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26

URL: 

Published: 2016-12-27  

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