2016 Fiscal Year Research-status Report
神経機能改善用医薬資源としての棘皮動物由来糖脂質の研究
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15K07409
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| Research Institution | Gifu University |
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Principal Investigator |
石田 秀治 岐阜大学, 応用生物科学部, 教授 (20203002)
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| Project Period (FY) |
2015-10-21 – 2018-03-31
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| Keywords | ガングリオシド / 化学合成 / 神経機能 / 棘皮動物 / 糖脂質 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
27年度に達成できなかったマナマコ由来ガングリオシドの全合成を行なった。
天然由来ガングリオシドを用いた研究で、糖鎖部分におけるシアル酸残基数の活性発現への効果が示されており、１分子中にシアル酸を３残基する当該分子は、生理活性の面から非常に興味深い。また、構造的には、ガラクトースのO-3,4位という隣接した水酸基にシアル酸が結合しており、糖鎖合成化学上、最も難易度の高い分子である。申請者は、最初に導入したシアル酸の立体配座を変換することにより、２残基のシアル酸の導入が容易になることを見出しており（2014、日本農芸化学大会発表）、その知見に基づいて全合成に挑戦した。７糖骨格を非還元末端３糖、還元末端側３糖、グルコシルセラミドのユニットに分けて合成を進めた。
非還元末端３糖は、上述の方法を用いることにより、高収率で合成することができ。得られた３糖と還元現末端側３糖を92パーセントの高収率で縮合して６糖に導いた。当研究室で確立されている方法でグルコシルセラミドを合成し、６糖と縮合することにより目的とするガングリオシドの保護体に導いた。脱保護にも成功して、目的化合物の全合成を達成した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
27年度にできなかったSJGー２の全合成を達成した。
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| Strategy for Future Research Activity |
残された標的である、ウミシダ由来ガングリオシドの合成を進める。
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| Causes of Carryover |
僅かな残金が残った。
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| Expenditure Plan for Carryover Budget |
翌年度分と合わせて使用する。
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[Journal Article] The total synthesis of starfish ganglioside GP3 bearing a unique sialyl glycan architecture.2016
Author(s)
Goto, K., Sawa, M., Tamai, H., Imamura, A., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M.
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Journal Title
Chem. Eur. J.
Volume: 22
Pages: 8323 - 8331
DOI
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