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2015 Fiscal Year Annual Research Report

精密重合を基盤にした糖鎖高分子ナノメディシンの開発

Research Project

Project/Area Number 15H03818
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

三浦 佳子  九州大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (00335069)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 星野 友  九州大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (40554689)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2019-03-31
Keywords糖鎖高分子 / リビングラジカル重合 / 分子認識 / 生体関連高分子
Outline of Annual Research Achievements

アクリルアミド、及びメタクリル酸を主鎖骨格に持ち、側鎖にアセチレンを持った高分子のモノマーの合成、無保護のグリコシレーションによるワンポットグリコシル化を経た、糖鎖高分子の合成方法を確立した。
アクリルアミド型モノマーにおいては、側鎖のアセチレンを結ぶためのリンカー構造を種々変化させた上で、高分子の合成を検討した。側鎖のリンカー構造によって高分子の重合特性が大きく変化し、主鎖と側鎖アセチレンの間には一定のアルキル長さが必要であることがわかった。可逆的付加開裂連鎖移動剤(RAFT)を用いたリビングラジカル重合によって、分子量が制御された、高分子を得ることができた。ポリアクリルアミド型糖鎖高分子は水溶性が高く、シアル酸などの生理活性オリゴ糖をクリック反応させた糖鎖高分子を合成することができた。シアリルラクトースを結合させた糖鎖高分子では、インフルエンザウイルスに強い結合阻害活性を示すことがわかった。インフルエンザウイルスのヘマグルチニンタンパク質に対する活性は、高分子の分子鎖長、疎水性相互作用などの協同的相互作用官能基を調節することで、増大させることができた。
また、ポリメタクリル酸骨格の高分子については、RAFTリビングラジカル重合によって、重合することができ、種々の長さの高分子やポリエチレングリコールとのブロック共重合体を調製することができた。これらの高分子は溶解性の関係から、主に担当を結合させた糖鎖高分子を得ることができた。この高分子は、糖認識タンパク質に結合した。分子の鎖長によって、単価または多価で結合する分子を得られた。これより、糖鎖高分子の分子認識能をリビングラジカル重合によって精密に制御できることが示唆された。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

これまでに、当初の予定にあったとおりに、糖鎖高分子のリビングラジカル重合を行い、糖認識タンパク質との結合を制御できることを示してきた。また、それにとどまらず、実際の病原体であるインフルエンザウイルスについても効果的な阻害剤を開発することができたため。

Strategy for Future Research Activity

糖認識タンパク質に対して強く結合する分子は、ボトムアップ的に合成を計画して制御する方法とライブラリー的に多数作って比較する方法の2つが考えられる。ボトムアップ的なアプローチは主に構造が明確なタンパク質に対して行い、合目的的な分子の設計を目指す。一方で、インフルエンザウイルスは構造が変化しやすいことから、分子設計とライブラリー合成の方法を行うことが重要と考えられるため、シーケンスを制御したライブラリー法によって、高分子リガンドの開発を進める。また、蛍光解析や表面プラズモン解析を利用した、分子認識能の詳細な解析を進める。

  • Research Products

    (30 results)

All 2016 2015

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results) Presentation (24 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Glycopolymer Nanotechnology2016

    • Author(s)
      Yoshiko Miura, Yu Hoshino, Hirokazu Seto
    • Journal Title

      Chemical Review

      Volume: 116 Pages: 1673-1692

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.5b00247

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of well-controlled glycopolymers bearing oligosaccharides and their interactions with influenza viruses2016

    • Author(s)
      Masanori Nagao, YUuki Kurebayashi, Hirokazu Seto, Tomonari Tanaka, Tadanobu Takahashi, Takashi Suzuki, Yu Hoshino, Yoshiko Miura
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: in press Pages: in press

    • DOI

      10.1038/pj.2016.14

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Development of glycosaminoglycan mimetics using glycopolymers2016

    • Author(s)
      Yoshiko Miura, Tomohiro Fukuda, Hirokazu Seto, Yu Hoshino
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: 48 Pages: 229-237

    • DOI

      10.1038/pj.2015.110

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Inhibition of Bacterial Adhesion on Hydroxyapatite Model Teeth by Surface Modification with PEGMA-Phosmer Copolymers2016

    • Author(s)
      Xinnan Cui, Yuki Koujima, Hirokazu Seto, Tatsuya Murakami, Yu Hoshino, and Yoshiko Miura
    • Journal Title

      ACS Biomater. Sci. Eng

      Volume: 2 Pages: 205-212

    • DOI

      10.1021/acsbiomaterials.5b00349

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Label-free Detection of Antigen Protein Using a Metal Mesh Device Surface-modified by an Antibody2015

    • Author(s)
      Hirokazu Seto, Seiji Kamba, Takashi Kondo, Yuichi Ogawa, Yu Hoshino, Yoshiko Miura
    • Journal Title

      Analytical Science

      Volume: 31 Pages: 173-176

    • DOI

      10.2116/analsci.31.173

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Interaction between Multimeric Sulfated Saccharides and Alzheimer Amyloid β (1-42)2015

    • Author(s)
      T Fukuda, E Matsumoto, Y Miura
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 44 Pages: 1482-1484

    • DOI

      10.1246/cl.150633

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] パラジウム触媒担持リアクターを目指した多孔質モノリスの作製および物性評価2016

    • Author(s)
      松本 光, 瀬戸 弘一, 星野 友, 三浦 佳子
    • Organizer
      化学工学会 第81年会
    • Place of Presentation
      関西大学
    • Year and Date
      2016-03-13 – 2016-03-15
  • [Presentation] タンパク質を認識する分子集合体を目指した糖鎖高分子の作製2016

    • Author(s)
      王 尊弘, 園田 章大郎, 長尾 匡憲, 瀬戸 弘一, 星野 友, 三浦 佳子
    • Organizer
      第18回化学工学会学生発表会
    • Place of Presentation
      福岡大学
    • Year and Date
      2016-03-05
  • [Presentation] パラジウム触媒を担持した多孔質モノリスリアクターの作製2016

    • Author(s)
      松本 光,瀬戸 弘一, 星野 友, 三浦 佳子
    • Organizer
      第18回化学工学会学生発表会
    • Place of Presentation
      福岡大学
    • Year and Date
      2016-03-05
  • [Presentation] Synthesis of influenza virus-recognizing glycopolymer via RAFT polymerization and Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition2015

    • Author(s)
      M. Nagao, Y. Kurebayashi, H. Seto, T. Tanaka, T. Takahashi, T. Suzuki, Y. Hoshino, Y. Miura
    • Organizer
      Pacifichem
    • Place of Presentation
      Hawaii
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
  • [Presentation] Inhibition of bacteria adhesion and protein adsorption on hydroxyapatite surface using PEG-Phosmer copolymers2015

    • Author(s)
      Xinnan Cui, Yuki Kojima, Hirokazu Seto, Yu Hoshino, Yoshiko, Miura
    • Organizer
      Pacifichem
    • Place of Presentation
      Hawaii
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
  • [Presentation] 細菌耐性を持つPEGMAブラシによる歯界面の修飾とその性質2015

    • Author(s)
      三浦 佳子
    • Organizer
      第25回日本MRS年次大会
    • Place of Presentation
      横浜市開港記念会館
    • Year and Date
      2015-12-08 – 2015-12-10
  • [Presentation] 強いインフルエンザウイルス阻害に向けた糖鎖高分子の合理的設計2015

    • Author(s)
      長尾匡憲, 紅林祐希, 瀬戸弘一, 田中知成, 高橋忠伸, 鈴木隆, 星野友, 三浦佳子
    • Organizer
      平成27年度九州地区高分子若手研究会・冬の講演会
    • Place of Presentation
      志賀島
    • Year and Date
      2015-12-03
  • [Presentation] Pd微粒子触媒の安定性を向上させるナノゲル担体の作製2015

    • Author(s)
      秋吉孝則, 瀬戸弘一, 星野友, 三浦佳子
    • Organizer
      平成27年度九州地区高分子若手研究会・冬の講演会
    • Place of Presentation
      志賀島
    • Year and Date
      2015-12-03
  • [Presentation] 貴金属イオンを回収する多孔質モノリスの開発2015

    • Author(s)
      松本光, 秋吉孝則, 瀬戸弘一, 星野友, 三浦佳子
    • Organizer
      平成27年度九州地区高分子若手研究会・冬の講演会
    • Place of Presentation
      志賀島
    • Year and Date
      2015-12-03
  • [Presentation] Synthesis of well-defined glycopolymers bearing oligosaccharide using post-click chemistry2015

    • Author(s)
      M. Nagao, T. Oh, H. Seto, T. Tanaka, T. Takahashi, T. Suzuki, Y. Hoshino, Y. Miura
    • Organizer
      7th Asian Community of Glycoscience Glycotechnoloty
    • Place of Presentation
      Matsushima
    • Year and Date
      2015-11-12 – 2015-11-15
  • [Presentation] 精密重合を利用した糖鎖高分子の合成とバイオインターフェースの開発2015

    • Author(s)
      三浦 佳子, 長尾 匡憲, 瀬戸 弘一, 高良 正己, 星野 友
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] ,Pd微粒子触媒の安定性を向上させるナノゲル担体の設計2015

    • Author(s)
      秋吉 孝則, 瀬戸 弘一, 星野 友, 三浦 佳子
    • Organizer
      第47回秋季年会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2015-09-09 – 2015-09-11
  • [Presentation] 生体分子分離のためのグライコモノリスの調製と応用2015

    • Author(s)
      澁谷 誠, 瀬戸 弘一, 星野 友, 三浦 佳子
    • Organizer
      化学工学会 第47回秋季年会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2015-09-09 – 2015-09-11
  • [Presentation] 反応場を制御したゲル粒子中のパラジウム触媒2015

    • Author(s)
      瀬戸 弘一, 秋吉 孝則, 星野 友, 三浦 佳子
    • Organizer
      化学工学会 第47回秋季年会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2015-09-09 – 2015-09-11
  • [Presentation] Preparation of Glyconanomaterials via RAFT living radical polymerization2015

    • Author(s)
      Yoshiko Miura
    • Organizer
      ACS National meeting 2015
    • Place of Presentation
      Boston
    • Year and Date
      2015-08-16 – 2015-08-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Syntheses and Functions of Glycosaminoglycan Mimic Polymers2015

    • Author(s)
      Yoshiko Miura
    • Organizer
      Pacifichem
    • Place of Presentation
      Hawaii
    • Year and Date
      2015-08-16 – 2015-08-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 種々の糖鎖を含有する糖鎖高分子の合成およびその分子認識2015

    • Author(s)
      長尾匡憲、瀬戸弘一、田中知成、星野友、三浦佳子
    • Organizer
      第34回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      東京大学
    • Year and Date
      2015-08-01 – 2015-08-03
  • [Presentation] 生理活性糖と線維の融合により生体機 能材料の開発2015

    • Author(s)
      三浦佳子
    • Organizer
      繊維学会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2015-07-29 – 2015-07-31
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] ナノゲル担体の網目によって高活性を保持するPd微粒子触媒2015

    • Author(s)
      秋吉孝則, 瀬戸弘一, 星野友, 三浦佳子
    • Organizer
      第26回九州地区若手ケミカルエンジニア討論会
    • Place of Presentation
      伊万里グランドホテル
    • Year and Date
      2015-07-17
  • [Presentation] Glycopolymer nanomedicine with glcosaminoglycan mimetics2015

    • Author(s)
      Yoshiko Miura
    • Organizer
      IUMRS-ICMAT2015
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      2015-06-28 – 2015-07-03
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 架橋密度を制御したPd担持ナノゲル触媒の活性評価2015

    • Author(s)
      秋吉 孝則, 瀬戸 弘一, 星野 友, 三浦 佳子
    • Organizer
      第52回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州市国際会議場
    • Year and Date
      2015-06-27
  • [Presentation] Inhibition of Biofilm Adhesion on Hydroxyapatite Surface by Using PEG-Phosmer Copolymer2015

    • Author(s)
      崔 シン楠, 國府島 由紀, 瀬戸 弘一, 星野 友、三浦佳子
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] 糖鎖高分子を利用したタンパク質分離材料の開発2015

    • Author(s)
      瀬戸 弘一, 澁谷 誠, 星野 友, 三浦 佳子
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] RAFT Linving radical polymerization of glycopolymers having various polymer backbones, and molecular recognition2015

    • Author(s)
      長尾 匡憲, 瀬戸弘一, 田中知成, 星野 友, 三浦 佳子
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29

URL: 

Published: 2017-01-06  

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