2003 Fiscal Year Annual Research Report
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14350469
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
又賀 駿太郎 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (10038599)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
THIEMANN Thies 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教授 (80253540)
森 章 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (70038602)
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| Keywords | 液晶 / 自発光 / 低消費電力 / 蛍光2色性 / 蛍光色素 / ベンゾー2,1,3-チアジアゾール / 直線棒状分子 / ディスプレイ |
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| Research Abstract |
液晶に蛍光色素を加えて、太陽光や室内光などの外部光を利用した省エネルギー型自発光液晶ディスプレイの開発を目的として、高2色性強蛍光色素の探索を平成14-15年度にわたって行った。
本研究では、強蛍光性の4,7-ジアリール2,1,3-ベンゾチアジアゾールを基本骨格とする棒状構造の芳香族化合物を合成し、それらの吸収、発光スペクトルの測定及び市販の液晶(MLC-2039)中における蛍光2色性評価について検討し、以下の知見を得た。
(1)4,7位フェニル基のパラ位にアルコキシ、アルコキシメチル、エステル基は、吸収、発光の波長に及ぼす置換基鎖長の影響は小さい。電子供与性置換基、エテニル、エチニル基などの炭素-炭素不飽和基は、吸収、発光の波長を長波長シフトさせ、電子吸引性基は短波長シフトさせる。
(2)長鎖置換基は2色性を向上させるが、原子数6付近で飽和する傾向が見られた。
(3)4,7-位にフェニルエテニル基、フェニルエチニル基を導入した2,1,3-ベンゾチアジアゾール体では、吸光度、発光強度が増大した。
(4)上記に基づき、4,7位にチオフェン環を導入した赤色発光2色性強蛍光色素を合成した。
(5)他の蛍光色素と組み合わせることにより、高2色性発光液晶システムを開発した。
(6)2,1,3-ベンゾチアジアゾール環と芳香環を炭素-炭素不飽和結合で結合した化合物では、三重結合よりも二重結合が蛍光二色比向上に有効である。
(7)2,1,3-ベンゾチアジアゾール環がターフェニル骨格に縮環体した化合物では、縮環位置により液晶相、発現温度を制御できることを見い出し、これに基づき室温高2色性強蛍光液晶を創製した。
(8)直線棒状分子であるビス(フェニルエチニルベンゾチアジアゾール)誘導体は、高温領域で液晶相を示すことを見出した。これは、柔軟な側鎖基を持たない化合物が液晶相を示した数少ない例である。
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[Publications] Masashi Hashimoto, Seiji Ujiie, Akira Mori: "Low Molecular Weight Gelators with hexagonal Order in Their Liquid-Crystal Phases and Gel States : 5-Cyano-2-(3,4,5-trialkoxybenzoylamino) tropones"Advanced Materials. 15. 797-800 (2003)
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[Publications] Akira Mori, Masahiro Yokoo, Masashi Hashimoto, Seiji Ujiie, Siegmar Diele, Ute Baumeister, Carsten Tschierske: "A Novel Biaxial Smectic Liquid Crystalline Phase Formed by Rodlike Molecules with a 1,3-Diazaazulene Skeleton"Journal of the American Chemical Society. 125. 6620-6621 (2003)
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[Publications] S.Kato, T.Ishi-i, T.Thiemann, H.Sato, Y.Sato, S.Mataka: "Preparation of Novel Red Fluorescent Materials Based on a 2,1,3-Benzothiadiazole Unit and Their Application to Organic Electroluminescent Devices"Proceedings of IDW' 03. 1335-1338 (2003)
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[Publications] Toshiaki Koga, Akira Takase, Seiji Yasuda, Shoji Yamashita, Hideki Gorohmaru, Thies Thiemann, Shuntaro Mataka, Kazufumi Takahashi: "Fluorescence spectroscopic characterization of 4,7-bis(2-thienyl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-c]pyridine ; lead structure of new red-emitting EL materials Toshiaki"Chemical Physics Letters. 354・1,2. 173-178 (2002)
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[Publications] Hideki Gorohmaru, Thies Thiemann, Tsuyoshi Sawada, Kazufumi Takahashi, Katsumi Nishi, Naoko Ochi, Yoshio Kosugi, Shuntaro Mataka: "Preparation of 4,7-dihetaryl-1,2,5-oxadiazolo[3,4-c]pyridines as red fluorescent materials"Heterocycles. 56・1-2. 421-431 (2002)
