New Synthetic Strategy for Carbonyl Compounds Based on Palladium Enolate Umpolung

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 15K05501
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Takenaka Kazuhiro 大阪大学, 産業科学研究所, 特任准教授 (20423113)
• Research Collaborator: MOHANTA Suman C. ; SAWADA Kazuya ; NOMOTO Yuya
• Project Period (FY): 2015-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: パラジウム触媒 / エノラート / 極性転換 / カルボニル化合物

Outline of Final Research Achievements

Palladium enolates are known not to exhibit any reactivity toward a nucleophile but to react with an electrophile. Nucleophilic interception of the palladium enolate is therefore promising to be a powerful synthetic method of functionalized carbonyl compounds. Through the present study, new catalytic reactions based on palladium enolate umpolung have been successfully developed, which provide an efficient route to valuable bicyclic carbonyl compounds from readily available substrates. These processes involve ring-closing carbon-carbon bond formation and subsequent nucleophilic attack at the resulting palladium enolate intermediate.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

アミノ酸を代表とするカルボニル化合物は、医薬品や農薬など様々な製品に利用されている重要な化合物群である。本研究では、今までは進行しないと思われてきたプロセスが条件次第では達成できることを見出した。この成果を基にすれば、現代社会を支えるカルボニル化合物製品の開発において、反応剤の選択肢を大幅に広げるだけでなく新しい合成戦略の提案にも繋げられ、製造コストの削減や製造時の安全性向上といった改善が期待できる。