2003 Fiscal Year Annual Research Report
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14740354
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| Research Institution | Osaka City University |
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Principal Investigator |
小嵜 正敏 大阪市立大学, 大学院・理学研究科, 講師 (10295678)
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| Keywords | デンドロン / 円錐型分子 / 薗頭反応 / 鈴木反応 / 単分子ワイヤー / オリゴフェニレン-エチニレン / convergent法 / オリゴチオフェン |
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| Research Abstract |
単一分子を用いた機能性材料作成を目標として、円錐型分子を効果的に合成する新しいConvergent法の開発を行った。その結果、非常に効率的かつ広範な分子の合成に応用可能なConvergent法を新しく完成した。開発した合成方法はFrechetらによって開発されたConvergent法と鈴木カップリング反応、ヨウ素化反応、薗頭カップリング反応を繰り返し用いる新規のConvergent法により構成されている。この方法では最初にFrechetらのConvergent法により種々の世代のポリベンジルエーテル型デンドロンを側鎖として合成する。次に側鎖の末端にホウ酸基を導入する。このポリベンジルエーテル型側鎖を鈴木カップリング反応により、共役鎖に導入する。さらに、ヨウ素化、薗頭カップリング反応を行うことにより共役鎖を延長する。この3つの反応を繰り返し用いることで円錐型分子を高収率で合成することに成功した。このとき導入する側鎖の世代は順次大きなものを使用した。合成したデンドロンの精製には、当初の予想どおりGPCが非常に有効であることがわかった。特に、サイズの大きなデゾドリマーの分離に有効であった。
さらに円錐型分子末端へのチオール基導入に関しても検討を行った。その中で共役系末端アセチレンをTBDMS (tert-butyldimethylsilyl)基でポリベンジルエーテル型デンドロン末端をTBDPS (tert-butyldiphenylsilyl)基で保護することによりチオールの導入が可能であることを明らかにした。
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[Publications] 小嵜 正敏: "Cyclopentadithiophene (CPDT)-dimer dication ; bipolaron model for quaterthiophenes"Organic Letters. 4・25. 4535-4538 (2002)
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[Publications] 小嵜 正敏: "Novel cyclopentadithiophene dimers with small HOMO-LUMO gaps"Synthetic Metals. 135・1-3. 107-108 (2003)
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[Publications] 大西 洋之: "Synthesis and properties of thiophene oligomers containing ο-quinoid skeleton"Synthetic Metals. 135・1-3. 85-86 (2003)
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[Publications] 小嵜 正敏: "Amphoteric Quinone-azine-cyclopentadithiophene System"Chemistry Letters. 33・2. 156-157 (2004)
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[Publications] 小嵜 正敏: "Snowflake-like Dendrimers via Site-Selective Synthesis of Dendrons"Organic Letters. 6・4. 485-488 (2004)
