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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Creation of Innovative Organic Molecules with Novel Structures or Electronic Configurations

Research Project

Project/Area Number 15H02164
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

戸部 義人  大阪大学, 産業科学研究所, 招へい教授 (60127264)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 廣瀬 敬治  大阪大学, 基礎工学研究科, 准教授 (10252628)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2019-03-31
Keywords二次元ポリマー / 固液界面 / 気液界面 / 開殻性一重項分子 / 芳香族化合物
Outline of Annual Research Achievements

(1)開殻性一重項分子
1-1.テトラシクロペンタテトラフェニレンの酸化還元種の同定:メシチル誘導体のラジカルカチオンならびにジカチオンの単結晶構造解析に成功した。ジカチオンの結晶では、中性種、ラジカルカチオン、ジカチオンが共結晶を形成し、反芳香族性に基づく特異な現象を見出した。またジアニオンおよびテトラアニオンのMCDスペクトルの測定と芳香族性の検証を行った。結晶構造と三次元芳香族性係に関して理論化学的検討を行った。 1-2.キラルなインダセノジフルオレンの合成と物性の解明:合成した鍵中間体の立体配置が所望とは逆であることを確定した。海外の研究者により類似化合物が報告されたためこの課題は打ち切った。 1-3.[12]サーキュレンの合成:[12]サーキュレン前駆体となるナフタレノファン誘導体の大量合成を行い、溶液中での立体配座解析と単結晶構造解析を行った。最終段階の環化反応を試みた。
(2)二次元ポリマー
2-1.固液界面における自己集合単分子膜の利用:グラファイトと有機溶媒の界面において、アルキル置換デヒドロベンゾ[12]アヌレン(DBA)の単分子膜のイミン結合形成反応により、規則的なネットワーク構造ができることをSTMにより確認した。また、自己集合単分子膜をテンプレートに用い、電気化学的に発生させたラジカル種によるグラファイト表面の周期的化学修飾に成功した。テンププレートとして、長鎖アルカンを用いると直線的な一次元修飾が、DBAを用いると二次元的な修飾が達成できた。この手法をグラフェンの修飾に用いることで、二次元ポリマーを合成した。 2-2.気液界面における自己集合単分子膜の利用:末端にケイ皮酸エステル部位もつモノマーのLangmuir膜への光照射により単分子膜厚のポリマーを合成した。しかし、各種分光法による二次元ポリマーの周期構造を完全に証明するには至らなかった。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (19 results)

All 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (8 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Peer Reviewed: 8 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 5 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] KU Leuven(ベルギー)

    • Country Name
      BELGIUM
    • Counterpart Institution
      KU Leuven
  • [Int'l Joint Research] University of Illinois(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      University of Illinois
  • [Journal Article] Reversing the Handedness of Self-Assembled Porous Molecular Networks by the Number of Identical Chiral Centres2019

    • Author(s)
      Tahara Kazukuni、Noguchi Aya、Nakayama Rui、Ghijsens Elke、De Feyter Steven、Tobe Yoshito
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 58 Pages: 印刷中

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/anie.201902565

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] 9,10-Dihydro-as-indacenodithiophenes: Isomers with an as-Indacene Core2019

    • Author(s)
      Miyoshi Hirokazu、Nabe Akino、Chatterjee Shreyam、Tobe Yoshito
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Pages: 3927~3939

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.joc.8b03049

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] [2.2.2.2](2,7)-1-Bromonaphthalenophane from a Desymmetrized Building Block Bearing Electrophilic and Masked Nucleophilic Functionalities2019

    • Author(s)
      Cai Guangke、Chatterjee Shreyam、Hisaki Ichiro、Tobe Yoshito
    • Journal Title

      Helvetica Chimica Acta

      Volume: 102 Pages: 印刷中

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/hlca.201800242

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phase selectivity triggered by nanoconfinement: the impact of corral dimensions2019

    • Author(s)
      Hu Yi、Braganca Ana M.、Verstraete Lander、Ivasenko Oleksandr、Hirsch Brandon E.、Tahara Kazukuni、Tobe Yoshito、De Feyter Steven
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 55 Pages: 2226~2229

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1039/C8CC08602H

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Steric and Electronic Effects of Electrochemically Generated Aryl Radicals on Grafting of the Graphite Surface2019

    • Author(s)
      Tahara Kazukuni、Kubo Yuki、Lindner Benjamin、Hashimoto Shingo、Hirose Shingo、Brown Anton、Hirsch Brandon、Daukiya Lakshya、De Feyter Steven、Tobe Yoshito
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 35 Pages: 2089~2098

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.langmuir.8b03339

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Self-Assembled Monolayers as Templates for Linearly Nanopatterned Covalent Chemical Functionalization of Graphite and Graphene Surfaces2018

    • Author(s)
      Tahara Kazukuni、Ishikawa Toru、Hirsch Brandon E.、Kubo Yuki、Brown Anton、Eyley Samuel、Daukiya Lakshya、Thielemans Wim、Li Zhi、Walke Peter、Hirose Shingo、Hashimoto Shingo、De Feyter Steven、Tobe Yoshito
    • Journal Title

      ACS Nano

      Volume: 12 Pages: 11520~11528

    • DOI

      DOI: 10.1021/acsnano.8b06681

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Electrostatically Driven Guest Binding in a Self-Assembled Porous Network at the Liquid/Solid Interface2018

    • Author(s)
      Iritani Kohei、Ikeda Motoki、Yang Anna、Tahara Kazukuni、Anzai Masaru、Hirose Keiji、De Feyter Steven、Moore Jeffrey S.、Tobe Yoshito
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 34 Pages: 6036~6045

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.langmuir.8b00699

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] How Does Chemisorption Impact Physisorption? Molecular View of Defect Incorporation and Perturbation of Two-Dimensional Self-Assembly2018

    • Author(s)
      Braganca Ana M.、Hirsch Brandon E.、Sanz-Matias Ana、Hu Yi、Walke Peter、Tahara Kazukuni、Harvey Jeremy N.、Tobe Yoshito、De Feyter Steven
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry C

      Volume: 122 Pages: 24046~24054

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.jpcc.8b05667

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 反芳香族環状縮環共役分子テトラシクロペンタテトラフェニレンの中性および酸化還元状態における芳香族性、開殻性、非線形光学特性についての理論研究2019

    • Author(s)
      杉浦 亮介、岸 亮平、戸部 義人、中野 雅由
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] Supramolecular Chemistry on Surfaces: From On-Surface Chirality to Molecular Lithography2018

    • Author(s)
      Yoshito Tobe
    • Organizer
      The 1st NCTU Conference on Advanced Organic Synthesis
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis and Structure of Cationic Species of Tetracyclopentatetraphenylene Derivative2018

    • Author(s)
      西長亨、久木一朗、三好宏和、戸部義人
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 特異な芳香族ならびに反芳香族化合物の化学の研究2018

    • Author(s)
      戸部義人
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Invited
  • [Presentation] Interplays of Various Levels at Liquid-Solid Interfaces2018

    • Author(s)
      Yoshito Tobe
    • Organizer
      4th International Conference on Scanning Probe Microscopy on Soft and Polymeric Materials
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Two-Dimensional Molecular Level Lithography2018

    • Author(s)
      Yoshito Tobe
    • Organizer
      European Materials Research Symposium
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Induction, Reversal, and Recognition of Chirality at Molecular and Supramolecular Levels at Liquid/Solid Interfaces2018

    • Author(s)
      Yoshito Tobe
    • Organizer
      Chirality 2018
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 単分子自己集合膜を鋳型とする炭素表面の周期的化学修飾2018

    • Author(s)
      田原一邦、石川透、Hirsch Brandon、久保有輝、Zhi Li、De Feyter Syeven、戸部義人
    • Organizer
      第16回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
  • [Remarks] 大阪大学大学院基礎工学研究科戸部研究室

    • URL

      http://www.chem.es.osaka-u.ac.jp/supra/tb/

URL: 

Published: 2019-12-27  

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