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2015 Fiscal Year Annual Research Report

ホウ素ドープナノグラフェンの機能開拓

Research Project

Project/Area Number 15H02163
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

山口 茂弘  名古屋大学, 物質科学国際研究センター(WPI), 教授 (60260618)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Keywordsホウ素 / グラフェン / 半導体特性 / 蛍光
Outline of Annual Research Achievements

グラフェンは,エレクトロニクス,センサー,触媒,エネルギー貯蔵など,広範な実践的応用を可能にする鍵材料として有望である.この材料に電子欠損性のホウ素原子を組み込むことにより,n型半導体特性を付与できる.本研究では,ホウ素ドープグラフェンの基礎化学を確立するために,そのモデルとなるナノグラフェン材料のボトムアップ合成を進めるとともに,ホウ素を導入することによってこそ得られる特異な物性,現象の追究を目的としている.本年度は主に以下の成果を得た.
1)ホウ素ドープナノグラフェンの化学吸着能の解明:ホウ素の導入の一つの利点は,ホウ素のルイス酸性を利用することにより化学吸着能を付与できる点であろう.この可能性について,ホウ素原子を2つ有するホウ素ドープナノグラフェンを用いて検討した.この化合物にピリジンなどの塩基を作用させると,2つのホウ素がともに4配位となった1:2錯体を生成した.さらに,アンモニアなどのガスにも応答し,蛍光の顕著な変化を示すことを明らかにした.これらの結果は,ホウ素ドープグラフェンの化学吸着能を示すものであり,センサーなどへの応用の可能性を示唆している.また,この化合物は優れた電子授受能をもち,リチウム電池の電極材料としての潜在性をもつことも明らかにした.
2)ホウ素ドープグラフェンナノリボンの精密合成:ジプロモビアントラセンをモノマーに用いた金表面上でのsurface-assisted Ulmannカップリングによるグラフェンナノリボンの合成が報告されている.この手法を,ホウ素を組み込んだモノマーに応用することにより,ホウ素の数と位置が規定されたホウ素ドープグラフェンナノリボンの合成に成功した.そして,更なる加熱により生成したグラフェンナノリボンの縮合が起こること,さらにはドープされたホウ素がLewis酸性を保持しており,NOガスの吸着が可能なことを明らかにした.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本研究では,ホウ素ドープナノグラフェンのボトムアップ合成を機軸に,ホウ素を導入するからこそ実現できる物性,機能の探索に取り組んでいる.研究対象の柱として,1)一連のホウ素ドープナノグラフェンの合成と修飾,2)ホウ素ドープグラフェンナノリボンの精密合成,3)ホウ素ドープによる不安定化学種の生成および安定化,4)ホウ素ドープナノグラフェンを用いたセンシング能の検討,および 5)ホウ素ドープナノグラフェンの実践的応用の可能性の追究を掲げている.このうち,本年度において2)および4)において上述の通り大きな進展を得ることができた.特に4)の成果を報告した論文は,ホウ素ドープナノグラフェン材料の物性を,光物性や電気化学特性から化学吸着能,電池の電極材料としての潜在性まで包括的にまとめた初の報告であり,本分野の発展において重要な基盤になるはずである.1),3)の項目についても現在鋭意検討を進めており,着実に成果が得られつつある.

Strategy for Future Research Activity

上述の5つの研究項目のうち,来年度は主に1),3),4)についてより焦点を絞り,研究を展開する.具体的には,以下の計画を考えている.
(1)ホウ素ドープナノグラフェンの合成化学:昨年度に続き,種々のタイプのホウ素ドープナノグラフェンの合成に取り組む.特に,異種ヘテロ原子ドープナノグラフェンの合成を検討する.例えば,ホウ素と窒素を組み込んだナノグラフェンでは,窒素架橋部位の修飾により,ホウ素のルイス酸性を変調でき,センシング能の制御が期待できる.これらの可能性を探る.
(2)ホウ素ドープによる不安定化学種の安定化:ホウ素をグラフェン骨格に導入することにより,ラジカルやアニオンなどの不安定化学種の安定化も期待できる.そこで本年度も引き続き,すでに合成に成功しているホウ素架橋平面固定トリチルラジカルの物性の解明を中心に進める.特に,ホウ素安定化有機ラジカルのトランジスタ材料への展開について検討する.
(3)ホウ素ドープナノグラフェンの化学吸着能の利用:これまでに,ホウ素のルイス酸性/配位数変化を利用することにより,化学吸着能を付与できることを示してきた.この特性を利用し,ホウ素ドープナノグラフェンの溶液プロセスによる有機薄膜トランジスタ作製の可能性について検討する.本質的に溶解性が低い多環芳香族π電子系化合物を,ホウ素へのルイス塩基の配位により溶解性を一時的に改善し,デバイス作製を行い,その後加熱処理することにより高度に秩序化された無配位π電子系の半導体性薄膜を作製できれば,ホウ素を導入する一つの利点を明快に示すことができる.

  • Research Products

    (14 results)

All 2016 2015

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 7 results)

  • [Journal Article] Boron-doped Nanographene: Lewis Acidity, Redox Properties, and Battery Electrode Performance2016

    • Author(s)
      S. Osumi, S. Saito, C. Dou, K. Matsuo, K. Kume, H. Yoshikawa, K. Awaga, S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 7 Pages: 219-227

    • DOI

      10.1039/c5sc02246k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Planarized 9-Phenylanthracene: A Simple Electron-Donating Building Block for Fluorescent Materials2016

    • Author(s)
      H. Iwahara, T. Kushida, S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 52 Pages: 1124-1127

    • DOI

      10.1039/C5CC08259E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Atomically-Controlled Substitutional Boron-Doping of Graphene Nanoribbons2015

    • Author(s)
      S. Kawai, S. Saito, S. Osumi, S. Yamaguchi, A. S. Foster, P. Spijker, E. Meyer
    • Journal Title

      Nat. Commun.

      Volume: 6 Pages: 8098

    • DOI

      10.1038/ncomms9098

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 典型元素の活用と構造固定に基づいた光・電子機能性π電子系の創出2016

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会2016
    • Place of Presentation
      同志社大学
    • Year and Date
      2016-03-26
    • Invited
  • [Presentation] 平面固定9-フェニルアントラセンを基本骨格に用いたディスコチック液晶の創製2016

    • Author(s)
      岩原秀明,吉尾正史,加藤隆史,山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会2016
    • Place of Presentation
      同志社大学
    • Year and Date
      2016-03-26
  • [Presentation] Chemistry of boron-doped nanographenes2015

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-17
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 平面固定B-フェニルジベンゾボレピンの合成と基礎物性2015

    • Author(s)
      安藤直紀,櫛田知克,山口茂弘
    • Organizer
      第42回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2015-12-03 – 2015-12-05
  • [Presentation] ホウ素で安定化した平面固定トリチルラジカルの安定性と光物性2015

    • Author(s)
      早乙女広樹,謝 永発,櫛田知克,山口茂弘
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] 光・電子機能性分子のユニークなデザイン2015

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      第32回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2015-09-17
    • Invited
  • [Presentation] Main Group Strategy for Photo- and Electronic Functions2015

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 14th International Symposium on Inorganic Ring Systems (IRIS-14)
    • Place of Presentation
      Regensburg, Germany
    • Year and Date
      2015-07-27 – 2015-07-31
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Boron-Embedded Polycyclic pi-Conjugated Systems as Solution Processable Organic Semiconductor2015

    • Author(s)
      Kyohei Matsuo, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-16)
    • Place of Presentation
      Madrid, Spain
    • Year and Date
      2015-07-05 – 2015-07-10
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ユニークな光:電子機能性分子を求めて2015

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      東京工業大学
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      2015-06-19
    • Invited
  • [Presentation] Some Fluorescent Molecules Containing Main Group Elements2015

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 2nd International AIE Symposium
    • Place of Presentation
      Guangzhou, China
    • Year and Date
      2015-05-15 – 2015-05-18
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 光・電子機能性分子のユニークなデザイン2015

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      有機合成化学講演会「合成有機化学のフロンティア」
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2015-05-15
    • Invited

URL: 

Published: 2017-01-06  

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