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2015 Fiscal Year Annual Research Report

リポソーム膜による革新的な光学分割・不斉合成法の開発

Research Project

Project/Area Number 13J03878
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

石上 喬晃  大阪大学, 基礎工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsリポソーム / 膜デザイン / 光学異性体 / アミノ酸 / コレステロール / 膜表層特性 / 分子蛍光プローブ
Outline of Annual Research Achievements

本年度はリポソームを利用した光学分割・不斉合成法について,不斉分子の認識・変換プロセスを設計することを目標として①膜特性評価に基づくリポソーム膜デザインによる分子認識の制御,②リポソーム膜を場としたアミノ酸重縮合反応の評価について研究活動を行った.①膜特性評価に基づくリポソーム膜デザインによる分子認識の制御については,リポソーム膜の比較的親水的な表層領域での分子認識に伴い,周辺環境の特性変化が誘導されることが示唆されている.そこで本年度は,リポソーム膜の表層領域に配向する性質を持つDansyl-DHPE,TMA-DPHという2種の蛍光プローブ分子を用いて,より詳細に,局所的な膜特性変化を評価可能な手法を開発した.この手法により,コレステロール(Ch)分子を含むリポソーム膜組成において膜表層の疎水性の変化が特異的である事が確認され,同時にアミノ酸の1種であるヒスチジンの吸着速度が向上する事が確認された.吸着機構における膜表層の特性変化がより効率的に誘導される系をデザインする事により,リポソーム膜の効率的な分子認識機能を誘導するための指針を示した.②リポソーム膜を場としたアミノ酸重縮合反応の評価ではリポソーム膜の優れた不斉認識機能と凝縮された疎水場を有する性質から,リポソーム膜を反応の場とする活用について考察した.モデル系としてリポソーム共存系および非共存系におけるL-ヒスチジン,D-ヒスチジンの重縮合反応を選択肢,その反応生成物はL-ヒスチジンの重合体においてリポソーム共存系での重合度の増大が起こり,同様の結果はD-ヒスチジンでは見られなかった.この事はリポソーム膜がL体の光学異性体を基質として,反応を促進させる可能性を示している.さらにリポソーム共存系での重合度増大のメカニズムについて考察し,反応基質のリポソーム膜上での濃縮や,生成物の加水分解からの保護が示唆された.

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (11 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 6 results) Presentation (4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Adsorption Behavior of Propranolol on Negatively-Charged Liposomes and Its Influence on Membrane Fluidity and Polarity2016

    • Author(s)
      Takaaki Ishigami, Michael Sun Chern, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • Journal Title

      Journal of Nanoscience and Nanotechnology

      Volume: 16 Pages: in press

    • DOI

      10.1166/jnn.2016.12823

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Chiral-Selective Adsorption of Ibuprofen on Designed Phospholipid Membrane2016

    • Author(s)
      Yukihiro Okamoto, Yusuke Kishi, Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Hiroshi Umakoshi
    • Journal Title

      Journal of Physical Chemistry B

      Volume: 120 Pages: 2790-2795

    • DOI

      10.1021/acs.jpcb.6b00840

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Chiral Recognition of L-Amino Acid on Liposome Prepared by L-phospholipid2015

    • Author(s)
      Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Hiroshi Umakoshi
    • Journal Title

      ACS Applied Materials and Interfaces

      Volume: 7 Pages: 21065-21072

    • DOI

      10.1021/acsami.5b07198

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] High Performance Optical Resolution with Liposome Immobilized Hydrogel2015

    • Author(s)
      Takaaki Ishigami, Kazuma Sugita, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • Journal Title

      Colloids and Surfaces B: Biointerface

      Volume: 136 Pages: 256-261

    • DOI

      10.1016/j.colsurfb.2015.09.009

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Comparison of Partitioning Behaviors of L-/D-Trp in Solvent-Water System and Liposome Membrane System2015

    • Author(s)
      Takaaki Ishigami, Yoshinori Kaneko, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • Journal Title

      Colloid and Polymer Science

      Volume: 293 Pages: 3649-3653

    • DOI

      10.1007%2Fs00396-015-3764-8

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Liposome Membrane as a Platform for the l-Pro-Catalyzed Michael Addition of trans-β-Nitrostyrene and Acetone2015

    • Author(s)
      Masanori Hirose, Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Hiroshi Umakoshi
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 31 Pages: 12968-12974

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.5b03439

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] リポソーム膜の表層特性解析によるアミノ酸の選択的吸着機能のデザイン2016

    • Author(s)
      石上 喬晃,菅 恵嗣,岡本 行広,馬越 大
    • Organizer
      化学工学会第81年会
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪府吹田市)
    • Year and Date
      2016-03-13 – 2016-03-15
  • [Presentation] Recognition of L-Amino Acid at Liposome Membrane Surface and Its Application for Homochiral Polymerization2015

    • Author(s)
      Takaaki Ishigami, Yoshinori Kaneko, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • Organizer
      2015 AIChE Annual Meeting
    • Place of Presentation
      Salt Lake City (USA)
    • Year and Date
      2015-11-08 – 2015-11-13
  • [Presentation] 自己組織化膜のデザインによる分子認識機能の制御およびその応用2015

    • Author(s)
      石上 喬晃,菅 恵嗣,岡本 行広,馬越 大
    • Organizer
      化学工学会第47回秋季大会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2015-09-09 – 2015-09-11
  • [Presentation] リポソーム膜をテンプレートとするアミノ酸縮重合反応2015

    • Author(s)
      石上 喬晃,金子 善典,菅 恵嗣,岡本 行広,馬越 大
    • Organizer
      分離技術会年会2015
    • Place of Presentation
      明治大学(神奈川県川崎市)
    • Year and Date
      2015-05-29 – 2015-05-30
  • [Remarks] 生物発想化学工学グループ

    • URL

      http://www.membranome.jp/B-ICE/

URL: 

Published: 2016-12-27  

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