2015 Fiscal Year Annual Research Report
高移動度環状電子輸送材料群の開発と自己組織化による機能発現
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15J08167
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| Research Institution | Yamagata University |
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Principal Investigator |
渡邊 雄一郎 山形大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)
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| Project Period (FY) |
2015-04-24 – 2018-03-31
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| Keywords | 有機EL / 電子輸送材料 / 水素結合 / 分子配向 / ピリジン環 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、高移動度環状電子輸送材料群の開発と自己組織化による機能発現を目的とした。自己組織化能を付与するべく、ピリジン環の水素結合に着目しビピリジン骨格を有する新規なBpy誘導体(4,4′-BPy3, 6,6′-BPy3)を設計・合成し固体薄膜特性を評価した。分子構造を同定するために、1H NMRと単結晶X線回折を行なった。その結果、 Bpy誘導体は分子内水素結合を形成し平面性の高い中心骨格を有しており、電荷輸送に有利なカラムナー構造の形成が確認された。また、分子間の多点水素結合が観測された。Time-of-Flight (TOF)法により電子移動度を評価した結果、10-4 cm2/Vsを示した。これは、一般的な電子輸送材料のTPBiよりも約10倍の高移動度である。さらに、多入射角分光エリプソメトリーによる固体薄膜の配向解析の結果、BPy誘導体は基板に対して水平方向に分子配向を示した。この水平分子配向が移動度向上の要因のひとつと考えた。また、薄膜中の分子配向が生じた理由として、結晶中と同様に分子間水素結合の形成がπスタック構造をサポートしたと考えている。有機EL特性の評価を行ったところ、 6,6′-BPy3 が実用的な輝度100cd m-2において、駆動電圧2.8 V、電力効率92.4 lm/W、外部量子効率23.0%を示した。この特性は、TPBiを用いた素子と比較して1.3倍の効率であった。以上の結果より、自己組織可能を有するBpy誘導体の電子輸送材料としての有用性を示すことができた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
本結果は当初の環状電子輸送材料とは異なる分子設計であるが、計画通り自己組織可能を有する分子群の開発、固体薄膜特性の評価を完了している。特に、「分子内水素結合による分子形状の異方性発現」というアプローチを提案しその有用性を示すことができた。本年度で分子設計の手がかりを得たことから、研究期間内にすべての目的が達成できると考えられる。
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| Strategy for Future Research Activity |
今年度、自己組織可能を有するビピリジン誘導体の電子輸送材料特性を見出し、ピリジン環の水素結合の有用性を確認した。また、「分子内水素結合による分子形状の異方性発現」という新たなアプローチを試みた。次年度は、より高性能な電子輸送材料の開発に向けて、分子設計指針を確立するべく分子間に働く相互作用の詳細な評価を行なう。また、ビピリジン同様に平面分子配向能を示すと期待されるターピリジン骨格に着目した分子群の開発と有機半導体への応用を検討する。
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[Presentation] Synthesis, Properties, and OLED Characteristics of 2,2′-Bipyridine-Based Electron-Transport Materials: Synergistic Effect of Molecular Shape Anisotropy and a Weak Hydrogen-Bonding Network on Molecular Orientation2016
Author(s)
Y. Watanabe, H. Sasabe, D. Yokoyama, T. Beppu, H. Katagiri, Y.-J. Pu, J. Kido
Organizer
CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry & Functional Materials 2016
Place of Presentation
本郷, 東京大学
Year and Date
2016-01-13 – 2016-01-14
Int'l Joint Research
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