2003 Fiscal Year Annual Research Report
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14360207
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| Research Institution | Tottori University |
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Principal Investigator |
山崎 良平 鳥取大学, 農学部, 教授 (80273887)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
江角 保明 理化学研究所, 分子構造解析室, 先任技師(研究職) (70087500)
一柳 剛 鳥取大学, 農学部, 講師 (00302240)
駒瀬 勝啓 北里研究所生物製剤研究所, 開発研究部門, 部門長(研究職) (80215384)
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| Keywords | リポオリゴ糖 / リポ多糖 / オリゴ糖鎖 / グリコシル化 / 抗体 / エピトープ |
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| Research Abstract |
平成15年度は、下記のことを達成した。
オリゴ糖鎖とそのコンジュゲートの合成、免疫化学分析による抗体の特異性分析
ヘプトース(Hep)の2、3位で分岐した糖鎖の合成には、二級水酸基の選択的保護、脱保護が必要である。シリル基を利用して3-OHの選択的保護、4-OHのアセチル化、引き続いて脱保護を行い、2、3分岐糖鎖合成のためのアクセプターを高収率で合成した。このアクセプターを用いて、選択的αグリコシル化反応により、上記の分岐糖の合成を達成。この二級水酸基の選択的保護、脱保護は、2、3分岐のみならず、3,4,そして、2,3,4位で分岐した構造の合成に応用できる。
オリゴ糖鎖とタンパクとのカップリング反応条件を検索し、オリゴ糖鎖タンパクコンジュゲート合成に重要な基礎条件を確立した。オリゴ糖鎖のスペーサーの導入のために必要な二つの条件:1)活性化した糖鎖を高収率で合成し、また、2)α選択的グリコシル化反応条件を決定することにより、スペーサーの導入条件を確立した。更に、タンパクとのコンジュゲート合成を行った。
更に、リポオリゴ糖(LOS)を認識する抗体の、微量ウエスタン分析条件を確立し、この確立した条件を使用することにより、LOSを認識する抗体の特異性分析を行い、LOSの糖鎖部分には、多数の糖鎖エピトープが発現することを見いだした。
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[Publications] K.Ishii, Y.Esumi, Y.Iwasaki, R.Yamasaki: "Synthesis of a 2,3-Di-O-substituted Heptose Structure via Regioselective 3-O-Silviation of a 2-O-Substituted Heptose Derivative"Eur.J.Org.Chem.. 1202-1213 (2004)
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[Publications] H.Kubo, K.Ishii, K.Toubetto, H.Koshino, K.Naruchi, R.Yamasaki: "Synthesis of a 3,4-Di-O-substituted Heptose Structure, a Partical Oligosaccharide Expressed in Neisserial Lipooligosaccharide"Eur.J.Org.Chem.. 1214-1227 (2004)
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[Publications] J.Nakano, T.Ichiyanagi, H.Ohta, Y.Ito: "A Novel Method for the Formation of N-Giycoside Using Hydroxamate"Tetrahedron Lett. 44. 2853-2856 (2003)
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[Publications] B.Ishiwata, T.Ichiyanagi, M.Takatani, Y.Ito: "Chemoselective Peptide Bond Formation Using Formyl-Substituted Nitrophenylthio Ester"Tetrahedron Lett. 44. 3187-3190 (2003)
