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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Hierarchal Control of Carbon Cluster Organization and Their Function

Research Project

Project/Area Number 15H05754
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

中村 栄一  東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 特任教授 (00134809)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 野入 英世  東京大学, 医学部附属病院, 特任研究員 (00301820)
原野 幸治  東京大学, 総括プロジェクト機構, 特任准教授 (70451515)
Project Period (FY) 2015-05-29 – 2020-03-31
Keywords合成化学 / 物理有機化学 / 自己組織化 / フラーレン / π共役分子 / 芳香族化合物
Outline of Annual Research Achievements

炭素豊富共役分子の一,二,三次元集積化と,その機能に関する基礎研究を行い,その結果,有機固体レーザー,塗布型太陽電池開発,医薬製剤新手法開発を念頭に置いた研究へと展開した.以下主たる研究成果について記す.(1)フラーレン両親媒性分子の特異な界面挙動と機能:フラーレンは通常の有機分子では実現不可能な1ナノもの大きさを持つ完全剛直な疎水性分子である.研究代表者は,円錐の中にアニオン部分を持つ両親媒性分子が水中で集合してフラーレンベシクルを形成することを2001年に報告したが,今回,側鎖にイオン性部位を持つ円錐状と棒状フラーレン両親媒性分子の水中での集合挙動に関して,構造活性相関を検討した.その結果,イオン性水溶性基を持つ分子は空気-水,有機溶媒-水の界面活性を全く示さない代わりに極めて低濃度でミセルを形成し,構造を少し変えるとすべての分子がミセルないしヘミミセルに集合することが分かった.その高い固体親和力を活かして,カーボンナノチューブや磁性ナノ粒子を水に高効率で可溶化することに成功した.(2)三次元共役を持つ正孔輸送材料の開発:炭素架橋オリゴパラフェニレンビニレン誘導体が3Dホモ共役により安定なラジカルカチオン種を生成し,ペロブスカイト太陽電池における正孔輸送材料として有用であることを発見した.本材料を用いた素子は既存材料に比肩する効率と大気安定性を示した.(3)活性炭素クラスター化合物の新規合成法:鉄触媒を用いた炭素-水素-活性化による芳香環の新規構築法も開発し,新規材料の創製に活用している.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

低分子として初めてとなる「界面活性をもたないミセル化剤」を発見するなど,独自開発したπ共役化合物群の予期しない機能が見いだされている.また有機無機複合デバイスの高効率化の展開など,分野横断型の研究も当初の予想を超えて発展している.

Strategy for Future Research Activity

前年度までの研究により有機フォトニクス,エレクトロニクスの発展に資する炭素クラスター集積体の科学が新たに展開した.平成30年度以降はこの方向を伸ばすべく,平面共役系集積体のデバイス機能を中心に研究を展開する.

  • Research Products

    (31 results)

All 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (3 results) Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 6 results) Presentation (18 results) (of which Int'l Joint Research: 12 results,  Invited: 18 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Int'l Joint Research] アリカンテ大学(スペイン)

    • Country Name
      SPAIN
    • Counterpart Institution
      アリカンテ大学
  • [Int'l Joint Research] 中国科学院化学研究所(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      中国科学院化学研究所
  • [Int'l Joint Research] Max Planck 高分子研究所(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      Max Planck 高分子研究所
  • [Journal Article] Iron/Zinc-Cocatalyzed Directed Arylation and Alkenylation of C(sp3)-H Bonds with Organoborates2017

    • Author(s)
      L. Ilies, Y. Itabashi, R. Shang, E. Nakamura
    • Journal Title

      ACS Catal.

      Volume: 7 Pages: 89-92

    • DOI

      10.1021/acscatal.6b02927

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Conical Ionic Amphiphiles Endowed with Micellization Ability but Lacking Air- and Oil-Water Interfacial Activit2017

    • Author(s)
      H. Nitta, K. Harano, M. Isomura, E. H. G. Backus, M. Bonn, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 139 Pages: 7677-7680

    • DOI

      10.1021/jacs.7b01596

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Polymer Stabilization of Lead(II) Perovskite Cubic Nanocrystals for Semitransparent Solar Cells2016

    • Author(s)
      Y. Guo, K. Shoyama, W. Sato, E. Nakamura
    • Journal Title

      Adv. Energy Mater.

      Volume: 6 Pages: 1502317

    • DOI

      10.1002/aenm.201502317

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sulfamic-Acid Catalyzed Lead Perovskite Formation for Solar Cell Fabrication on Glass or Plastic Substrate2016

    • Author(s)
      Y. Guo, W. Sato, K. Shoyama, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 138 Pages: 5410-5416

    • DOI

      10.1021/jacs.6b02130

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Three-Dimensionally Homoconjugated Carbon-Bridged Oligophenylenevinylene for Perovskite Solar Cells2016

    • Author(s)
      Q. Yan, Y. Guo, A. Ichimura, H. Tsuji, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 138 Pages: 10897-10904

    • DOI

      10.1021/jacs.6b04002

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] N-Type Doping for Efficient Polymer Electron-Transporting Layers in Perovskite Solar Cells2016

    • Author(s)
      Y. Guo, W. Sato, K. Inoue, W. Zhang, G. Yu, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 4 Pages: 18852-18856

    • DOI

      10.1039/C6TA08526A

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Atomic Resolution Electron Microscopy for Organic Chemistry2017

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      2nd International Symposium on NanoCarbons", HUST, Wuhan, China
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Atomic Resolution Electron Microscopy for Organic Chemistry2017

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Department Seminar, East China University of Science and Technology, Shanghai, China
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Iron catalysis for organic synthesis2017

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Merck Seminar, New York, USA
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Chemistry: A bridge between molecular and real worlds - Atomic resolution electron microscopy for organic chemistry -2017

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Columbia University Seminar, New York, USA
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] A bridge between molecular and real worlds - Atomic Resolution Electron Microscopy for Organic Chemistry -2017

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Zhejiang University Global Lecture Series, Hangzho, China,
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Atomic Resolution Electron Microscopy for Organic Chemistry2017

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Wurtzburg Siegfried Huenig Lecture,, Germany
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Element strategy initiative - Iron catalysis for organic synthesis -2017

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      MIT Buchi lecture #2, Boston, USA
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Chemistry: A bridge between molecular and real worlds - Atomic resolution electron microscopy for organic chemistry -2017

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      MIT Buchi lecture #1, Boston, USA
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] The New Frontiers of Organic and Supramolecular Chemistry Explored by High-resolution Electron Microscopy2017

    • Author(s)
      Koji Harano
    • Organizer
      Department Lecture, University of Zurich, Switzerland, 2017/5/18
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Solid State Chemistry in Organic and Inorganic Solar Cells2016

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Symposium on Frontiers of Molecular Science and Technology,Koshiba Hall, The University of Tokyo
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Chemistry - A Bridge between Molecular and Real Worlds2016

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      The 20th ISIR International Symposium "Moledular Technology Frontiers toward I o T World", Osaka
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Iron catalysis for organic synthesis2016

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      ACS Publications Symposium, Innovation in Molecular Science, Beijing
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 化学-分子世界と実世界の架け橋2016

    • Author(s)
      中村栄一
    • Organizer
      有機合成化学協会,有機金属部会第1回例会,大阪科学技術センター
    • Invited
  • [Presentation] 分子と実社会を結ぶ分子技術2016

    • Author(s)
      中村栄一
    • Organizer
      サイエンステクノフロンテアフォーラム.駒場
    • Invited
  • [Presentation] 化学-分子と社会を結ぶ架け橋2016

    • Author(s)
      中村栄一
    • Organizer
      有機合成協会近畿支部講演会,三重大学
    • Invited
  • [Presentation] 化学-分子と社会を結ぶ架け橋2016

    • Author(s)
      中村栄一
    • Organizer
      名古屋大学工学部講演会
    • Invited
  • [Presentation] 分子世界と実世界を結ぶ化学2016

    • Author(s)
      中村栄一
    • Organizer
      有機合成化学協会, 有機合成講習会,日本薬学会長井記念ホール
    • Invited
  • [Presentation] 高分解能電子顕微鏡で切り開くナノ・メゾ分子集合体科学2016

    • Author(s)
      原野幸治
    • Organizer
      立教大学特別講義
    • Invited
  • [Remarks] 研究概要 「活性炭素クラスター」の合成・機能

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/~common/NakamuraLab.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光電変換素子及び太陽電池モジュール2017

    • Inventor(s)
      中村栄一,Rui Shang, 武井出, 他
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学、三菱ケミカル
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2017-167613
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 架橋フェニレンビニレン化合物色素を用いたレーザー素子2016

    • Inventor(s)
      中村栄一,辻勇人, Maria Garcia他
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学・アリカンテ大学(スペイン)
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      PCT/ES2016/070493
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 医薬活性を有する有機化合物の球形の結晶粒子2016

    • Inventor(s)
      中村栄一,原野幸治,劉超,鈴木俊平,助川潤平,西口茂信,河野高慶
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学、東和薬品
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2016-233395

URL: 

Published: 2018-12-17  

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