2017 Fiscal Year Research-status Report
非対称ジアリールメチレン構造を有するイミダゾリノン類の合成とその蛍光特性の評価
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15K07876
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| Research Institution | Osaka Ohtani University |
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Principal Investigator |
池尻 昌宏 大阪大谷大学, 薬学部, 准教授 (00412396)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 蛍光分子 / 芳香族複素環 / 蛍光タンパク質クロモホァ / キレート |
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| Outline of Annual Research Achievements |
昨年度の研究課題の継続として、金属イオンの捕獲能を有する非対称ジアリールメチレンイミダゾリノン（Asym-DAIN）誘導体の開発研究に取り組んだ。その結果、亜鉛イオンの捕獲能を有することがNMR, UVスペクトルの測定から明らかとなったが、当初の予想とは異なり、蛍光のOFF to ON活性は見られなかった。この知見についてはDFT計算の結果から光誘起電子移動（PeT）によるものと考えられ、新たな蛍光スイッチ機能へと展開できる興味深い知見となった。
上記結果も含め、平成27年度から開始した研究成果について有益な知見がまとまったのでこの時点で一区切りとし、学術論文の執筆ならびに学術誌への投稿作業を行った。
また、Asym-DAINの新たな設計として、これまでのコンセプトとは異なった蛍光スイッチONメカニズムを想定し、その誘導体開発を検討した。本誘導体はアリール部オルト位に置換基を有する構造であるため、これまで用いていた縮合反応では目的物が得られないことが判明した。そこで新規合成法の開発を目指し種々検討を重ねた結果、目的のオルト置換型Asym-DAIN構造の合成法の構築に成功した。本反応はDAIN骨格合成法の新たな手法として、また従来法では困難であった誘導体合成の別プランとしての活用が期待でき、課題研究の幅を広げるブレイクスルーとなった。現在は、合成に成功したオルト置換型Asym-DAINについて、さらなる官能基変換を進めている段階である。また、本研究の対照モデルとなるオルト置換型ベンジリデンイミダゾリノン誘導体についても別途、合成研究を進めている。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
平成28年度まではやや遅れている状況であったが、平成29年度にはこれまでの研究成果もまとまり、中間時点での学術論文の公表にたどり着くことができた。また、新規設計分子についてもブレイクスルーとなる合成法の開発に成功した。よって概ね順調に進んでいると判断した。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成30年度は課題研究の最終年度になるので、本研究のまとめ、ならびに次期研究課題への橋渡しを意識して研究を進めていく。具体的には、平成29年度の続きとして、新たな蛍光スイッチ機能を想定したオルト置換型Asym-DAIN類の開発研究を実施する。特に、想定通りの蛍光ＯＮ機能を示すかについて、誘導体の再設計も含め種々検討する予定である。また、これまでに開発に成功したAsym-DAIN類についてのその第２ステップとして、蛍光プローブへの応用・展開について検討する。プローブの設計については、対象型DAINの改良として非対称型に置換するデザインなどが考えられる。その他、研究成果の学会発表や学術論文の執筆も行う予定である。
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| Causes of Carryover |
有機合成実験に関わる消耗品費が想定よりも低く、また学会発表等による旅費を必要としなかったためと考えられる。次年度の使用計画として、最終年度のため研究成果のまとめや発表に関わる費用を30万円程度想定している。そのため、次年度使用額については、これらの予算として割り当てる予定である。
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