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2017 Fiscal Year Annual Research Report

単一有機分子nビットメモリ及び抵抗可変型分子ワイヤの提案とそのプロトタイプの創成

Research Project

Project/Area Number 15H03790
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

鈴木 孝紀  北海道大学, 理学研究院, 教授 (70202132)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 上遠野 亮  北海道大学, 理学研究院, 助教 (60432142)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2020-03-31
Keywords分子メモリ / 超結合 / 動的酸化還元
Outline of Annual Research Achievements

本研究提案で申請者は、分子エレクトロニクスに対して構造有機化学的アプローチを行うこととし、新たな作用機序にて動作する「有機π電子系の分子メモリ設計指針の提案」と「プロトタイプ分子の構築とその基本動作達成」を通じて、「単一有機分子nビット」という新概念を確立することを目的とした研究を展開している。その際、高い電気化学的双安定性を持ち、中性状態と荷電状態の電子交換が起こらないdyrex(動的酸化還元)骨格を活用し、またdyrex骨格がn個連結された有機分子とすることで、1分子がnビットを担う分子を提案創生する。dyrex骨格や連結リンカーの最適化を経て、リニア連結型、及び二次元連結型(デンドリマ様及びハニカム様連結型)オリゴマーの構築へと展開する計画である。
本研究を遂行するにあたり、基本となるdyrex骨格の設計では従来、電子供与性ヘテロ原子を組み込んだ分子設計が行われてきた。これは、中性状態で十分な電子供与性を持ちかつ陽イオン状態での熱力学的安定性を保証するためである。本年は、炭化水素のみで構築されるdyrex骨格に注目した研究を展開し、精密に設計された分子について軌道間相互作用を組み込むことで電子供与性を確保することや、非ベンゼン系芳香族性を利用した陽イオン状態での安定化を鍵としたdyrex炭化水素群の構築に成功した。またその研究過程で、C-C結合長が1.8Aを超える安定な炭化水素の創成を達成し、「超結合」という新たな概念を提案することができた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

「超結合」の発見/提案など、先の研究計画に示した以上の進捗が得られた。

Strategy for Future Research Activity

「有機π電子系の分子メモリ設計指針の提案」に際して、29年度見出された「超結合」の概念は非常に有効なものと考えられる。30年度は、初期の研究計画に沿った検討と合わせ、「超結合」を分子設計に組み込んだ新たな分子の設計、合成とその特性解析を進める予定である。

  • Research Products

    (14 results)

All 2018 2017

All Journal Article (10 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 10 results) Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Narrower HOMO-LUMO gap attained by conformational switching through peripheral polyarylation in 1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethanes2018

    • Author(s)
      Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke、Sugawara Kazuma、Umezawa Yu、Katoono Ryo、Shimoyama Atsushi、Manabe Yoshiyuki、Fukase Koichi、Fukushima Takanori
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 74 Pages: 2239~2244

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.03.041

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enhanced circular dichroism at elevated temperatures through complexation-induced transformation of a three-layer cyclophane with dualistic dynamic helicity2018

    • Author(s)
      Katoono Ryo、Obara Yudai、Fujiwara Kenshu、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 9 Pages: 2222~2229

    • DOI

      10.1039/C7SC05242A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular chiroptical switching of helical-sense preferences through the two-way intramolecular transmission of a single chiral source2018

    • Author(s)
      Katoono Ryo、Kusaka Keiichi、Tanaka Yuki、Fujiwara Kenshu、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 16 Pages: 1167~1171

    • DOI

      10.1039/C7OB03057F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Longest C-C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.80A2018

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Shimajiri Takuya、Takeda Takashi、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chem

      Volume: 4 Pages: 795~806

    • DOI

      10.1016/j.chempr.2018.01.011

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dynamic or undynamic chirality generated by helical arrangement of a shape-persistent ring and rod doubly bridged in a molecule2018

    • Author(s)
      Katoono Ryo、Obara Yudai、Kusaka Keiichi、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 54 Pages: 735~738

    • DOI

      10.1039/C7CC09485J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 9,10-Dihydrophenanthrene with Two Spiro(dibenzocycloheptatriene) Units: A Highly Strained Caged Hydrocarbon Exhibiting Reversible Electrochromic Behavior2017

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Hayashi Yuki、Sugawara Kazuma、Shimajiri Takuya、Nojo Wataru、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 22 Pages: 1900~1900

    • DOI

      10.3390/molecules22111900

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereoselective Encapsulation for a Triarylmethylium o,o-Dimer by Natural γ-Cyclodextrin: Origin of Chiral Recognition for the Axially Chiral Dicationic Guest2017

    • Author(s)
      Suzuki Takanori、Perez-Sanchez Horacio、P. Ceron-Carrasco Jose、Tamaoki Hitomi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Fukushima Takanori
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 94 Pages: 1123~1123

    • DOI

      10.3987/COM-17-13674

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Organic Molecular Layer with High Electrochemical Bistability: Synthesis, Structure, and Properties of a Dynamic Redox System with Lipoate Units for Binding to Au(111)2017

    • Author(s)
      Ohta Eisuke、Uehara Hiromitsu、Han Ying、Wada Kazuhisa、Noguchi Hidenori、Katoono Ryo、Ishigaki Yusuke、Ikeda Hiroshi、Uosaki Kohei、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: 82 Pages: 1043~1047

    • DOI

      10.1002/cplu.201600649

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Oxidative Desulfurization of Electron-Donating 5,5,7,7-Tetraaryl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepins and the Related Heterocycles: Generation of Dicationic Dyes upon Two-Electron Oxidation2017

    • Author(s)
      Suzuki Takanori、Kuroda Takuma、Tamaoki Hitomi、Higasa Sho、Nehira Tatsuo、Katoono Ryo、Ishigaki Yusuke、Fujiwara Kenshu、Fukushima Takanori、Yamada Hidetoshi
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 95 Pages: 816~816

    • DOI

      10.3987/COM-16-S(S)50

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bis(diarylethenyl)-thiophenes, -bithiophenes, and -terthiophenes: a new series of electrochromic systems that exhibit a fluorescence response2017

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Kawai Hidetoshi、Katoono Ryo、Fujiwara Kenshu、Higuchi Hiroki、Kikuchi Hirotsugu、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Canadian Journal of Chemistry

      Volume: 95 Pages: 243~252

    • DOI

      10.1139/cjc-2016-0222

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機酸化還元系設計の愉しみ: 世界一の構造から単一分子メモリまで2018

    • Author(s)
      鈴木孝紀
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会特別企画招待講演
    • Invited
  • [Presentation] Dynamic redox system that can form an organic molecular layer : Toward the realization of molecular-based data storage devices2017

    • Author(s)
      Takanori Suzuki
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-17)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Toward the realization of molecular-based data storage Devices: An apporach from the organic chemistry based on dynamic redox systems2017

    • Author(s)
      Takanori Suzuki
    • Organizer
      The 18th RIES-Hokudai International Symposium
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 単一分子メモリユニットとしての動的酸化還元系:発想とプロトタイプ構築2017

    • Author(s)
      鈴木孝紀
    • Organizer
      第41回有機電子移動化学討論会
    • Invited

URL: 

Published: 2018-12-17  

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