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2018 Fiscal Year Annual Research Report

C-C Bond Activation of Unactivated Alkyl Compound

Research Project

Project/Area Number 15H02490
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

向 智里  金沢大学, その他部局等, その他 (70143914)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2019-03-31
Keywordsアレン
Outline of Annual Research Achievements

集積型二重結合は交差するパイ結合を持ち、その構造的特徴から興味深い反応性を示すことが明らかになりつつある。特に、アレンとその他の多重結合成分を組み合わせた基質を、ロジウム触媒と処理すると酸化的環化、還元的脱離を経る他段階工程での新規環化反応が進行することを見出している。
今回、ロジウム触媒を用いたアレンとの新たな反応場による炭素-炭素結合活性化法の開発を目的に研究を行った。具体的には、アルケン-アレン-アルキン体を用いた新規環化反応の創出を試みたところ、アルケンの挿入形式が基質の置換基や触媒条件によって異なり、計3種の環化異性化反応が進行することを見出した。これにより、基質から1工程で、トリシクロ[6.4.0.0]骨格やビシクロ[6.3.0]、トリシクロ[7.2.1.0]骨格の構築が可能となった。また、いくつか重水素化実験の検討を組み合わせた結果、それぞれの環化体が得られる推定反応機構を示すことができた。本成果は、Rhodium(I)-Catalyzed Ring-Closing Reaction of Allene-Alkene-Alkynes: One-Step Construction of Tricyclo[6.4.0.02,6] and Bicyclo[6.3.0] Skeletons from Linear Carbon Chainsの題名で、Chemistry - A European Journal誌にて掲載された。
以上のように、当初の計画とは異なるが、ロジウム触媒を用いたアレンや他の多重結合成分を組みあわせることにより、新たな反応性を創出することができた。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (6 results)

All 2018

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Rhodium(I)-Catalyzed Ring-Closing Reaction of Allene-Alkene-Alkynes: One-Step Construction of Tricyclo[6.4.0.02,6] and Bicyclo[6.3.0] Skeletons from Linear Carbon Chains2018

    • Author(s)
      Kawaguchi Yasuaki、Nagata Asami、Kurokawa Kei、Yokosawa Haruna、Mukai Chisato
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Pages: 6538~6542

    • DOI

      10.1002/chem.201801239

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Activation of disulfide bond cleavage triggered by hydrophobization and lipophilization of functionalized dihydroasparagusic acid2018

    • Author(s)
      Inagaki Fuyuhiko、Momose Miyuki、Maruyama Naoya、Matsuura Kenkyo、Matsunaga Tsukasa、Mukai Chisato
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 16 Pages: 4320~4324

    • DOI

      10.1039/c8ob01055b

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Construction of the Oxazolidinone Framework from Propargylamine and CO2 in Air at Ambient Temperature: Catalytic Effect of a Gold Complex Featuring an L2/Z-Type Ligand2018

    • Author(s)
      Inagaki Fuyuhiko、Maeda Kakeru、Nakazawa Kenta、Mukai Chisato
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2018 Pages: 2972~2976

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800228

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The Gold-catalyzed Formal Hydration, Decarboxylation, and [4+2] Cycloaddition of Alkyne Derivatives Featuring L2/Z-type Diphosphinoborane Ligands2018

    • Author(s)
      Matsumoto Chiaki、Yamada Masayuki、Dong Xun、Mukai Chisato、Inagaki Fuyuhiko
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Pages: 1321~1323

    • DOI

      10.1246/cl.180610

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O?H Insertion Reactions2018

    • Author(s)
      Kitagaki Shinji、Murata Shunsuke、Asaoka Kisaki、Sugisaka Kenta、Mukai Chisato、Takenaga Naoko、Yoshida Keisuke
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 66 Pages: 1006~1014

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00519

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 官能基制御型タンパク質S-S結合切断反応の開発2018

    • Author(s)
      稲垣冬彦,百瀬幸,丸山直哉,松浦顕教,松永司,向智里
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会 第13回年会

URL: 

Published: 2019-12-27  

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