2017 Fiscal Year Annual Research Report
Development of functional organic materials showing adhesive or coating ability with gelation.
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15K05480
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| Research Institution | Kyushu Institute of Technology |
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Principal Investigator |
柘植 顕彦 九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (80179986)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
北村 充 九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (10313199)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | オルガノゲル / 水素結合 / 酸化還元 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
近年、ソフトマテリアルが注目されている。 その中でゲルは典型的なソフトマテリアルであり、物質科学の中で最も重要な分野の一つであり、ゲルのしなやかでやわらかいという特性を持っている。 多くのゲル化剤の中でも「低分子ゲル化剤」は、その分子設計が比較的容易であることから、種々の機能性を付与した「機能性ゲル化剤」の研究が活発に展開されている。
そこで本研究では、ゲル化に伴う接着能やコーティング能について検討した。 それらの関連研究として、外部刺激応答型ゲル化剤について調べた。 具体的にはグルタミン酸アミド部位にフェロセンを導入した酸化還元型ゲル化剤を合成した。 グルタミン酸骨格のみを有する化合物はゲル化を示さなかった。 これはフェロセン部位が非常にかさ高い置換基であるため、ゲル化剤分子間の分子集合を阻害したためであると考えられる。 そこでグルタミン酸アミド部位とフェロセンの間に新たにバリン部位を導入した化合物の合成を行った。 これは非常に良好なゲル化能を示した。 酸化還元応答の評価を行うため、調製したゲルに酸化剤を添加するとゲルが崩壊し、この状態に還元剤を添加するとゲルの再形成が確認された。 これはフェロセンのFe2+とFe3+間の酸化還元反応が起きていることに起因しており、酸化時のフェロセン部位による静電的反発がゲル形成に不利に作用していることが示唆された。
またクマリン部位を有するゲル化剤についても検討した。 置換位置の異なる二種類のクマリンカルボン酸誘導体の合成を行った。 一方の誘導体はゲルを形成しなかった。 この原因はグルタミン酸のアミド部位とクマリンの環状エステルのカルボニル部位で分子内水素結合を形成しているためであり、IRスペクトル測定によってもこのことが確認された。 もう一つの誘導体は分子内で水素結合を形成しないため、いくつかの溶媒でゲルの形成が確認された。
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