2017 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis and Reaction of N-Allenylimides
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15K07881
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| Research Institution | Hiroshima International University |
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Principal Investigator |
末田 拓也 広島国際大学, 薬学部, 准教授 (40260682)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
柳田 玲子 広島国際大学, 薬学部, 教授 (80239821)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 複素環 / アレニミド / アレナミド |
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| Outline of Annual Research Achievements |
N-アルキニルフタルイミドにGrignard試薬を付加させて得られるN-アルキニル-3-ヒドロキシインドリン-1-オンは，種々のLewis酸により５員環の開裂と環の再構築によってオキサゾール環が形成されることを既に見出している。一方N-アレニル-3-ヒドロキシインドリン-1-オンでは，Lewis酸による５員環の開裂が容易に進行しないことがこれまでの研究期間内に判明していた。今回，N-アレニル-3-ヒドロキシインドリン-1-オンにN-ハロゲン化コハク酸を作用させると，その５員環が開裂してイミン中間体を生成し，さらにQ-Tubeを用いる加熱条件下で再環化が進行して３環性のヘテロ環が高いジアステレオ選択性で得られることを見出した。本反応について，反応条件の最適化，反応の一般性，さらに得られたヘテロ環に含まれるハロゲン原子を鍵とするさらなる化学修飾について精査した。
N-アレニルフタルイミドを活用する環化付加反応について検討を続けているが，これまでによく研究されているN-アレニルアミドと比較して極めて反応性が悪く，良好な結果が得られなかった。N-アレニルフタルイミドは，そのフタルイミド基の容易な脱保護から，極めて不安定で単離することのできない１級のN-アレニルアミン等価体としての活用に大きな期待がある。N-アレニルフタルイミドの環化付加反応に対する反応性を改善し，N-アレニルフタルイミドのN-アレニルアミン等価体としての活用に繋げるべく研究を継続している。
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