2003 Fiscal Year Annual Research Report
デンドリマー骨格を母体とする新規生理活性物質の探索
| Project/Area Number |
15550036
|
|---|
| Research Institution | Okayama University |
|---|
Principal Investigator |
坪井 貞夫 岡山大学, 環境理工学部, 教授 (00032954)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
高口 豊 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 助教授 (10293482)
|
|---|
| Keywords | デンドリマー / フラーレン / アントラセン / Diels-Alder反応 |
|---|
| Research Abstract |
(1)フラロデンドリマーの合成収率の向上
本研究者が見出した、アントラセンをフォーカルポイントにもつポリアミドアミンデンドリマーとフラーレンとのDiels-Alder反応によるフラロデンドリマーの合成法において、アントラセンデンドリマーの分子設計がフラロデンドリマーの合成収率に大きく影響を及ぼすことを明らかとした。すなわち、アントラセンデンドリマーの立体的効果を考慮し、デンドリマー型の置換基の位置を9位から2位へと変更し、また、電子的効果を期待して、より電子吸引的な性質の高いカルボニル基をデンドリマーとアントラセンの間に配置したところ、フラロデンドリマーの収率が70%を超え、当初発表した反応に比べ5倍程度の収率が得られた。これは、フラロデンドリマーの合成収率としては、これまで報告されている中で、最も収率の高い方法と肩を並べる結束であり、触媒等を一切必要としない点を考慮すれば、最も簡便で効率の良い合成法であるといえる。したがって、フラロデンドリマーの超簡便合成法の確立へ向けて、大きく前進することができた。
(2)フラロデンドリマーの一重項酸素光増感機能の確認
合成した一連のフラロデンドリマーについて、一重項酸素光増感剤としての機能を確認した。フラロデンドリマーを光線力学療法剤として応用する上で、いかに効率よく一重項酸素を発生することが可能であるかが重要である。そこで、いくつかのモデル反応を利用して、一重項酸素の発生効率を調べたところ、基質が高い収率で酸化されることを確認した。これは、生体内で利用するのに十分な量の一重項酸素を発生させることが可能であること、すなわち、光線力学療法剤への応用が可能であることを示している。今後は、実際の細胞を利用した生理・薬理活性試験を通して、さらに高機能な医薬品の分子デザインへと展開する予定である。
|
-
[Publications] Y.Takaguchi, S.Tsuboi, H.Aoyama, T.Akasaka他4名: "Facile and Reversible Synthesis of an Acidic Water-Soluble Poly(amidoamine) Fullerodendrimer"Tetrahedron Lett.. 44. 5777-5780 (2003)
-
[Publications] Y.Takaguchi, S.Tsuboi, K.Ohta, H.Aoyama他4名: "Self-assembly and Regioselective Photodimerization of Anthracene Having Dendritic Substituent"Org.Lett.. 5. 1677-1679 (2003)
-
[Publications] Y.Takaguchi, Y.Yanagimoto, S.Tsuboi, T.Wakahara, T.Akasaka: "Preparation of Fullerodendrimers by the Use of a Diels-Alder Reaction"Trans.Mater.Res.Soc.Jpn... (in press). (2004)
