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2015 Fiscal Year Research-status Report

側鎖を有するテトラセンの分子配列ライブラリーの構築と特異な固体光物性の探索

Research Project

Project/Area Number 15K05482
Research InstitutionThe University of Shiga Prefecture

Principal Investigator

北村 千寿  滋賀県立大学, 工学部, 教授 (60295748)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Keywordsテトラセン / 側鎖 / 固体色調 / 分子配列 / 分子間相互作用 / X線結晶構造解析
Outline of Annual Research Achievements

テトラセン母骨格にアルキル側鎖を導入するとの固体状態の光物性が側鎖の長さや位置や形状により変化することを見出し、この機構の解明に向けて新しい分子配列を作り出すための新しい置換様式をもつテトラセン誘導体の合成を行った。当初予定の2-アルキルテトラセンの合成を進めたところかなり難しいことが判明したために、2,3-ジエステルテトラセンの合成に取り組んだ。ビス(ブロモメチル)フタル酸エステルとナフトキノンを原料に用いて、Diels-Alder反応によるナフトキノンの構築およびヒドリド還元/塩化スズ連続処理を経由する芳香族化により、2,3-ジエステルテトラセンの合成に成功した。最初にメチルエステル体の合成を行ったが、溶解性が低すぎることがわかりテトラセンキノンまでは合成できたがそれ以上の反応は進まなかった。プロピル以上の置換基の長さのエステルの合成を行い、結果としてプロピルエステルおよびブチルエステル体を作り出すことができた。溶液中ではほぼ同じ光物性であったが、固体の反射スペクトルの測定を行うとブチル体の方がややレッドシフトしており見た目の色調と対応することがわかった。プロピル体のX線結晶構造を行い分子構造と分子配列を調べた。エステルのアルキル層とアセン層が交互に繰り返した層構造を形成していること、および、アセン層ないではテトラセンの分子長軸が斜めに傾いて1層からなるヘリングボーン構造をとることを明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初計画した目的分子の合成はうまく進まなかったが、2番目に考えていた分子の合成に成功し、学会発表で成果を報告している。

Strategy for Future Research Activity

テトラセンの内側のベンゼン環に置換基を有する化合物の合成を進め、固体状態の光物性および分子配列について調べる。これまでに合成した分子のアルキル置換体の数を増やしたり追加、新しい置換様式の分子の合成の可能性について検討を行う。X線結晶構造解析が不可能な固体については粉末X線回折測定から分子配列に関する情報を取得するように努める。分子配列がわかったものに対してはDFT計算により分子間相互作用を調査する。

Causes of Carryover

本研究課題で重要な役割を占めるX線回折計の不具合が2016年3月に発覚し、高額な修理の見積となった。修理を行うと2016年度の予算が不足し研究の遂行に問題を生じる可能性が出てきたため、残金を繰り越して2016年度の予算で修理を計画した。

Expenditure Plan for Carryover Budget

X線回折計のメーカーからX線管球を発注し交換を行う。その他の不具合箇所についても修理で対応を行う。

  • Research Products

    (12 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] 2,7,10,13-Tetra-tert-butyl-N-phenylacenaphtho[1,2-j]fluoranthene-4,5-dicarboximide2016

    • Author(s)
      Hiroaki Ozoe, Chitoshi Kitamura, Jun-ichi Nishida, and Takeshi Kawase
    • Journal Title

      IUCrData

      Volume: 1 Pages: x160473

    • DOI

      10.1107/S2414314616004739

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Solid-state Optical Properties and Crystal Structures of 1,4-Dipropoxy-9,10-anthraquinone Polymorphs2015

    • Author(s)
      Chitoshi Kitamura, Sining Li, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, Katsuhiko Ono, Takeshi Kawase, and Kazuhiro J. Fujimoto
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 88 Pages: 713-715

    • DOI

      10.1246/bcsj.20140406

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Crystal structure of 1,4-diethoxy-9,10-anthraquinone2015

    • Author(s)
      Chitoshi Kitamura, Sining Li, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, Katsuhiko Ono, and Takeshi Kawase
    • Journal Title

      Acta Cryst. Sect. E

      Volume: 71 Pages: o504-o505

    • DOI

      10.1107/S2056989015011901

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] syn-Dicyclopenta[b,g]naphthalene-1,8-dion and its Tetracycanoquinodimethane Derivative: — New Electron Acceptors Bearing a -Extended Indacene Unit —2015

    • Author(s)
      Hironobu Irie, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, and Takeshi Kawase
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 44 Pages: 1747-1749

    • DOI

      10.1246/cl.150915

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アルコキシ基を有するアントラキノン/アントラセン二量体の合成と性質2016

    • Author(s)
      平松勇人, 古川渉, 竹原宗範, 井上吉教, 北村千寿, 西田純一, 川瀬毅, 小野克彦
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 可溶性2-ブロモテトラセン誘導体の合成と性質2016

    • Author(s)
      本田匡, 竹原宗範, 井上吉教, 北村千寿, 川瀬毅
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Solid-state optical properties and crystal structures of 1,4-dipropoxy-9,10-anthraquinone polymorphs2015

    • Author(s)
      Chitoshi Kitamura, Sining Li, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, Katsuhiko Ono, Takeshi Kawase, and Kazuhiro J. Fujimoto
    • Organizer
      Pacifichem2015
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis, structure, and optical properties of substituted tetracenes2015

    • Author(s)
      Chitoshi Kitamura, Genki Ohe, Akira Takenaka, Takeshi Kawase, Takashi Kobayashi, and Hiroyoshi Naito
    • Organizer
      Pacifichem2015
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesisand properties of tetracene derivatives having diester groups on one terminal benzene ring2015

    • Author(s)
      Miyako Tsumura, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase, Takashi Kobayashi, and Hiroyoshi Naito
    • Organizer
      Pacifichem2015
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] アルコキシ基を有するアントラセン / アントラキノンの合成と性質2015

    • Author(s)
      平松勇人, 古川渉, 北村千寿, 西田純一, 川瀬毅, 小野克彦
    • Organizer
      第9回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      レイクサイド入鹿
    • Year and Date
      2015-11-20 – 2015-11-21
  • [Book] Chemical Science of pi-Electron Systems2015

    • Author(s)
      C. Kitamura, ed. by Takeshi Akasaka, Atsuhiro Osuka, Shunichi Fukuzumi, Hideki Kandori, Yoshio Aso
    • Total Pages
      pp. 79-87
    • Publisher
      Springer
  • [Remarks] 有機材料環境研究室

    • URL

      http://www.mat.usp.ac.jp/environ-materials/index_j.html

URL: 

Published: 2017-01-06  

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