2017 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis of pi-conjugated cmopounds based on heteroaromatics such as carbazole and their application to host molecules
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15K05415
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| Research Institution | Gunma University |
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Principal Investigator |
中村 洋介 群馬大学, 大学院理工学府, 教授 (60261864)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
加藤 真一郎 滋賀県立大学, 工学部, 准教授 (70586792)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | ヘテロ環 / カルバゾール / フェノチアジン / シクロファン / ホスト / 錯形成 / 光物性 / ドナー |
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| Outline of Annual Research Achievements |
(1) これまで，カルバゾールの1,8位にエチニルカルバゾール部位を導入した非環状ホスト化合物を合成し，TENF等のアクセプター分子との錯形成挙動について明らかにしてきた。今年度は，フェノチアジンの1,9位にエチニルカルバゾール部位やエチニルアントラセン部位を導入した非環状ホスト化合物を新たに合成し，TENF等との錯形成挙動を1H NMRやUV-Visスペクトルにより検討し，プラットフォーム部位の違いが錯形成能に及ぼす効果を明らかにした。プラットフォームにフェノチアジンを用いることにより，錯形成能は著しく低下した。
(2) 先にジベンゾフランの2,8位または3,7位をジシロキサンあるいはジシランで架橋したシクロファンを合成し，その光物性を明らかにした。今年度は，新たな芳香環としてフェノチアジンの3,7位をジシロキサンあるいはエーテル鎖で架橋したシクロファンを合成し，その光物理的性質や電気化学的性質を明らかにした。シクロファンの吸収スペクトルにおいては比較化合物より長波長シフトし，また電気化学的測定において2段階の酸化波が観測され，フェノチアジン同士の渡環相互作用の関与が明らかとなった。
(3) カルバゾールの1,8位，2,7位，3,6位にピリミジンが2位，4位，5位で置換した化合物（合計9種類）を系統的に合成し，その光物理的性質や電気化学的性質を検討した。それにより，カルバゾールの置換位置やピリミジンの置換位置が諸物性に与える効果を明らかにした。カルバゾールの2,7位にピリミジンが4位で置換した場合に，HOMO-LUMOギャップが最も小さくなることが分かった。
(4) ピリミジンの4,6位にフェノチアジンが置換した化合物を合成し，その光物理的性質や電気化学的性質を検討し，ピリミジンの4,6位にカルバゾールが置換した化合物との違いを明らかにした。
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Research Products
(8 results)
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[Journal Article] Trithiazolyl-1,3,5-triazines bearing decyloxybenzene moieties: synthesis, photophysical and electrochemical properties, as well as self-assembly behavior2018
Author(s)
S.-i. Kato, S. Jin, T. Kimura, N. Yoshikawa, D. Nara, K. Imamura, Y. Shiota, K. Yoshizawa, R. Katoono, T. Yamanobe, H. Uehara, Y. Nakamura
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Journal Title
Organic & Biomolecular Chemistry
Volume: 16
Pages: 印刷中
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Tetraalkoxyphenanthrene-Fused Thiadiazoloquinoxalines: Synthesis, Electronic, Optical, and Electrochemical Properties, and Self-Assembly2017
Author(s)
S.-i. Kato, K. Watanabe, M. Tamura, M. Ueno, M. Nitani, Y. Ie, Y. Aso, T. Yamanobe, H. Uehara, Y. Nakamura
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Journal Title
The Journal of Organic Chemistry
Volume: 82
Pages: 3132-3143
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Tetraalkoxyphenanthrene-Fused Hexadecadehydro[20]- and Tetracosadehydro[30]annulenes: Syntheses, Aromaticity/Antiaromaticity, Electronic Properties, and Self-Assembly2017
Author(s)
N. Takahashi, S.-i. Kato, M. Yamaji, M. Ueno, R. Iwabuchi, Y. Shimizu, M. Nitani, Y. Ie, Y. Aso, T. Yamanobe, H. Uehara, Y. Nakamura
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Journal Title
The Journal of Organic Chemistry
Volume: 82
Pages: 8882-8896
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Blue Fluorescence from BF2 Complexes of N,O-Benzamide Ligands: Synthesis, Structure, and Photophysical Properties2017
Author(s)
M. Yamaji, S.-i. Kato, K. Tomonari, M. Mamiya, K. Goto, H. Okamoto, Y. Nakamura, F. Tani
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Journal Title
Inorganic Chemistry
Volume: 56
Pages: 12514-12519
DOI
Peer Reviewed
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