蛍光性三脚型6座配位子の新規合成と細胞観察用蛍光プローブへの応用に関する研究

2003 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 15550152
• Research Institution: Seikei University
• Principal Investigator: 加藤 明良 成蹊大学, 工学部, 教授 (00167339)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 齋藤 良太 成蹊大学, 工学部, 助手 (90327974)
• Keywords: 蛍光性2座配位子 / キノキサリン / 3-ヒドロキシピリドン / カテコール / 鉄錯体 / 蛍光プローブ / 静的消光 / 蛍光のON-OFF

Research Abstract

生長に必要な鉄の細胞内への取り込みは,一般的な細菌から病原性細菌に於いて幅広く見られる現象である。従って,新規な細胞観察用蛍光プローブを開発することは,鉄取り込み機構の解明のみならず病原性細菌の研究を通した医薬品の創製に於いて必要不可欠である。本研究では、新規な蛍光性2座および三脚型6座配位子を合成し,鉄錯体形成による消光と配位子解離による蛍光の回復,すなわち蛍光のON-OFFを利用し,菌体を用いた鉄取り込みの蛍光顕微鏡を用いた直接観察を試み,新規蛍光性配位子が細胞観察用の新しい蛍光プローブに成り得るかを評価することを目的とした。
平成15年度は,蛍光性2座配位子の合成と蛍光特性の評価を中心に研究を進めた。その結果,以下のような成果が得られた。1.2,3-ジクロロ-6-ニトロキノキサリン(a)から2段階の反応を経て,6-アミノ-2,3-ジモルホリノキノキサリン(b)を合成した。2.キノキサリン(b)と3-ベンジルオキシ-2-メチル-4-ピロンから2段階の反応を経て,3-ヒドロキシ-4(1H)-ピリジノンが直結した蛍光性2座配位子(c)を合成した。3.キノキサリン(b)と2,3-ジヒドロキシベンズアルデヒドから2段階の反応を経て,カテコールが結合した蛍光性2座配位子(d)を合成した。4.2座配位子(c)は,Fe(III)と3:1錯体を形成すること,及びFe(III)の添加とともに著しい静的消光が起ることがわかった。5.2座配位子(c)-Fe(III)錯体の溶液に強力な鉄キレーターであるDFBやEDTAを加えると蛍光の回復が見られ,蛍光のON-OFFが可能であることがわかった。
これまでの研究成果の一部は有機合成化学協会誌に論文として発表し,一部は日本化学会第84春季年会でポスター発表する。

Research Products

• [Publications] 加藤明良: "アジン系複素環化合物の合成とそれらの機能性分子への変換"有機合成化学協会誌. 62・4(印刷中). (2004)
• [Publications] 加藤明良: "6-(2',3'-ジヒドロキシベンジル)アミノ-2,3-ジモルホリノキノキサリンの合成とその金属錯体の蛍光特性"日本化学会第84春季年会講演予稿集II. 2PB-085. 1322 (2004)