2002 Fiscal Year Annual Research Report
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14044025
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
佐藤 史衛 東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (50016606)
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| Keywords | 有機チタン / アセチレン / 芳香族化合物 / ピリジン / スチレン / レッペ反応 / 共役オリゴマー / 挿入反応 |
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| Research Abstract |
2価チタン反応剤Ti(O-i-Pr)_4/2i-PrMgC1と2分子のアセチレンから生成するチタナシクロペンタジエンを経由する下記の4つの合成反応を見出した。
1)チタナシクロペンタジエンとプロパルギルブロマイドの反応が容易に進み、ベンジルチタン化合物が収率よく得られることを見出した。
2)チタナシクロペンタジエンとスルホニルニトリルの選択的挿入反応が容易に進み、種々のピリジン誘導体が合成できることを見出した。
3)チタナシクロペンタジエン化合物が適当な位置にアセチレン部位を有すると、その部位の挿入が起こり、芳香族化合物が得られることを見出した。
4)チタナシクロペンタジエンにヨウ素を作用させて得られる1,4-ジヨード1,3ジエンの位置選択的マグネシウム化がマグネシウムアート錯体を用いると進行することを見出し、この反応を鍵反応として多置換スチレンの合成を行った。
5)上記反応で得られる1,4-ジヨード1,3ジエンの反応性を利用し、電子材料として興味を持たれている共役オリゴマーの合成に成功した。
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Research Products
(5 results)
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[Publications] Ryota Nakajima: "Intramolecular Coupling of Vinyl Ether and Olefins or Acetylenes with Ti(II) Reagent. Regio-and Stereoselective Vinyltitanation of Carbon-Carbon Multiple Bonds"Chemistry Letters. 1. 4-5 (2002)
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[Publications] Daisuke Suzuki: "Selective Synthesis of Metallated Pyridines from Two Different Unsymmetrical Acetylenes, a Nitrile, and a Titanium(II) Alkoxide"J.Am.Chem.Soc.. 124,14. 3518-3519 (2002)
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[Publications] Ryota Nakajima: "Efficient and General Synthetic Approach to Pentasubstituted Conjugated Dienes Using Site-selective Coupling of Cuprates with 1,4-Diiodo-1,3-alkadienes as the Key Reaction"Angew.Chem.Int.Ed.Engl.. 41,16. 3023-3025 (2002)
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[Publications] Ryoichi Tanaka: "Selective Preparation of Benzyltitanium Compounds by the Metalative Reppe Reaction. Its Application to the First Synthesis of Alcyopterosin A"J.Am.Chem.Soc.. 124. 9682-9683 (2002)
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[Publications] Yuuki Takayama: "Efficient and General Synthetic Method for Preparing Oligoenynes with Either trans-or cis-Olefinic Configuration"Organic Letters. 5,3. 365-368 (2003)
