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2004 Fiscal Year Annual Research Report

超高圧反応を基軸とする環境調和型有機合成反応の開発

Research Project

Project/Area Number 14204072
Research InstitutionKochi University

Principal Investigator

小槻 日吉三  高知大学, 理学部, 教授 (80093954)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 柳澤 和道  高知大学, 理学部, 教授 (90145110)
市川 善康  高知大学, 理学部, 教授 (60193439)
蒲生 啓司  高知大学, 教育学部, 教授 (90204817)
Keywords超高圧反応 / pincer-Diels-Alder反応 / 無触媒的アセタール化反応 / 無触媒的縮合反応 / 不斉アルドール反応 / 生理活性天然物合成 / 有機不斉塩基触媒 / 不斉Michael付加反応
Research Abstract

本年度得られた成果の概要は以下の通りである。
1.超高圧-無溶媒反応を基軸とするピロール類のpincer-Diels-Alder反応:超高圧-無溶媒条件を最強の合成手法として、ピロール類のpincer-Diels-Alder反応を検討した。これにより、新規な極性面分子群の構築に成功した。
2.超高圧-無溶媒反応を基軸とするケトン類の無触媒的アセタール化反応:超高圧-無溶媒条件を利用して、ケトン類とメタノールあるいはエタノールとのアセタール化反応を検討した。その結果、種々のケトン類について、オルトギ酸エステル存在下での無触媒的アセタール化反応の構築に成功した。
3.超高圧-無溶媒反応を基軸とするカルバメートとアミンとの無触媒的縮合反応:トリクロロエチルカルバメート類とアミンとの高圧縮合反応を基軸とする尿素関連誘導体の合成法を検討し、中性条件下での無触媒的手法の開発に成功した。
4.プロリン触媒不斉アルドール反応を基軸とする生理活性天然物のエナンチオ選択的合成:環境調和型触媒として、有機不斉触媒の代表であるプロリンを使用し、新たに開発した直鎖脂肪族アルデヒド等価体との不斉アルドール反応をキーステップとする光学活性天然物の収束的合成ルートの構築に成功した。例えば、西ナイルウィルス媒介蚊のフェロモン、スフィンゴ糖脂質、ボロノリド等。
5.ピロリジン-ピリジン共役不斉塩基触媒の開発とそれを用いる高効率不斉Michael付加反応の開発:新規不斉塩基触媒の開発を目的として、ピロリジン-ピリジン共役体を開発し、それを用いた環状ケトンとニトロオレフィンとの高効率不斉Michae1付加反応の開発に成功した。

  • Research Products

    (6 results)

All 2005 2004

All Journal Article (3 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] 超高圧有機合成化学における最近の進歩2005

    • Author(s)
      小槻日吉三, 隈本康司
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 63(印刷中)

  • [Journal Article] Diels-Alder Reaction of Thiophene : Dramatic Effects of High-Pressure/ Solvent-Free Conditions2004

    • Author(s)
      K.Kumamoto 他2名
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition 43

      Pages: 2015-2017

  • [Journal Article] A New Class of Chiral Pyrrolidine-Pyridine Conjugate Base Catalysts for Use in Asymmetric Michael Addition Reactions2004

    • Author(s)
      T.Ishii 他3名
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society 124

      Pages: 9558-9559

  • [Book] 実験化学講座 第5版,第6巻2005

    • Author(s)
      小槻日吉三
    • Publisher
      丸善(印刷中)
    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体及びそれを用いた不斉合成方法2004

    • Inventor(s)
      小槻日吉三
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人高知大学
    • Industrial Property Number
      特願2004-210403
    • Filing Date
      2004-07-16
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 産卵誘引フェロモンの製造方法およびその製造中間体の製造方法2004

    • Inventor(s)
      小槻日吉三
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人高知大学
    • Industrial Property Number
      特願2004-220511
    • Filing Date
      2004-07-28

URL: 

Published: 2006-07-12   Modified: 2016-04-21  

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