複素環含有ペプチド性チオストレプトン系生物活性物質の合成研究

2002 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 14044099
• Research Institution: Keio University
• Principal Investigator: 中田 雅也 慶應義塾大学, 理工学部, 教授 (50118981)
• Keywords: チオストレプトン / シオマイシン / デヒドロピペリジン / ジヒドロキノリン / 異常アミノ酸 / チアゾール / チアゾリン / チオペプチン

Research Abstract

チアゾールまたはチアゾリンを複数個含有する天然物には,有用な生物活性を有するものが多数存在する.ペプチド性チオストレプトン系抗生物質の代表的天然物には,チオストレプトン,チオペプチン類,およびシオマイシン類がある.これらは,多元素環状化合物として,4つのチアゾール,1つのチアゾリン,4置換デヒドロピペリジン,4置換ジヒドロキノリンを部分構造に有し,構成するアミノ酸はほとんど全てが高度に酸化された異常アミノ酸である.今回,シオマイシン類を合成ターゲットとして,5つに分けたセグメントのうち,4置換デヒドロピペリジン部分セグメントA,4置換ジヒドロキノリン部分セグメントC,およびセグメントDの連結,さらに,セグメントBの合成研究を行った.
セグメントA, C, Dの連結:それぞれ合成したセグメントA, C, DをA→C→DおよびA→D→Cの順に連結し,環化前駆体セグメントA-C-Dに導いた.
セグメントBの合成研究:セグメントBを,セグメントB1とセグメントB2に分け,それぞれ合成した.