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2007 Fiscal Year Final Research Report Summary

ナノ分子導体の合成化学的アプローチ

Research Project

Project/Area Number 15073218
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

大坪 徹夫  Hiroshima University, 名誉教授 (80029884)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 瀧宮 和男  広島大学, 大学院・工学研究科, 教授 (40263735)
宮碕 栄吾  広島大学, 大学院・工学研究科, 助教 (00432683)
Project Period (FY) 2003 – 2007
Keywords分子性導体 / ナノ分子 / 有機伝導体 / 超伝導体 / テトラセレナフルバレン / 電子供与体 / 電界効果トランジスタ / ヘテロ環化合物
Research Abstract

新規ナノ分子の薄膜デバイス化を検討し,特に有機薄膜トランジスタの材料開発とデバイス作製・評価を中心に研究を行った.その結果,主に以下の成果を得ることが出来た.
1.長鎖オリゴチオフェンの有機FET:従来から開発してきた単分散巨大分子である一連の鎖長を持つオリゴチオフェンを半導体層にもつ薄膜トランジスタを作製し,その特性を評価した.その結果,20量体以上の鎖長のもので良好なトランジスタ特性を示し,電界効果移動度は鎖長の伸長に伴い向上することが明らかとなった.また,薄膜中での分子の配向を調査するためXRDを測定したところ,ポリチオフェン薄膜に見られるようなラメラ構造が確認できた.
2.含ヘテロ縮合多環芳香族を用いた有機FET:チオフェンンを縮合芳香族中に組み込んだ新規化合物であるジフェニルベンゾチエノベンゾチオフェン(DPh-BTBT)とアルキルベンゾチエノベンゾチオフェン(R_2-BTBT)を開発し,それらを活性層に用いた有機FETを作製・評価した.これらの材料はポリアセン系材料とは大きく異なり,大気中でも極めて安定であった.さらに,この安定性のため,作製したトランジスタも大気中でも安定に駆動でき,また,電界効果移動度は最高で2.0cm^2/Vsに達することが明らかとなった.この移動度は,現在,世界最高レベルであるだけでなく,大気に対しても安定であることから有機FETの実用化に資する材料として注目される.
3.拡張含ヘテロ縮合多環芳香族の開発:上記の結果をうけ,さらにπ電子系を拡張したπ電子系であるジナフトチエノチオフェン(DNTT)を開発した.この化合物も期待通り,有機FETにおいて優れた半導体材料として作用し,その電界効果移動度は最高で3.0cm^2/Vsに達した.

  • Research Products

    (37 results)

All 2008 2007 2006 2005

All Journal Article (17 results) (of which Peer Reviewed: 17 results) Presentation (20 results)

  • [Journal Article] Molecular Ordering of High-Performance Soluble Molecular Semiconductors and Re-evaluation of Their Field-Effect Transistor Characteristics2008

    • Author(s)
      T. Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya
    • Journal Title

      Adv. Mater. 20

      Pages: 3388-3393

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile Synthesis of Highly π-Extended Heteroarenes, Dinaphtho[2, 3-b : 2′, 3′-f]chalcogenopheno[3, 2-b]chalcogenophenes, and Their Application to Field-Effect Transistors2007

    • Author(s)
      T. Yamamoto, K. Takimiya
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 129

      Pages: 2224-2225

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design strategy for air-stable organic semiconductors applicable to high performance field-effect transistors2007

    • Author(s)
      K. Takimiya, et al.
    • Journal Title

      Sci. Tech. Adv. Mater. 8

      Pages: 273-276

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of N-Alkyl-Substituted Bis(pyrrolo[3, 4-d])tetrathiafulvalenes as Organic Semiconductors for Solution-Processible Field-Effect Transistors2007

    • Author(s)
      I. Doi, et al.
    • Journal Title

      Chemistry of Materials 19

      Pages: 5230-5237

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Structure of Benzo[ 1,2-b: 4,5-b′]bis[b]benzothiophene and Benzo[1,2-b: 4,5-b′]bis[b]benzoselenophene2007

    • Author(s)
      H. Ebata, et al.
    • Journal Title

      Organic Letters 9

      Pages: 4449-4502

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solution-Processible n-Channel Organic Field-Effect Transistors Based on Dicyano methylene-substituted Terthienoquinoid Derivative2007

    • Author(s)
      S. Handa, et al.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 129

      Pages: 11684-11685

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 2, 7-Diphenyl[1]benzoselenopheno[3, 2-b][1]benzoselenophene as Stable Organic Semiconductor for High-Performance Field-Effect Transistor2006

    • Author(s)
      K. Takimiya, et al.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 128

      Pages: 3044-3050

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 2, 7-Diphenyl[1]benzothieno[3, 2-b]benzothiophene, New Organic Semiconductor for Air-Stable Organic Field-Effect Transistors with Mobilities up to 2.0 cm^2V^<-1>s^<-1>2006

    • Author(s)
      K. Takimiya, et al.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 128

      Pages: 12604-12605

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 2, 6-Diarylnaphtho[1, 8-bc: 5, 4-b′c′]dithiophenes as New High-Performance Semiconductors for Organic Field-Effect Transistors2005

    • Author(s)
      K. Takimiya, et al.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 127

      Pages: 3605-3612

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Syntheses of 2-(Pentafluorophenyl)thiophene Derivatives via the Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction2005

    • Author(s)
      K. Takimiya, et al.
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 1589-1592

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Syntheses, Structures, Spectroscopic Properties, and π-Dimeric Interactions of [n. n]Quinquethiophenophanes2005

    • Author(s)
      T. Sakai, et al.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 127

      Pages: 8082-8089

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Extensive Quinoidal Oligothiophenes with Dicyanomethylene Groups at Terminal Positions as Highly Amphoteric Redox Molecules2005

    • Author(s)
      T. Takahashi, et al.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 127

      Pages: 8928-8929

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Single-Crystal Field-Effect Transistors Based on Organic Selenium-Containing Semiconductor2005

    • Author(s)
      R. Zeis, et al.
    • Journal Title

      Jpn. J. Apld. Phys・

      Pages: 3712-3714

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Practical Two-Step Synthesis of Tetraselenafulvalene (TSF)2005

    • Author(s)
      K. Takimiya, et al.
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 2810-2813

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Spectral Properties of a Highly Soluble Push-Pull Type of Quinoidal Thiophenes2005

    • Author(s)
      T. Takahashi, et al.
    • Journal Title

      Org. Lett. 7

      Pages: 4313-4316

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile Synthesis, Structure, and Properties of Benzo[1, 2-b : 4, 5-b′]dichalcogenophene2005

    • Author(s)
      K. Takimiya, et al.
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 70

      Pages: 10569-10571

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Polyether-Bridged Sexithiophene as a Complexation-Gated Molecular Wire for Intramolecular Photoinduced Electron Transfer2005

    • Author(s)
      T. Oike, et al
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 127

      Pages: 15372-15373

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] New soluble molecular semiconductors for high-performance solution-processed OFETs2008

    • Author(s)
      K. Takimiya
    • Organizer
      ISMC2008
    • Place of Presentation
      岡崎
    • Year and Date
      2008-07-24
  • [Presentation] 可溶性置換基で修飾された新規TCNQ型チオフェン三量体の合成および物性2007

    • Author(s)
      半田小百合, 他
    • Organizer
      第34回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      2007-12-15
  • [Presentation] 新しい有機半導体材料の開発2007

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      近畿化学協会講演会
    • Place of Presentation
      化学会館
    • Year and Date
      2007-11-21
  • [Presentation] 大気中動作可能な溶液プロセス有機FET及び材料2007

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      高分子学会超分子研究会
    • Place of Presentation
      上智大学
    • Year and Date
      2007-11-02
  • [Presentation] N-アルキル置換ピロール縮環TTFのFET特性とアルキル鎖伸長による構造変化2007

    • Author(s)
      土井伊織, 他
    • Organizer
      第37回構造有機討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-27
  • [Presentation] 新しい有機トランジスタ材料の設計と合成2007

    • Author(s)
      瀧宮和男, 他
    • Organizer
      物理学会第62回年次大会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2007-09-22
  • [Presentation] ジナフトチエノチオフェン(DNTT)の薄膜FET2007

    • Author(s)
      山本達也, 他
    • Organizer
      第54回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      北海道工業大学
    • Year and Date
      2007-09-05
  • [Presentation] 新規チエノキノイド化合物を用いた塗布によるn型電界効果トランジスタ2007

    • Author(s)
      半田小百合, 他
    • Organizer
      第54回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      北海道工業大学
    • Year and Date
      2007-09-05
  • [Presentation] 新規チエノキノイド化合物を用いたn型有機電界効果トランジスタ2007

    • Author(s)
      半田小百合, 他
    • Organizer
      日本化学会第87春季年会
    • Place of Presentation
      関西大学
    • Year and Date
      2007-03-28
  • [Presentation] 低分子化合物を用いた溶液プロセス有機FET2007

    • Author(s)
      瀧宮和男, 他
    • Organizer
      第54回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      青山学院大学
    • Year and Date
      2007-03-28
  • [Presentation] 有機トランジスタ材料の開発戦略と展望2007

    • Author(s)
      瀧宮和男
    • Organizer
      学術創成研究終了シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学
    • Year and Date
      2007-03-06
  • [Presentation] 新規有機トランジスタ材料の設計と合成2006

    • Author(s)
      瀧宮和男, 他
    • Organizer
      広島大学先進機能物質研究センター設立記念講演会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Year and Date
      2006-12-22
  • [Presentation] シクロペンタン縮環オリゴチオフェンを基盤とした新規キノイド型分子の開発2006

    • Author(s)
      渡久地政也, 他
    • Organizer
      第3回ナノ・バイオ・インフォ化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Year and Date
      2006-12-16
  • [Presentation] アルキル置換ピロール縮環TTFを用いた有機電界効果トランジスタの特性評価2006

    • Author(s)
      土井伊織, 他
    • Organizer
      第3回ナノ・バイオ・インフォ化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Year and Date
      2006-12-16
  • [Presentation] キノイド構造を有する新規シクロペンタン縮環型オリゴチオフェンの合成と物性2006

    • Author(s)
      半田小百合, 他
    • Organizer
      第33回有機典型元素化学原子討論会
    • Place of Presentation
      福岡大学
    • Year and Date
      2006-12-07
  • [Presentation] ピロール縮環TTF誘導体の合成と有機電界効果トランジスタへの応用2006

    • Author(s)
      土井伊織, 他
    • Organizer
      第33回有機典型元素化学原子討論会
    • Place of Presentation
      福岡大学
    • Year and Date
      2006-12-07
  • [Presentation] 有機薄膜トランジスタ用の高性能・高安定性材料2006

    • Author(s)
      瀧宮 和男, 他
    • Organizer
      第3回薄膜半導体研究会
    • Place of Presentation
      奈良市あすなら会館
    • Year and Date
      2006-11-10
  • [Presentation] 高移動度, 高安定性の有機薄膜トランジスタ材料の開発2006

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      九州大学先導研講演会
    • Place of Presentation
      九州大学
    • Year and Date
      2006-09-25
  • [Presentation] New Practical OPET Materials: from the Viewpoints of Synthetic Chemistry2006

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      NT2006
    • Place of Presentation
      北陸先端大学
    • Year and Date
      2006-09-16
  • [Presentation] 高移動度, 高安定性材料の探索2006

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      有機光エレクトロニクス部会第14回研究会
    • Place of Presentation
      九州大学
    • Year and Date
      2006-07-07

URL: 

Published: 2010-06-09   Modified: 2016-04-21  

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