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2015 Fiscal Year Annual Research Report

カルボランを基盤とする高輝度固体発光材料の創出

Research Project

Project/Area Number 15H03856
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

森崎 泰弘  関西学院大学, 理工学部, 教授 (60332730)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Keywordsカルボラン / 凝集誘起型発光 / 固体発光材料
Outline of Annual Research Achievements

正二十面体ホウ素クラスターカルボランは、材料化学の分野から医療分野まで幅広く実用化されているが、有機光電子材料としての応用を指向した研究例はほとんど無かった。そのような中、報告者はカルボランの電子求引性と適度な嵩高さに着目し、世界に先駆けてカルボランを基盤とする発光性材料開発に取り組んできた。
本年度の研究では、o-カルボランにベンゼン環二枚からなるビアリール骨格を縮合させた化合物を合成した。加えて、チオフェンとベンゼン環が縮環した化合物およびビチオフェンが縮環した化合物を合成した。代表的な例としてビアリール縮環化合物を選択し、この化合物の反応性を検討した。求核剤としてテトラメチルアンモニウムフルオリドを反応させると、カルボラン骨格からホウ素原子が一つはずれたアニオン性のnido-カルボラン化合物が良好な収率で得られた。nido-カルボランは高効率で固体発光することを明らかにした。
また、多環芳香族化合物としてベンゾチオフェンに着目し、ベンゾチオフェンとo-カルボランを組合せた化合物の合成を試みた。すなわち、アルキンで結合したベンゾチオフェンとデカボランを反応させることにより、二つのベンゾチオフェンがo-カルボランにより縮環した化合物の合成に成功した。o-カルボラン骨格でベンゾチオフェン同士を固定することにより、平面性の高い拡張パイ共役系が構築され、ストークスシフトの小さい高輝度蛍光発光特性を発現した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

目的としていた多環芳香族化合物を縮環させた化合物の合成のみならず、アニオン性ホウ素クラスター化合物の合成ならびに光物性に関して明らかにすることができたため。

Strategy for Future Research Activity

引き続き、多環芳香族化合物とo-カルボランを組み合わせた化合物の合成を試み、高効率で固体発光する蛍光発光材料の創出に注力する。

  • Research Products

    (15 results)

All 2016 2015

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (12 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 5 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Properties of Highly-Rigid Conjugation System Based on Bi(benzo[b]thiophene)-Fused o-Carborane2016

    • Author(s)
      Nishino, K.; Hashimoto, K.; Tanaka, K.; Morisaki, Y.; Chujo, Y.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 57 Pages: 2025-2028

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.03.069

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] o-Carborane-based Anthracene: A Variety of Emission Behaviors2015

    • Author(s)
      Naito, H.; Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 54 Pages: 5084-5087

    • DOI

      10.1002/anie.201500129

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Characterization, and Optoelectronic Study of Three Biaryl-Fused closo-o-Carboranes and Their nido-[C2B9]– Species2015

    • Author(s)
      Tominaga, M.; Nishino, K.; Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • Journal Title

      J. Organomet. Chem.

      Volume: 798 Pages: 165-170

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2015.06.002

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis and Emission Behaviors of Optically Active Polymers and Dendrimers2016

    • Author(s)
      Yasuhiro Morisaki
    • Organizer
      2nd Annual World Congress of Smart Materials 2016
    • Place of Presentation
      Grand Copthorne Waterfront Hotel, Singapore (Singapore)
    • Year and Date
      2016-03-04 – 2016-03-06
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis and Luminescence Properties of Optically Active Conjugated Compounds2016

    • Author(s)
      Yasuhiro Morisaki
    • Organizer
      Pure and Applied Chemistry International Conference 2016
    • Place of Presentation
      Bangkok International Trade & Exhibition Centre, Bangkok (Thailand)
    • Year and Date
      2016-02-09 – 2016-02-11
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 11-Vertex nido-カルボランの隣接置換基による光学特性への影響2015

    • Author(s)
      西野健太・田中一生・森崎泰弘・中條善樹
    • Organizer
      第34回無機高分子討論会
    • Place of Presentation
      東京理科大学(東京都、新宿区)
    • Year and Date
      2015-11-05 – 2015-11-06
    • Invited
  • [Presentation] 新規有機円偏光発光材料の開発2015

    • Author(s)
      森崎泰弘
    • Organizer
      光ナノサイエンス特別講義
    • Place of Presentation
      奈良先端科学技術大学院大学(奈良県、生駒市)
    • Year and Date
      2015-10-16 – 2015-10-16
    • Invited
  • [Presentation] o-カルボランを置換したπ共役系の構築2015

    • Author(s)
      森裕貴・田中一生・森崎泰弘・中條善樹
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学、松山大学(愛媛県、松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] o-カルボランを置換したπ共役系の合成と光学特性2015

    • Author(s)
      森裕貴・田中一生・森崎泰弘・中條善樹
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県、仙台市)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] 11-Vertex nido-carboraneを基盤とした共役系の光学特性2015

    • Author(s)
      西野健太・田中一生・森崎泰弘・中條善樹
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県、仙台市)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] 新しい概念に基づく有機円偏光発光材料の開発2015

    • Author(s)
      森崎泰弘
    • Organizer
      化成品工業協会講演会
    • Place of Presentation
      福吉坂ビル4階(東京都、港区)
    • Year and Date
      2015-08-03 – 2015-08-03
    • Invited
  • [Presentation] ベンゾチオフェンを導入した芳香環縮環型ベンゾカルボランの合成とその特性2015

    • Author(s)
      橋本和司・西野健太・森崎泰弘・中條善樹
    • Organizer
      第61回高分子研究発表会
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-07-17 – 2015-07-17
  • [Presentation] o-カルボランを側鎖に有するπ共役系の構築2015

    • Author(s)
      森裕貴・森崎泰弘・中條善樹
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道、札幌市)
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] ベンゾチオフェン縮環ベンゾカルボランの合成とその特性2015

    • Author(s)
      橋本和司・西野健太・森崎泰弘・中條善樹
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道、札幌市)
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] イオン性ホウ素クラスターを基盤とした共役系の光学特性2015

    • Author(s)
      西野健太・森崎泰弘・中條善樹
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道、札幌市)
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29

URL: 

Published: 2017-01-06  

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