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2016 Fiscal Year Research-status Report

高効率な可視光増感反応を実現する逆ミセル光触媒系の開発

Research Project

Project/Area Number 15K05421
Research InstitutionShizuoka University

Principal Investigator

高橋 雅樹  静岡大学, 工学部, 教授 (30313935)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 依田 秀実  静岡大学, 工学部, 教授 (20201072)
仙石 哲也  静岡大学, 工学部, 准教授 (70451680)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Keywords可視光増感反応 / 脱ハロゲン化 / 分子内環化反応 / 鎖状イミド / 2-オキシインドール
Outline of Annual Research Achievements

本年度は,初年度に確立した芳香族ハロゲン化物の脱ハロゲン化機構を応用した,青色LED光増感反応による分子内環化反応の実現性について検討を行った。本増感反応により発生する芳香族ラジカル種を分子内のオレフィン部位へと結合可能とする鎖状イミドに対し,青色LED光増感反応を試みたところ,分子内環化が進行し生じたと考えられる2-オキシインドール体が生成した。反応基質として,一部の置換基が欠落した鎖状アミドを用い同条件下反応を試みたところ,環化反応は進行せず原料回収に終わった。一方,鎖状イミドの置換基が一部異なる基質では,青色LED光増感により2-オキシインドール体が生成することから,環化反応を可能とする基質には,イミド骨格が含まれていることが必要であることが明らかとなった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初の計画では,可視光増感反応による不斉反応の検討をする予定であったが,実際には非不斉反応によるラセミ化合物の生成を検討するに止まった。しかしながら,本モデル反応で得られる化合物に対し不斉中心を導入するための分子設計上の目処は立っており,この課題については次年度での展開が可能であると考えている。このような理由より,研究が当初の計画に従い,おおむね順調に進展していると判断した。

Strategy for Future Research Activity

今後の研究では,増感剤分子の設計において不斉源の導入を図り光学活性な増感剤分子を合成し,これを用いた可視光増感反応による不斉制御に係わる課題の検討を継続する。

  • Research Products

    (18 results)

All 2017 2016

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (15 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Use of β-Amido Allylboronate as a Nucleophilic Reagent in Catalytic Enantioselective Addition to Isatins2017

    • Author(s)
      Tetsuya Sengoku, Akihiro Sugiyama, Yuta Kamiya, Ryunosuke Maegawa, Masaki Takahashi and Hidemi Yoda
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2017 Pages: 1285-1288

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601612

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Indium-catalysed Amide Allylation of α-Iminoamide: Highly Enantioselective Synthesis of Amide Functionalised α-Methylene-γ-butyrolactams2016

    • Author(s)
      Tetsuya Sengoku, Kana Kokubo, Masami Sakamoto, Masaki Takahashi and Hidemi Yoda
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 15 Pages: 320-323

    • DOI

      10.1039/C6OB02506D

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 多置換ペリレン構造体の選択的合成とレドックス特性2016

    • Author(s)
      高橋雅樹,仙石哲也,依田秀実
    • Organizer
      ,第40回電解技術討論会-ソーダ工業技術討論会-
    • Place of Presentation
      アクトシティ浜松コングレスセンター(静岡県浜松市)
    • Year and Date
      2016-11-17
  • [Presentation] 多置換ペリレン誘導体の選択的合成と分光特性2016

    • Author(s)
      高橋雅樹,浅羽恭平,仙石哲也,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] 9,10-ジフェニルアントラセン分子骨格を融合したペリレン誘導体の合成2016

    • Author(s)
      高橋雅樹,Trinh Thi Lua,仙石哲也,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] 直鎖状多価アントラセン分子の合成と分光特性2016

    • Author(s)
      高橋雅樹,三藤啓介,倉澤彩純,仙石哲也,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] 芳香族ハロゲン化物の青色LED光増感分解を促進する光捕集増感剤分子の合成2016

    • Author(s)
      高橋雅樹,志村 優,仙石哲也,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] 効率的な三重項-三重項消滅を実現するジフェニルアントラセン二量体の合成2016

    • Author(s)
      高橋雅樹,池田 諭,仙石哲也,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] α-イミノアミドの触媒的不斉アミドアリル化反応を鍵とする光学活性なα-メチレン-γ-ブチロラクタムの合成2016

    • Author(s)
      仙石哲也,小久保佳奈,池田郁平,高橋雅樹,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] アミドアリルボロン酸エステルによる環境調和型アザスピロ-γ-ラクトン化反応の検討2016

    • Author(s)
      仙石哲也,川上 愛,村田優介,高橋雅樹,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] 新規なアミノフェノール配位子を用いるイサチン類の触媒的不斉アミドアリル化反応の開発2016

    • Author(s)
      仙石哲也,杉山彰浩,神谷悠太,前川龍之介,高橋雅樹,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] 3-ヘテロ置換オキシインドールへの極性転換型不斉アミドアリル化反応の検討2016

    • Author(s)
      仙石哲也,林 大智,中村祐貴,村田優介,高橋雅樹,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] γ-チオフェニルラクタムの光触媒的活性化と官能基化2016

    • Author(s)
      仙石哲也,阿井敬佑,高橋雅樹,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] 特異なスピロオキシインドール骨格を有するcyanogramideの合成研究2016

    • Author(s)
      仙石哲也,原田康平,園田智史,高橋雅樹,依田秀実
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
  • [Presentation] α-イミノアミドに対する触媒的不斉アミドアリル化の開発と光学活性α-メチレン-γ-ブチロラクタム合成への応用2016

    • Author(s)
      仙石哲也,小久保佳奈,高橋雅樹,依田秀実
    • Organizer
      第46回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢歌劇座(石川県金沢市)
    • Year and Date
      2016-09-26
  • [Presentation] アリルボロン酸エステルを用いたイサチン類に対する触媒的不斉アミドアリル化反応の開発2016

    • Author(s)
      仙石哲也,杉山彰浩,神谷悠太,高橋雅樹,依田秀実
    • Organizer
      第46回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢歌劇座(石川県金沢市)
    • Year and Date
      2016-09-26
  • [Presentation] 一置換ペリレン誘導体の実用的合成と分光特性2016

    • Author(s)
      高橋雅樹,浅羽恭平,仙石哲也,依田秀実
    • Organizer
      2016年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区)
    • Year and Date
      2016-09-08
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ペリレンテトラカルボン酸二無水物の臭素一置換体の製造方法及び精製方法2017

    • Inventor(s)
      高橋雅樹,依田秀実,仙石哲也
    • Industrial Property Rights Holder
      高橋雅樹,依田秀実,仙石哲也
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2017-063500
    • Filing Date
      2017-03-28

URL: 

Published: 2018-01-16  

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