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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Green and efficient synthesis of key raw materials for super engineering plastics by high temperature high pressuure water microflow process

Research Project

Project/Area Number 15H06892
Research InstitutionNational Institute of Advanced Industrial Science and Technology

Principal Investigator

長尾 育弘  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 化学プロセス研究部門, 研究員 (80760313)

Project Period (FY) 2015-08-28 – 2017-03-31
Keywords高温高圧水 / 超臨界水 / 亜臨界水 / フロープロセス / マイクロプロセス / 流通式反応装置 / 縮合反応 / クロスカップリング
Outline of Annual Research Achievements

【高温高圧水マイクロフロープロセスによる鈴木-宮浦クロスカップリング】
本年度は、昨年度にモデル反応系を用いて構築したマイクロフロープロセスを、「鈴木-宮浦カップリング」へ適用するための検討を実施した。その結果、反応温度約200~250度、反応圧力約15MPaの亜臨界領域の水媒体中にて、円滑に反応を進行させることに成功した。本プロセスは、1)有機ボロン酸と有機ハロゲン化物を理論当量のみ用いる、2)反応が定量的に進行する、3)触媒添加量がppbレベル以下で良い、など種々の優れた特徴を有している。また、1当量以下の塩基反応剤の添加により約90%の収量が得られることも本プロセスの特徴の一つである。これまで報告されている「鈴木-宮浦カップリング」においては、通常3~5当量の塩基反応剤の添加が必須であるとされており、本プロセスはその常識を覆すものである。これは、高温高圧水の酸・塩基触媒の効果であると考えると、合理的に説明することが可能である。本結果については、学会発表を完了した。

【反応・抽出・分離を含む連続的マイクロフロープロセスへの展開】
スーパーエンプラ基幹原料の製造に向けて、反応・抽出・分離を含む連続的プロセスへの展開を行った。本プロセスは、1)高温高圧水中における反応(鈴木-宮浦カップリング)、2)マイクロ混合を活用した有機溶媒抽出、3)膜分離技術による反応生成物の分離、により構成される。上述の「鈴木-宮浦カップリング」を、本連続的プロセスにて実施することにより、生成物の触媒残渣の含有率をppmレベル以下まで抑制できることを明らかにした。その後の精製工程を省略できる利点がある。本結果については、特許出願を完了した。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (4 results)

All 2017 2016

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (1 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Rapid Production of benzazole derivatives by a high-pressure and high-temperature water microflow chemical process2016

    • Author(s)
      Ikuhiko Nagao, Takayuki Ishizaka, Hajime Kawanami
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 18 Pages: 3494-3498

    • DOI

      10.1039/c6gc01195k

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 高温高圧水マイクロ化学プロセスによる遷移金属触媒クロスカップリング反応2016

    • Author(s)
      長尾育弘、石坂孝之、川波肇
    • Organizer
      化学工学会第48回秋季大会
    • Place of Presentation
      徳島大学、徳島市
    • Year and Date
      2016-09-08 – 2016-09-08
  • [Book] ケミカルエンジニヤリング 特集=フローマイクロリアクターの開発と応用、2016, Vol.61, No.9, 16-24「高温高圧水マイクロリアクターによる有機材料合成法の開発」2016

    • Author(s)
      長尾育弘、川波肇
    • Total Pages
      8
    • Publisher
      化学工業社
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 高温高圧水中合成反応のための反応、抽出、分離を含む流通式連続処理方法及び装置2017

    • Inventor(s)
      長尾育弘、石坂孝之、川波肇
    • Industrial Property Rights Holder
      長尾育弘、石坂孝之、川波肇
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2016002072
    • Filing Date
      2017-02-21

URL: 

Published: 2018-01-16  

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