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2014 Fiscal Year Annual Research Report

茶加工工程でのカテキン分子構造変換機構の解析とその新規機能性物質創製への応用

Research Project

Project/Area Number 13J06608
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

四位 拓也  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywordsポリフェノール / 紅茶 / 脂溶性カテキン誘導体 / 発酵
Outline of Annual Research Achievements

1.紅茶ポリフェノールの化学的解明:糖および脂質吸収抑制作用を持つことから注目されている紅茶の高分子ポリフェノールは生成機構も化学構造も明らかになっていなかった。本研究では、茶カテキンから高分子ポリフェノールが生成する反応を酵素および銅イオンを触媒とする酸化反応を考案して再現し、製造したさまざまな高分子ポリフェノールを、紅茶高分子ポリフェノールとスペクトルを比較検討し、これまで推定していたカテキンのB環同士の結合だけでなく、B環とA環の間の結合生成の可能性が明らかになった。
2.嫌気的条件下での茶発酵によるカテキンの代謝産物:茶葉を嫌気的条件下で乳酸菌類と発酵させることでヒト腸内細菌によるカテキンの代謝と同じ還元的反応が起こることを明らかにし、さらに関連する反応性生物を数種分離構造解析した。
3.新たな機能性カテキン誘導体の創出:これまでの研究成果から、カテキン分子と天然精油の反応性を利用した脂溶性カテキン誘導体の製造法が開発されているが、生成物の組成が複雑であるため個々の成分を純粋にして利用するには不適であった。そこで本研究では脂溶性カテキン誘導体の医薬品としての利用を想定して、非天然成分をリンカーとしてさまざまな脂溶性カテキンを合成する方法を考案し新たな機能性カテキン誘導体の合成に成功した。共同研究グループにより、アルツハイマー病の脳内で低下するネプリライシン酵素活性を一部の脂溶性カテキン誘導体が増強することが明らかにされた。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (4 results)

All 2015 2014

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Selective oxidation of pyrogallol-type catechins with unripe fruit homogenate of Citrus unshiu and structural revision of oolongtheanins2015

    • Author(s)
      Matsuo, Y.; Tadakuma, F.; Shii, T.; Saito, Y.; Tanaka, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Pages: 2540-2548

    • DOI

      doi:10.1016/j.tet.2015.03.016

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Epigallocatechin gallate の acrolein 誘導体とアルコール類との縮合反応2015

    • Author(s)
      四位 拓也, 松尾 洋介, 齋藤 義紀, 田中 隆
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザインクリエイティブセンター神戸(神戸)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-28
  • [Presentation] シデ類のエラジタンニン季節変化と還元的代謝について2014

    • Author(s)
      兒島大雪、江良真名美、親富祖翔太郎、四位拓也、松尾洋介、齋藤義紀、野中源一郎、田中隆
    • Organizer
      第56回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      高知県立県民文化ホール(高知)
    • Year and Date
      2014-10-15 – 2014-10-17
  • [Presentation] ミズメのポリフェノール成分に関する研究2014

    • Author(s)
      姚冰馨,四位拓也,松尾洋介,齋藤義紀,田中隆
    • Organizer
      日本生薬学会第61回年会
    • Place of Presentation
      福岡大学(福岡)
    • Year and Date
      2014-09-13 – 2014-09-14

URL: 

Published: 2016-06-01  

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