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2016 Fiscal Year Annual Research Report

水中フロー有機分子変換を実現するポリマー担持ユビキタス金属触媒の開発

Research Project

Project/Area Number 15F15039
Research InstitutionInstitute for Molecular Science

Principal Investigator

魚住 泰広  分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 教授 (90201954)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) PAN SHIGUANG  分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2015-04-24 – 2017-03-31
Keywordsポリマー担持触媒 / ユビキタス金属 / エチレンアミン / 酸化的カップリング / アルコール酸化 / ヒュスゲン1,3-双極子環化付加
Outline of Annual Research Achievements

本研究課題では、次世代型有機分子変換工程の必要要件である高効率分子変換、地球資源の有効活用、環境調和、持続性をすべて満たした、究極的な環境調和型触媒的分子変換工程の実現を目指し、水中フロー有機分子変換を実現するポリマー担持ユビキタス金属触媒の開発を実施した。本研究課題で得られた研究成果の概要を以下に示す。
(1)末端アルキンの酸化的ホモカップリング反応を触媒するポリマー担持銅錯体の新規開発:ポリスチレンポリマー担持テトラエチルジエチレントリアミン-銅(II)錯体を新規に開発し、末端アルキンの酸化的ホモカップリング反応に適用した。その結果、本錯体触媒存在下、反応が効率良く進行し、目的とする1,3-ジインが最高99%収率で得られた。本錯体触媒は、回収・再利用が可能であり、触媒活性を失うことなく8回再利用可能であった。
(2)両親媒性ポリマー担持ポリ(ジエチレントリアミン)-銅錯体の新規開発およびアルコールの酸素酸化反応、水中ヒュスゲン1,3-双極子環化付加反応への展開:
両親媒性ポリスチレン-ポリエチレングリコールポリマー担持ポリ(ジエチレントリアミン)-銅錯体を開発し、アルコールの酸素酸化反応および水中ヒュスゲン1,3-双極子環化付加反応に適用した。その結果、いずれの反応においても、本担持錯体触媒存在下、反応が効率良く進行し、目的とするカルボニル化合物および1,2,3-トリアゾールが良好な収率で得られた。また、本錯体触媒も、回収・再利用が可能であった。水中ヒュスゲン1,3-双極子環化付加反応に関しては、フロー反応システムを用いて実施したところ、反応がわずか22秒で完結し、目的とする1,2,3-トリアゾールが最高99%の収率で得られることを見出した。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (5 results)

All 2017 2016 Other

All Journal Article (1 results) (of which Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (3 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] 2.Recyclable Polystyrene-Supported Copper Catalysts for the Aerobic Oxidative Homocoupling of Terminal Alkynes2016

    • Author(s)
      Shuo Yan, Shiguang Pan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 27 Pages: 1232-1236

    • DOI

      10.1055/s-0035-561361

    • Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition in Water with An Amphiphilic Resin-Supported Triazine-Based Dendrimer-Copper Catalyst2017

    • Author(s)
      Shiguang Pan, Shuo Yan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應大学、神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Aerobic Oxidation of Benzylic Alcohols Catalyzed by Polymer-Supported Dendrimer-Copper Catalysts2016

    • Author(s)
      Shuo Yan, Shiguang Pan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学、東京都新宿区
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] An Amphiphilic Resin-Supported Triazine-Based Dendrimer-Copper Catalyst for Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition in Water2016

    • Author(s)
      Shiguang Pan, Shuo Yan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学、東京都新宿区
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Remarks] 分子科学研究所 魚住研究室

    • URL

      https://groups.ims.ac.jp/organization/uozumi_g/index.html

URL: 

Published: 2018-01-16  

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