2014 Fiscal Year Annual Research Report
両親媒性芳香環ナノテープの自己集合と蛍光性センシング材料の開発
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14J11563
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
鈴木 輝 東京工業大学, 総合理工学研究科, 特別研究員(DC2)
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| Project Period (FY) |
2014-04-25 – 2016-03-31
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| Keywords | アントラセン / 両親媒性 / 分子カプセル / 蛍光 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
蛍光性分子センサーは、その分子内包挙動を目に見える蛍光で検出できるため、これまでに金属イオンや小分子を検出対象として盛んに研究されてきた。これらの多くは、検出分子内の官能基と結合または相互作用することで認識する。しかしながら、このメカニズムでは、検出分子が認識部位を有することが必須であり、その種類は限定される。この課題に対して本研究では、新たな蛍光センシング手法の開発を目指して、蛍光性を有する分子カプセルを考案した。分子カプセルが検出分子を内包することで、そのサイズや形状に応じた蛍光性の変化が誘起できると期待した。蛍光性分子カプセルを構築するため、2つのU字型ユニットが組み合ってできるテニスボール構造に着目した。U字型ユニットとして、蛍光性を有するアントラセン環をU字型に連結し、その側面に親水基を導入した両親媒性分子を設計した。U字型両親媒性分子の合成では、段階的なカップリング反応と独自の立体制御法を含むU字型両親媒性分子の効率的な合成手法を確立した。U字型両親媒性分子は、水中で瞬時に分子カプセルを形成することを明らかにした。粒子解析より、分子カプセルは約2 nmにサイズ制御された球状構造であり、2分子のU字型分子がテニスボール型に会合することが明らかとなった。さらに、構築した分子カプセルは、蛍光性と分子内包能を示す。これらの特性を天然由来の匂い分子のセンシングに応用した。内包した分子とカプセルの蛍光性の相関を調査するため、蛍光色度座標と絶対量子収率からなる蛍光マッピング法を考案した。その結果、匂い分子の構造の違いにより、カプセルはそれぞれ異なる蛍光性を示し、匂い分子の構造を高感度な蛍光により識別できる蛍光プローブとして機能することを明らかにした。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
今年度の成果として、U字型構造を有するユニークな両親媒性分子を考案し、その立体選択的な合成法の開発、両親媒性分子の自己集合による分子カプセルの構築および分子カプセルの蛍光プローブとしての応用が挙げられる。目的とした両親媒性分子は、複数の立体異性体が存在するが、立体選択的な合成法の開発により、その後の機能探索が可能となった。また、自己集合によって構築した分子カプセルは、蛍光性と分子内包能を有しており、これらの性質を組み合わせることで、これまでには報告例がないホスト分子の機能を見出すことができた。この成果に関して、国内の学会および討論会で３件の発表を行い、その内の一つでは、優秀ポスター賞を受賞することができた。今後も国際学会での発表を予定している他、投稿論文の作成も行っている。現在では、本研究で得られた知見をもとに、新規なホスト分子の合成と機能開発に取り組んでおり、進度は順調と判断した。
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| Strategy for Future Research Activity |
第一年度目では、「両親媒性芳香環ナノテープの自己集合と蛍光センシング材料の開発」に関する研究に着手し、複数のアントラセン環を有する新規なテープ状両親媒性分子を考案し、その効率的な合成法を確立した。また、このテープ状分子が、水中で自己集合して数ナノサイズの分子カプセルを形成すると共に、種々の匂い分子を包接することで、ホスト-ゲスト間相互作用に伴う特異な蛍光特性を発現することを見出した。これらの成果から、蛍光性を有するホスト化合物の新規な蛍光プローブとしての可能性が期待された。そこで、２年度目では、これまでの分子設計の知見を活かし、分子包接能と蛍光性がより高い新規なホスト化合物を設計および合成する。また、新規ホスト化合物の蛍光プローブとしての展開を期待して、形状、サイズおよび電子的性質の異なる種々の分子に対する認識能を系統的に調査して、検出分子の適用範囲を明らかにする。
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