2003 Fiscal Year Annual Research Report

再生医工学および感染症への展開を目指したグライコ・ナノマテリアルズの創製

Research Project

Project/Area Number	14350486
Research Institution	Nagoya University
Principal Investigator	小林一清名古屋大学, 工学研究科, 教授 (10023483)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	三浦佳子名古屋大学, 工学研究科, 助手 (00335069) 西田芳弘名古屋大学, 工学研究科, 助教授 (80183896)
Keywords	糖鎖工学 / 生体機能材料 / 再生医工学 / 足場材料 / 生分解性 / 分子認識 / 細胞培養 / 感染症
Research Abstract	(1)分子の自己組織化(bottom-up)と光リソグラフィー(top-down)を組み合わせて,糖鎖の微細構造形成を目指して,(1)有機シラン分子の自己組織化単分子膜の調製,(2)光リソグラフィーによるマイクロパターン化,(3)疎水性相互作用による糖質自己組織化膜の形成とミクロ構造化,(4)レクチンによるパターン形成を明らかにした。 (2)抗生物質の一種であるアミカシンをBoc化した後、DMF中でエステル化した。得られたアミカシンモノマーとマルチトールビニルエステルの共重合により,多価アミカシンを合成した。多価アミカシンは弱いタンパク質合成阻害能を示したが、抗菌性は示さなかった。一方,酵素存在下で抗菌性を検討したところ、僅かながら抗菌性が回復することから、プロドラック効果が発現されることがわかった。 (3)6硫酸化-GlcNAc誘導体がセレクチンアンタゴニスト活性だけでなく、シアリダーゼ活性を示すことを見出した。pNP-6-sulfo-GlcNAcをpNP-_-D-GlcNAcに対するMe_3NSO_3を用いた直接硫酸化によって合成し、コレラ菌由来のシアリダーゼに対する阻害活性をMU-Siaを基質とする蛍光法によって調べたところ、高濃度(IC_<50>= 2mM)ではあるが阻害活性を示すことが明らかとなった。別途合成した硫酸基の位置の異なる3-sulfo及び4-sulfo-GlcNAcや、アセトアミド基のない6-sulfo-Glcが顕著な阻害活性を示さないことから、pNP-6-sulfo-GlcNAcのシアリダーゼ阻害活性はNeuAcとの構造類似性に基づく結果であることが予想できた。同時に、インフルエンザウィルス由来のシアリダーゼ阻害活性も測定し、各種硫酸化糖の構造と活性の相関を調べた。

Research Products

(7 results)

All Other

All Publications (7 results)

[Publications] Y.Miura, T.Ikeda, K.Kobayashi: "Chemoenzymatically Synthesized Glycoconjugate Polymers"Biomacromolecules. 4. 410-415 (2003)
[Publications] S.Kojima, Y.Suzuki, K.Kobayashi: "Ruthenium complexes carrying a disialo complex-type oligosaccharide"Chem.Commun. 2003. 1250-1251 (2003)
[Publications] T.Hasegawa, K.Matsuura, K.Kobayashi: "Artificial Metallo-glycoclusters: Compact Saccharide-shell to Induce high Lectin-affinity as well as Strong Luminescence"Bioconjugate Chem.. 14(4). 728-737 (2003)
[Publications] Y.Miura, T.Ikeda, K.Kobayashi: "Chemoenzymatic Synthesis of Glycoconjugate Polymers : Greening Synthesis of Biomaterials"Green Chemistry. 5. 610-614 (2003)
[Publications] Y.Shingu, Y.Nishida, K.Kobayashi: "An easy access to halide ion-catalytic a-glycosylation using carbon tetrabromide and triphenylphosphine as multifunctional reagents"Organic Biomolecular Chemistry. 1. 2518-2521 (2003)
[Publications] K.Sasaki, Y.Nishida, K.Kobayashi: "N-Acetyl-6-sulfo-D-glucosamine as a Promising Mimic of N-Acetyl Neuraminic Acid"Bioorg.Medic.Chem.Lett.. 13. 2821-2823 (2003)
[Publications] 小林一清: "先端化学シリーズIII日本化学会編)"丸善. 1-2, 21-25 (2003)

2003 Fiscal Year Annual Research Report

再生医工学および感染症への展開を目指したグライコ・ナノマテリアルズの創製

Principal Investigator

小林 一清 名古屋大学, 工学研究科, 教授 (10023483)

Research Products

[Publications] Y.Miura, T.Ikeda, K.Kobayashi: "Chemoenzymatically Synthesized Glycoconjugate Polymers"Biomacromolecules. 4. 410-415 (2003)

[Publications] S.Kojima, Y.Suzuki, K.Kobayashi: "Ruthenium complexes carrying a disialo complex-type oligosaccharide"Chem.Commun. 2003. 1250-1251 (2003)

[Publications] T.Hasegawa, K.Matsuura, K.Kobayashi: "Artificial Metallo-glycoclusters: Compact Saccharide-shell to Induce high Lectin-affinity as well as Strong Luminescence"Bioconjugate Chem.. 14(4). 728-737 (2003)

[Publications] Y.Miura, T.Ikeda, K.Kobayashi: "Chemoenzymatic Synthesis of Glycoconjugate Polymers : Greening Synthesis of Biomaterials"Green Chemistry. 5. 610-614 (2003)

[Publications] Y.Shingu, Y.Nishida, K.Kobayashi: "An easy access to halide ion-catalytic a-glycosylation using carbon tetrabromide and triphenylphosphine as multifunctional reagents"Organic Biomolecular Chemistry. 1. 2518-2521 (2003)

[Publications] K.Sasaki, Y.Nishida, K.Kobayashi: "N-Acetyl-6-sulfo-D-glucosamine as a Promising Mimic of N-Acetyl Neuraminic Acid"Bioorg.Medic.Chem.Lett.. 13. 2821-2823 (2003)

[Publications] 小林一清: "先端化学シリーズIII日本化学会編)"丸善. 1-2, 21-25 (2003)

小林一清名古屋大学, 工学研究科, 教授 (10023483)