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2017 Fiscal Year Research-status Report

カルバゾール骨格を組み込んだポルフィリン多量体の構築

Research Project

Project/Area Number 15K05427
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

前田 千尋  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (80581371)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2019-03-31
Keywordsポルフィリン / カルバゾール / 近赤外吸収 / BODIPY / 固体発光
Outline of Annual Research Achievements

ポルフィリンは広いパイ共役系を有する大環状化合物であり、可視領域に強い吸収帯を示す色素である。一方で芳香環の縮環により共役系が拡張したポルフィリンは、吸収が長波長シフトすることで近赤外領域での吸収が可能である。近赤外光は人体に無害であることから光線力学療法への応用が期待されている。カルバゾールがベンゾ縮環したピロールであることに着目し、我々はカルバゾールを出発物質として新規な縮環ポルフィリノイドの開発に成功した。このカルバゾールポルフィリンは4つのベンゾ縮環のため強い近赤外吸収を示す。本研究ではカルバゾールを組込んだ新規ポルフィリノイドやその多量体を合成することを目的としている。
本年度は含カルバゾールイソフロリンのパラジウム錯体を合成し、芳香族性と近赤外吸収特性について調査した。3種類のパラジウム錯体を合成し、構造をX線結晶構造解析により明らかにした。結晶パッキングにおいて積層構造を形成することを確認した。これらは反芳香族性ポルフィリノイドに特徴的な弱い近赤外吸収を溶液中で示した。さらに固体では分子間相互作用により比較的強いで近赤外吸収を示した。この結果はChemPlusChemに掲載された。また固体発光を示すカルバゾールBODIPYの開発も行っており、ホウ素上の置換基効果および二量化における光物性の変化について明らかにした。これらの結果はそれぞれOrg. Biomol. Chem.に掲載されInside Cover Pictureとして採用された。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本年度は含カルバゾールイソフロリンの研究結果がChemPlusChemに掲載された。また固体発光を示すカルバゾールBODIPYの開発も順調に進行している。

Strategy for Future Research Activity

これまでに開発したカルバゾールBODIPYに関する学会発表・論文発表を行う。

Causes of Carryover

ほぼ計画通りに予算を使用したが、繰越金が発生した。基金のため繰越金を0円にする調整をしなかった。
残額は学会発表や論文発表のための経費として使用する予定である。

  • Research Products

    (13 results)

All 2017

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (10 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Carbazole-Based BODIPYs with Ethynyl Substituents at the Boron Center: Solid-State Excimer Fluorescence in the VIS/NIR Region2017

    • Author(s)
      C. Maeda, K. Nagahata, T. Ema
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 15 Pages: 7783-7788

    • DOI

      10.1039/C7OB01473B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Carbazole-Based BODIPY Dimer Showing Red Fluorescence in the Solid State2017

    • Author(s)
      C. Maeda, T. Todaka, T. Ueda, T. Ema
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 15 Pages: 9283-9287

    • DOI

      10.1039/C7OB02419C

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pd-Complexes of Carbazole-Based Chalcogenaisophlorins: Synthesis, Structure, and Solid-State NIR Absorption Spectra2017

    • Author(s)
      C. Maeda, K. Takaishi, T. Ema
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: 82 Pages: 1368-1371

    • DOI

      10.1002/cplu.201700430

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 共役系を拡張したカルバゾールポルフィリンの合成2017

    • Author(s)
      前田千尋,田中祐美,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第15回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
  • [Presentation] 含カルバゾールBODIPYの固体発光に及ぼす置換基効果2017

    • Author(s)
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第15回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
  • [Presentation] カルバゾール骨格を組み込んだBODIPYの光物性に及ぼす置換基効果2017

    • Author(s)
      前田千尋,永幡敬治,戸高 匠,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第111回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] カルバゾール骨格を有するBODIPYの合成と固体発光特性2017

    • Author(s)
      前田千尋,戸高 匠,上田知美,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第111回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] ホウ素上に種々の置換基を導入した含カルバゾールBODIPYの合成と固体発光特性2017

    • Author(s)
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第33回若手化学者のための化学道場
  • [Presentation] ベンゾ拡張したカルバゾールポルフィリンの合成と性質2017

    • Author(s)
      前田千尋,田中祐美,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第33回若手化学者のための化学道場
  • [Presentation] カルバゾールを含む新規π共役系化合物の合成~近赤外吸収と固体発光特性~2017

    • Author(s)
      前田千尋
    • Organizer
      第33回若手化学者のための化学道場
    • Invited
  • [Presentation] カルバゾール骨格を有するBODIPYの固体エキシマー発光2017

    • Author(s)
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] ベンゾ拡張したカルバゾールポルフィリンの合成2017

    • Author(s)
      前田千尋,田中祐美,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] π拡張したカルバゾールポルフィリンの合成と性質2017

    • Author(s)
      前田千尋,田中祐美,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第44回有機典型元素化学討論会

URL: 

Published: 2018-12-17  

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