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2005 Fiscal Year Annual Research Report

多環式芳香族炭化水素の発がん機構におけるカルボカチオン中間体の特性

Research Project

Project/Area Number 15710160
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

岡崎 隆男  京都大学, 工学研究科, 助手 (90301241)

Keywordsカルボカチオン / NMR / 超強酸 / 多環式芳香族炭化水素 / 発がん性
Research Abstract

人類は、現代生活を営む上で多量の天然資源を消費し、また、多量の廃棄物を生み出している。石油や石炭、自動車の排気ガスやタバコの排煙に含まれる多環式芳香族化合物は、がんの原因物質とされている。その発がん機構では、体内においてカルボカチオン中間体を経由して、DNAと結合することが知られている。そのため、がん治療の効率的な対策を立てるために、中間体であるカルボカチオンの性質を調べる必要がある。そこで、多環式芳香族化合物から生じる短寿命カルボカチオンの電子構造や安定性について物理有機化学的手法を用いて調べた。
本年度は、環を4つもつジャヌセン化合物やトロピオジャヌセン化合物、フッ素置換誘導体、非交互炭化水素化合物に関するカルボカチオンについて、電子構造や芳香属性と発がん性との相関関係を核磁気共鳴測定装置および理論化学計算法を用いて調べた。これらの化合物では、π-π相互作用が空間を通して作用することが提案されている。しかし、本研究の結果、芳香属性についてはほとんどその相互作用の影響がないことがわかった。また、フッ素置換誘導体の芳香属性を検討する場合は、σ環電流が大きいためにπ環電流のみを比較する必要があることがわかった。この結果は、がんの発生を抑制する薬の開発だけではなく、多環式芳香族化合物を用いた電導性材料の開発等、カルボカチオン中間体が関与する機能性材料の開発への応用が期待される。

  • Research Products

    (14 results)

All 2006 2005

All Journal Article (14 results)

  • [Journal Article] Rigid Molecular Tripod with an Adamantane Framework and Thiol Legs. Synthesis and Observation of an Ordered Monolayer on Au(111).2006

    • Author(s)
      Kitagawa, Toshikazu, Idomoto, Yuichi, Matsubara, Hiroaki, Hobara, Daisuke, Kakiuchi, Takashi, Okazaki, Takao, Komatsu, Koichi
    • Journal Title

      J.Org.Chem. 71

      Pages: 1362-1369

  • [Journal Article] Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons(PAHs) and Heterocyclic Aromatic Hydrocarbons (Hetero-PAHs) ; Synthesis and Utility2006

    • Author(s)
      Okazaki, Takao, Laali, Kenneth K.
    • Journal Title

      Advances in Organic Synthesis 2

      Pages: 353-381

  • [Journal Article] ねじれたπ共役系をもつテトラベンゾペンタセン誘導体から発生するカチオン種のNMR観測と理論計算2006

    • Author(s)
      山本篤, 岡崎隆男, 木下知己
    • Journal Title

      第86春季年会予稿集

      Pages: 2K4-32

  • [Journal Article] スピロフルオレン骨格をもつ多環式芳香族カルボカチオンにおけるスピロ共役2006

    • Author(s)
      岡崎隆男, 小和田俊行, 木下知己
    • Journal Title

      第86春季年会予稿集

      Pages: 2K3-27

  • [Journal Article] Probing the Intermediates of Halogen Addition to Alkynes : Bridged Halonium versus Open Halovinyl Cation, A Theoretical Study.2005

    • Author(s)
      Okazaki, Takao, Laali, Kenneth K.
    • Journal Title

      J.Org.Chem. 70

      Pages: 9139-9146

  • [Journal Article] ねじれた二重結合をもつ架橋ビアダマンチリデン2005

    • Author(s)
      岡崎隆男, 地舘公介, 木下知己, 大江浩一
    • Journal Title

      第35回構造有機化学討論会講演要旨集

      Pages: 200-201

  • [Journal Article] NMR観測と理論計算によるパラシクロファニルメチルカチオンのπ-π相互作用の評価2005

    • Author(s)
      吉田文平, 岡崎隆男, 木下知己, 大江浩一
    • Journal Title

      第35回構造有機化学討論会講演要旨集

      Pages: 90

  • [Journal Article] スピロ共役をする9,9'-スピロビフルオレニウムイオンのNMR観測と理論計算2005

    • Author(s)
      小和田俊行, 岡崎隆男, 木下知己, 大江浩一
    • Journal Title

      第35回構造有機化学討論会講演要旨集

      Pages: 100

  • [Journal Article] ベンゾフルオレニル骨格をもつ非交互炭化水素カルボカチオンの電子構造2005

    • Author(s)
      岡崎隆男, 小和田俊行, 木下知己
    • Journal Title

      第55回有機反応化学討論会予稿集

      Pages: 102

  • [Journal Article] カルボカチオンおよびカルボアニオンに対する溶媒和エネルギー2005

    • Author(s)
      中村真一, 従野剛, 岡崎隆男, 木下知己
    • Journal Title

      第55回有機反応化学討論会予稿集

      Pages: 101

  • [Journal Article] 溶液中におけるカルボカチオンおよびカルボアニオンの安定性の尺度2005

    • Author(s)
      木下知己, 岡崎隆男, 中村真一, 従野剛
    • Journal Title

      第55回有機反応化学討論会予稿集

      Pages: 44-45

  • [Journal Article] Synthesis of cis-Alkano-2,2'-biadamantylidenes and Properties of Their Twisted Double Bonds.2005

    • Author(s)
      Takao Okazaki, Kosuke Chidate, Tomomi Kinoshita
    • Journal Title

      Kyushu International Symposium on Physical Organic Chemistry (KISPOC-XI)

      Pages: 22

  • [Journal Article] NMR observation of a homoallylic carbocation from a sesquinorbornenyl derivative2005

    • Author(s)
      T.Okazaki, K.Yoshida, T.Kinoshita
    • Journal Title

      Pacifichem 2005 conference

      Pages: 1359

  • [Journal Article] Theoretical (DFT, GIAO-NMR, NICS) study of carbocations and oxidation dications from PAHs containing azulene unit(s) and their dihydro derivatives2005

    • Author(s)
      T.Okazaki, K.K.Laali
    • Journal Title

      Pacifichem 2005 conference

      Pages: 1943

URL: 

Published: 2007-04-02   Modified: 2016-04-21  

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