2004 Fiscal Year Annual Research Report
固相・液相法による天然有機化合物ライブラリー構築法の開発
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14103013
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
高橋 孝志 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 教授 (80110724)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
土井 隆行 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 助教授 (90212076)
田中 浩士 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 助手 (40334544)
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| Keywords | コンビナトリアルケミストリー / 天然有機化合物 / ライブラリー / 糖アミノ酸 / コア2 / ワンポットグリコシル化反応 / フッ化糖 / シリルエーテル |
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| Research Abstract |
コンビナトリアルケミストリーは、組み合わせの概念を用いることで、迅速に化合物ライブラリーを構築するための化学である。特に、医薬品の開発においてその技術が、研究および開発のスピードアップに大きな力を発揮している。一方、天然から抽出される低分子有機化合物(いわゆる天然物)には、今なお新しい薬理活性を有するものが発見される。本研究は、天然物を母骨格としたライブラリーは、新規機能性物質の探索に有効であるという仮説のもと、それらの新規構築法の開発を目指している。本年度は、ムチン型糖鎖をよばれるガラクトサミンの3,6位に様々な糖鎖が結合している。さらに、そのガラクトサミンは、α結合でセリンやスレオニンと結合している。本年度は、それらの様々な誘導体合成を目標として、ガラクトサミンを中心にした4成分のワンポットグリコシル化反応によるムチンコア2型の糖アミノ酸の合成を検討した。その結果、ガラクサミンの6位水酸基にシリル基を有する3位水酸基遊離のチオ糖に対して、フッ化糖をグリコシル化することにより、6位選択的なグリコシル化に成功した。さらに、このグリコシル化反応を利用することにより、目的としたコア2型の糖アミノ酸のワンポット合成に成功した
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