2002 Fiscal Year Annual Research Report
パーフルオロアルキル置換オレフィン類の新合成法の開発とその応用
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14657562
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| Research Institution | Kanazawa University |
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Principal Investigator |
石橋 弘行 金沢大学, 薬学部, 教授 (70028869)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
佐野 淳典 和光純薬工業(株), 化成品研究所, 主席研究員
田村 修 金沢大学, 薬学部, 助教授 (30257141)
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| Keywords | リン試薬 / Horner反応 / トリフルオロメチル基 / トリフルオロプロペニル / パーフルオロアルキル / フッ素化学 / ホスフィンオキシド / TBAF |
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| Research Abstract |
1.エチルジフェニルホスフィナイト(エトキシジフェニルホスフィン)とヨードトリフルオロエタンとの反応(A法),または,クロロジフェニルホスフィンとトリフルオロ酢酸及び水との反応(B法)を用いて,リン試薬2,2,2-トリフルオロエチルジフェニルホスフィンオキシド(ph_2P(O)CH_2CF_3)を合成することができた。
2.コスト面を考慮すると,上記B法がリン試薬2,2,2-トリフルオロエチルジフェニルホスフィンオキシドを合成するための良い方法であることがわかった。
3.2,2,2-トリフルオロエチルジフェニルホスフィンオキシドは芳香族アルデヒド類と無水テトラヒドロフラン中テトラブチルアンモニウムフルオリド存在下Horner反応を起こして,I-アリール-3,3,3-トリフルオロプロペン類を収率良く与えることを見出した。
4.2,2,2-トリフルオロエチルジフェニルホスフィンオキシドとエノール化し得るアルデヒド類との反応では目的物を得ることはできなかったが,シクロプロパンアルデヒドなど特殊なアルデヒド類との反応では,目的物をえることができた。
5.2,2,2-トリフルオロエチルジフェニルホスフィンオキシドとケトン類との反応では目的物を得ることはできなかった。
6.上記B法を用いてリン試薬ph_2P(O)CH_2CF_2CF_3を合成したが,種々のカルボニル化合物との反応で目的物を得ることはできなかった。
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