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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Creation and Function of Organic Fluorophores and Phosphors That Exhibit Efficient Emission in the Aggregated States

Research Project

Project/Area Number 15H03795
Research InstitutionKyoto Institute of Technology

Principal Investigator

清水 正毅  京都工芸繊維大学, 分子化学系, 教授 (10272709)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Keywords蛍光 / 燐光 / 分子凝集 / 発光材料
Outline of Annual Research Achievements

固体状態において効率よく発光する蛍光発光団として、1,4-ジアルコキシテレフタル酸ジエステルを開発した。このジエステルは、粉末状態やPMMAフィルムに分散した状態において青色蛍光を効率よく発光する。また、ジイソプロポキシ体を酸塩化物に変換したのち、1,4-ブタンジオールと共重合して得たポリマーも薄膜にした状態で効率よく青色蛍光を示し、さらにその薄膜に1,4-ジアミノテレフタル酸ジエステルをドープすると白色発光を実現することに成功した。
固体蛍光団として、またゲルマニウム架橋2-フェニルベンゾヘテロールを開発した。このヘテロール誘導体は、粉末や結晶状態において、ヘテロールに含まれるヘテロ原子に応じて紫から青色の蛍光を量子収率0.64~0.80で発することを明らかにした。また、対応するケイ素架橋類縁体と比較すると、発光スペクトルは短波長シフトしており、ゲルマニウム架橋のほうがケイ素架橋よりもシグマ*-パイ*共役は弱いことがわかった。
さらに、4,5-ジアミノフタルイミドも固体蛍光団として開発した。このイミドは、粉末状態において、イミド上置換基を変えると発光色が青緑色から橙色にまで変化する。また、DMSO中では全く蛍光を示さないが、ここにヒドラジンを加えると緑色蛍光を発することを見つけ、このイミドがヒドラジンのセンシングに利用できることも明らかにした。
希少金属を含まずに室温で効率よく燐光を示す発光団として、1,4-ジアロイル-2,5-ビス(シリルメチルオキシ)ベンゼンを開発した。この発光団は、結晶や粉末状態において緑色の室温燐光を発する。特筆すべきは、室温真空下、PMMAフィルムに分散した状態においても燐光発光することである。また、この燐光材料が酸素や温度のセンシングに活用できることも明らかにした。

Research Progress Status

平成29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (17 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 3 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] (Poly)terephthalates with Efficient Blue Emission in the Solid State2019

    • Author(s)
      Shimizu Masaki, Shigitani Ryosuke, Kinoshita Takumi, Sakaguchi Hiroshi
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal

      Volume: 14 Pages: 1792-1800

    • DOI

      10.1002/asia.201801619

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 4,5-Diaminophthalimides: highly efficient solid-state fluorophores and turn-on type fluorescent probes for hydrazine2019

    • Author(s)
      Shimizu Masaki, Tamagawa Tomokazu, Nishimura Kenta
    • Journal Title

      Materials Chemistry Frontiers

      Volume: 3 Pages: 563-570

    • DOI

      10.1039/C8QM00578H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Use of silylmethoxy groups as inducers of efficient room temperature phosphorescence from precious-metal-free organic luminophores2018

    • Author(s)
      Shimizu Masaki, Kinoshita Takumi, Shigitani Ryosuke, Miyake Yusuke, Tajima Kunihiko
    • Journal Title

      Materials Chemistry Frontiers

      Volume: 2 Pages: 347-354

    • DOI

      10.1039/C7QM00524E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Aggregation-induced emission and thermally activated delayed fluorescence of 2,6-diaminobenzophenones2018

    • Author(s)
      Shimizu Masaki, Nakatani Masaki, Nishimura Kenta
    • Journal Title

      Science China Chemistry

      Volume: 61 Pages: 925-931

    • DOI

      10.1007/s11426-018-9301-6

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Germanium-Bridged 2-Phenylbenzoheteroles as Luminophores Exhibiting Highly Efficient Solid-State Fluorescence2017

    • Author(s)
      Shimizu Masaki, Ryuse Daiki, Kinoshita Takumi
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 23 Pages: 14623-14630

    • DOI

      10.1002/chem.201703235

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Blue-to-Green Delayed Fluorescence of 2-Aminoisophthalic Acid Diesters Dispersed in Polymer Film2017

    • Author(s)
      Shimizu Masaki, Nakatani Masaki
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2017 Pages: 4695-4702

    • DOI

      10.1002/ejoc.201700695

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Design and Applications of Highly Luminescent Organic Solids2018

    • Author(s)
      Masaki Shimizu
    • Organizer
      Organic Chemistry Symposium @ IIT Kanpur
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 1,4-ビス(アリールスルホニル)-2,5-ジシロキシベンゼンの蛍光-りん光二重発光性2018

    • Author(s)
      酒井元晴、木下沢泉、清水正毅、三宅祐輔、田嶋邦彦
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] 1,4-ビス(ジアリールホスフィニル)-2,5-ビス(シリルメチオキ)ベンゼンの蛍光ーりん光二重発光性2018

    • Author(s)
      長野 翔、木下 沢泉、清水 正毅
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ジアロイルビス(ジシリルメチルオキシ)ベンゼンの蛍光-りん光二重発光性2018

    • Author(s)
      木下沢泉、清水正毅、三宅祐輔、田嶋邦彦
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ジアロイルビス(シリルメチルオキシ)ベンゼンの置換様式がりん光発光に及ぼす影響2018

    • Author(s)
      西村賢汰、木下沢泉、清水正毅
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] 固体状態で高効率発光する蛍光材料とレアメタルフリー燐光材料2017

    • Author(s)
      清水正毅
    • Organizer
      第80回白鷺セミナー
    • Invited
  • [Presentation] Development of Rare Metal-Free Room Temperature Phosphors2017

    • Author(s)
      Masaki Shimizu
    • Organizer
      The Third International Symposium on Aggregation-Induced Emission
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Replacing Lumogen Red from high optical efficiency Luminescent Solar Concentrators: the example of a red-emitting silafluorene dye2017

    • Author(s)
      Tarita Biver, Federico Gianfaldoni, Andrea Pucci, Masaki Shimizu, Daiki Ryuse
    • Organizer
      The Third International Symposium on Aggregation-Induced Emission
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Design and Characterization of 2,5-Dialkoxyterephthalates as Efficient Blue Emitters in the Solid Statend Characterization of 2,5-Dialkoxyterephthalates as Efficient Blue Emitters in the Solid State2017

    • Author(s)
      Masaki Shimizu, Ryosuke Shigitani, Takumi Kinoshita, and Hiroshi Sakaguchi
    • Organizer
      The 8th International Symposium of Advanced Energy Science-Interdisciplinary Approach to Zero-Emission Energy-
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 室温リン光を示す1,4-ジベンゾイル-2,5-ビス(シリルメチルオキシ)ベンゼン2017

    • Author(s)
      木下 沢泉、鴫谷 亮祐、清水 正毅、三宅 祐輔、田嶋邦彦
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
  • [Book] Principles and Applications of Aggregation-Induced Emission2019

    • Author(s)
      Masaki Shimizu
    • Total Pages
      514
    • Publisher
      Springer International Publishing
    • ISBN
      978-3-319-99037-8

URL: 

Published: 2019-12-27  

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