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2019 Fiscal Year Annual Research Report

単一有機分子nビットメモリ及び抵抗可変型分子ワイヤの提案とそのプロトタイプの創成

Research Project

Project/Area Number 15H03790
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

鈴木 孝紀  北海道大学, 理学研究院, 教授 (70202132)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 上遠野 亮  北海道大学, 理学研究院, 助教 (60432142)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2020-03-31
Keywords酸化還元 / 分子素子 / 分子メモリ
Outline of Annual Research Achievements

テトラアリールアントラキノジメタン(Ar4AQD)誘導体は、二電子酸化により単離可能なジカチオンを与える電子供与体であり、両者のX線結晶構造解析から、中性分子がバタフライ型に折れ曲がった構造を持つ一方、ジカチオンは、ねじれた分子構造をもつ。このような中性体とジカチオン間の構造変化のため、酸化波と還元波の大きな分離が観測され、高い電気化学的双安定性を有する動的酸化還元(dyrex)系に分類される。folded型の中性体が一電子酸化されて生じたfolded型ののカチオンラジカルは、非局在化が小さく不安定なため、twisted型のカチオンラジカルへと速やかに構造変化するが、そのものは、中性体よりも酸化されやすいため、すぐに更なる一電子酸化されて、twisted型のジカチオンが生成する。一方で、twisted型のジカチオンは段階的な一電子還元を受けてされてジラジカルとなると、速やかにfolded型の中性体へ構造変化する。そのため、twisted型のカチオンラジカルは、ジラジカルとジカチオンに容易に不均化する。これが、Ar4AQDの一波形二電子移動並びに酸化還元電位の大きな分裂の理由である。今年度は、Ar4AQDを酸化還元型スイッチユニットとして用い、アリール基による酸化還元電位の調整、ジカチオン種の単離やX線構造解析による分子構造の決定の後、この骨格に表面修飾のための足場を連結する検討を行い、その分子の合成に成功した。このものは、その足場を基に基板表面で分子膜をつくることができるため、分子メモリとして作動することが期待される。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (16 results)

All 2020 2019 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (13 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 13 results,  Open Access: 1 results) Presentation (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results)

  • [Int'l Joint Research] 南京大学(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      南京大学
  • [Int'l Joint Research] リヨン大学(フランス)

    • Country Name
      FRANCE
    • Counterpart Institution
      リヨン大学
  • [Journal Article] Hexaarylbutadiene: A Versatile Scaffold with Tunable Redox Properties towards Organic Near‐Infrared Electrochromic Material2020

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Harimoto Takashi、Sugimoto Keisuke、Wu Luyan、Zeng Wenhui、Ye Deju、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chemistry - An Asian Journal

      Volume: 15 Pages: 1147~1155

    • DOI

      10.1002/asia.201901816

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Switching of Redox Properties Triggered by a Thermal Equilibrium between Closed‐Shell Folded and Open‐Shell Twisted Species2020

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Hashimoto Takumi、Sugawara Kazuma、Suzuki Shuichi、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 59 Pages: 6581~6584

    • DOI

      10.1002/anie.201916089

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] H2S-activatable near-infrared afterglow luminescent probes for sensitive molecular imaging in vivo2020

    • Author(s)
      Wu Luyan、Ishigaki Yusuke、Hu Yuxuan、Sugimoto Keisuke、Zeng Wenhui、Harimoto Takashi、Sun Yidan、He Jian、Suzuki Takanori、Jiang Xiqun、Chen Hong-Yuan、Ye Deju
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 11 Pages: 446

    • DOI

      10.1038/s41467-020-14307-y

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] A Novel Condensed Heterocyclic Quinone with a Dibenzofuranobisthiadiazole Skeleton2020

    • Author(s)
      Suzuki Takanori、Sugawara Kazuma、Nojo Wataru、Ishigaki Yusuke、Ohkanda Junko
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 101 Pages: 99~99

    • DOI

      10.3987/COM-19-S(F)7

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 5-Arylidenetetronate as a Versatile Electrophore for Pi-Extended Electron Acceptors2020

    • Author(s)
      Yuki Hayashi, Yusuke Ishigaki, Jeremy Merad, Takanori Suzuki, Maurice Medebielle
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: - Pages: in press

    • DOI

      10.3987/COM-20-S(K)2

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Electric-Field-Controllable Conductance Switching of an Overcrowded Ethylene Self-Assembled Monolayer2019

    • Author(s)
      Fujii Shintaro、Koike Masato、Nishino Tomoaki、Shoji Yoshiaki、Suzuki Takanori、Fukushima Takanori、Kiguchi Manabu
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Pages: 18544~18550

    • DOI

      10.1021/jacs.9b09233

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photo- and Thermal Interconversion of Multiconfigurational Strained Hydrocarbons Exhibiting Completely Switchable Oxidation to Stable Dicationic Dyes2019

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Hayashi Yuki、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Pages: 18293~18300

    • DOI

      10.1021/jacs.9b09646

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two-Way Chromic Systems Based on Tetraarylanthraquinodimethanes: Electrochromism in Solution and Mechanofluorochromism in a Solid State2019

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Sugawara Kazuma、Yoshida Masaki、Kato Masako、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 92 Pages: 1211~1217

    • DOI

      10.1246/bcsj.20190094

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dual dynamic chirality generated in the assembly of three achiral rods through the three-fold twisting of a macrocycle2019

    • Author(s)
      Katoono Ryo、Sakamoto Kazuki、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 55 Pages: 5503~5506

    • DOI

      DOI: 10.1039/C9CC02226K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Formation of a Mixed‐Valence State from Linearly Bridged Oligo(aromatic diamines): Drastic Structural Change into a Folded Columnar Stack for Half‐filled Polycations2019

    • Author(s)
      Nojo Wataru、Ishigaki Yusuke、Takeda Takashi、Akutagawa Tomoyuki、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 25 Pages: 7759~7765

    • DOI

      10.1002/chem.201901272

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral diversification through the assembly of achiral phenylacetylene macrocycles with a two-fold bridge2019

    • Author(s)
      Katoono Ryo、Kusaka Keiichi、Saito Yuki、Sakamoto Kazuki、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 10 Pages: 4782~4791

    • DOI

      10.1039/C9SC00972H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of the cyclohexene segment of portimine2019

    • Author(s)
      Saito Takafumi、Fujiwara Kenshu、Kondo Yoshihiko、Akiba Uichi、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Pages: 386~389

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.12.063

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Molecular Wires with Controllable π‐Delocalization Incorporating Redox‐Triggered π‐Conjugated Switching Units2019

    • Author(s)
      Nojo Wataru、Tamaoki Hitomi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Fujiwara Kenshu、Fukushima Takanori、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: 84 Pages: 634~642

    • DOI

      10.1002/cplu.201800341

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Organic Electrochromic Systems as Bioprobes of H2S for Imaging and Photodynamic Therapy2019

    • Author(s)
      Takanori Suzuki
    • Organizer
      Strasbourg-Hokkaido Symposium
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2021-01-27  

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