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2015 Fiscal Year Annual Research Report

エチニルピリジンオリゴマーが構築する超分子構造の観測と応用

Research Project

Project/Area Number 13J09859
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

大石 雄基  富山大学, 医学薬学研究部, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsピリジン / フェノール / 水素結合 / 糖認識 / 液膜輸送
Outline of Annual Research Achievements

昨年度までにピリジン環とフェノール環がアセチレンを介して交互に連結したオリゴマーが疎水性溶媒中で高い糖との会合能を示すことを報告した。また、このオリゴマーは天然の糖の固液抽出や液膜輸送を行うことができ、その際にマンノースに対する高い選択性が見られた。しかし、その液膜輸送における糖の輸送速度は非常に遅かった。これは水分子により、オリゴマーと糖との会合が阻害されたためただと考えられた。そこで本年度は水中での糖認識について調査し、水分子の水素結合の阻害に勝る会合を探索した。
薗頭反応等を利用して合成した両親媒性のオリゴマーの水中での糖認識能評価を行なったところ、このオリゴマーはグルコースのような糖は会合できず、2位にアミノ基を有するグルコサミンと強く会合できることが示された。このことから、以前に開発した疎水性オリゴマーを用いた固液抽出実験でも、グルコサミンに対する高い選択性が見られる可能性があると考え、マンノースとグルコサミンの固液抽出の競合実験を行なった。その結果、この競合実験ではマンノースに対する高い選択性が見られた。これは、グルコサミンの極性がマンノースと比較して高いために、有機溶媒中へと固液抽出されにくかったためだと考えられる。
これらの結果から、化合物選択的な人工チャネルとして働くホストには、水中で高い糖認識能を示すだけだはなく、脂質二重膜中で安定な会合体を形成できる必要があると分かった。水中での高い糖認識能を実現するには、疎水性相互作用などが有効に働く分子設計が必要となると考えられる。また糖に対する選択性を上げるには、ホストの高次構造の自由度が小さくする必要であると思われる。今回の研究成果では、これらの点を改善したホストであれば、実用的な糖の選択的な分離に利用できるという可能性を示すことができた。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (8 results)

All 2016 2015

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Native Mannose-Dominant Extraction by Pyridine-Phenol Alternating Oligomers Having an Extremely Efficient Repeating Motif of Hydrogen-Bonding Acceptors and Donors2015

    • Author(s)
      Ohishi, Y.; Abe, H.; Inouye, M.
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 21 Pages: 16504-16511

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.201503149

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 両親媒性ピリジン-アセチレン-フェノール交互型オリゴマーを用いる水中での生体分子の認識2016

    • Author(s)
      大石雄基、阿部肇、井上将彦
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 多点での push-pull 型の水素結合で糖質を認識するフェノール-エチニレンーピリジン大環状分子の創製2016

    • Author(s)
      米田哲大、大石雄基、阿部肇、井上将彦
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Solid-liquid and liquid-liquid extractions of native saccharides by alternating pyridine-phenol oligomers linked with acetylene bonds2015

    • Author(s)
      Yuki Ohishi, Hajime Abe, Masahiko Inouye
    • Organizer
      The International Chemical Conngress of Pacific Basin Societies 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Native Mannose-Selective Extraction and Transportation by Pyridine-Acetylene-Phenol Alternating Oligomer2015

    • Author(s)
      Yuki Ohishi, Hajime Abe, Masahiko Inouye
    • Organizer
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2015-11-09 – 2015-11-13
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ピリジンーフェノール交互型構造の人工ホストによる糖の抽出2015

    • Author(s)
      阿部肇、大石雄基、米田哲大、井上将彦
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] キラルならせん構造を形成するピリジン-フェノール交互型オリゴマーを用いた天然糖の固液抽出と液膜輸送2015

    • Author(s)
      大石雄基、阿部肇、井上将彦
    • Organizer
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー2015
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2015-06-12 – 2015-06-13
  • [Presentation] 糖との強い相互作用を示すピリジン-フェノール交互型オリゴマーの開発2015

    • Author(s)
      大石雄基、阿部肇、井上将彦
    • Organizer
      第13回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      宮城
    • Year and Date
      2015-06-06 – 2015-06-07

URL: 

Published: 2016-12-27  

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