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2004 Fiscal Year Annual Research Report

植物生合成工学による新規非天然型化合物の創製

Research Project

Project/Area Number 15310153
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

野口 博司  静岡県立大学, 薬学部, 教授 (60126141)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 阿部 郁朗  静岡県立大学, 薬学部, 講師 (40305496)
梅原 薫  静岡県立大学, 薬学部, 助手 (40185070)
Keywordschalcone synthase / Hopene synthase / polyketide / squalene / Rheum palmatum / aloesone / triterpene / flavonoid
Research Abstract

(1)ダイオウ由来の新規植物ポリケタイド合成酵素ALSの基質特異性を検討すると、CHS、STS、BASの本来の基質であるp-coumaroyl CoAは受け入れず、cinnamoyl CoAや脂肪酸CoAなど様々な基質を受け入れることが判明した。p-dihydrocoumaroyl CoAとcinnamoyl CoAはp-coumaroyl CoAとの構造の違いが二重結合と水酸基の部分であるにも関わらず、受容して2乃至3個のmalonyl CoAを縮合・脱炭酸しでポリケトメチレン鎖を生成することが判明した。ALSは他にも多種多様な基質を受け入れ、脂肪酸CoAエステルに至っては炭素鎖18のstearoyl CoAまでも基質として受け入れたことは極めて興味深い。昨年本酵素反応生成物はAloesoneであるとしたが、副次生成物を検討すると、Actinorhodinを産生するII型ポリケタイド合成酵素のminimal PKSが生産する代謝産物として知られているオクタケタイドを生成した。
(2)トリテルペン類ライブラリーの構築の継続;化合物として有用性の高いダンマレンジオール、α-アミリン、数多くの転移反応後生成するフリーデランを生成物として与えるトリテルペン合成酵素配列情報並びに機能解析にもとづき、新規非スクアレン型基質を合成し、非天然型ホパン誘導体、リモネン型側鎖を有する新規ダンマラン誘導体の合成を行い、そのプロセスでトリテルペン閉環時のカチオン転移反応の機構を検討する。βアミリン合成酵素を用いた新規ポリプレノイドの創製を行った。
(3)プレニル転移酵素を用いた非天然型化合物の生成
平成15年度に得られた酵素遺伝子に対して、部位特異的変導入により基質認識や活性発現に必須なアミノ酸残基を決定する(1)で得られる非天然型フラボノイド類に対する基質特異性を検討した。

  • Research Products

    (6 results)

All 2005 2004

All Journal Article (6 results)

  • [Journal Article] A Plant Type III Polyketide Synthase that Produces Pentaketide Chromone2005

    • Author(s)
      I.Abe, Y.Utsumi, S.Oguro, H, Morita, Y.Sano, H.Noguchi
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 127(5)

      Pages: 1362-1363

  • [Journal Article] Probing Biosynthesis of Plant Polyketides with Synthetic N-Acetylcysteamine Thioesters2004

    • Author(s)
      S.Oguro, T.Akashi, S.Ayabe, H.Noguchi, I.Abe
    • Journal Title

      Biochem.Biophys.Res.Commun. 325(2)

      Pages: 561-567

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [Journal Article] Enzymatic formation of long-chain polyketide pyrones by plant type III polyketide synthases2004

    • Author(s)
      I.Abe, T.Watanabe, H.Noguchi
    • Journal Title

      Phytochem. 65

      Pages: 2447-2453

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [Journal Article] Enzymatic reactions by five chalcone synthase homologs from hop (Humulus lupulus L.)2004

    • Author(s)
      Y.Sakano, Y.Okada, A.Matsunaga, T.Suwama, T.Kaneko, K.Ito, H.Noguchi
    • Journal Title

      Biosci.Biotech.Biochem. 68(5)

      Pages: 1142-1145

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [Journal Article] The First Plant Type III Polyketide Synthase that Catalyzes Formation of Aromatic Heptaketide2004

    • Author(s)
      I.Abe, Y.Utsumi, S.Oguro, H.Noguchi
    • Journal Title

      FEBS Letters 562(1)

      Pages: 171-176

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [Journal Article] Enzymatic Formation of An Unnatural Novel Tetracyclic Sesterterpene by β-Amyrin Synthase2004

    • Author(s)
      H.Noma, H.Tanaka, H.Noguchi, M.Shibuva, Y.Ebizuka, I.Abe
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 45

      Pages: 8299-8301

URL: 

Published: 2006-07-12   Modified: 2016-04-21  

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