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2016 Fiscal Year Research-status Report

縮環ヘリセンを基盤とするキラル新材料

Research Project

Project/Area Number 15K13642
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

森 直  大阪大学, 工学研究科, 准教授 (70311769)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 福原 学  大阪大学, 工学研究科, 助教 (30505996)
西嶋 政樹  大阪大学, 産学連携本部, 助教 (70448017)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Keywordsキラリティー / 円二色性 / 円偏光発光 / ヘリセン / ヘキサアリールベンゼン / 理論計算 / らせん / プロペラ状キラリティー
Outline of Annual Research Achievements

キラル発光素子は3D液晶や内視鏡などの医療技術、情報通信などの分野で注目される特異な物性を有する素子である。一方、これらの発光特性に関して、その設計指針は確立されていない。
本研究では、様々な分子システムにおいて、高輝度で高異方性を示す発光材料を開拓し、その設計指針を示すことが目的である。申請者は、そのとりかかりとして、ヘリセンのらせんキラリティーに着目して研究に着手した。ヘリセンのらせん構造は強い異方性を示すが、一方で母体のヘリセンの発光特性は改善の余地がある。縮環したヘリセンや、ダブル、トリプル型のヘリセンはこのような欠点を補完することが経験的に知られているが、その物性との相関の本質や、体系的な設計指針の確立には至っていない。
本年度は、このような研究の一環で、特にトロイダル構造を有するプロペラキラリティーに着目して研究を進めてきた。また、ナノチューブやメビウス構造体のキラリティーに関しても合わせ検討し、キラリティーと物性相関の体系化を着実に進め、その成果の一部を報告した。
研究成果の詳細は本書後半に示すとおりであるが、国際会議における招待講演8等8件を筆頭に、J. Am. Chem. Soc.誌 2報、J. Phys. Chem. Lett.誌 3報を含む15報の論文等に公表し、その成果の一部は新聞報道もされるに至った。また、個人的な研究成果はもとより、日本化学会でキラル発光に関する特別企画を企画開催し、その企画代表を務めるなど、分野全体の発展にも尽力した。最終年度における研究に向けて大いに期待の持てる状況であるといえる。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

本年度は研究計画全体の中間の年にあたるが、検討課題である当初目標をほぼ達成した。業績欄に記載の通り、J. Am. Chem. Soc.誌、J. Phys. Chem. Lett.誌を含む計15報の論文として成果発表できたことは当初予想をはるかに上回るものであった。また、国際会議の招待講演はもとより、日本化学会の特別企画の企画責任者として、キラル発光の特集を組むなど精力的に活動した。成果の一部は、新聞報道もされるなど、非常に充実した結果となった。来年度は最終年度となるが、これらの結果を基盤として、さらに大きく展開していきたいと考えている。

Strategy for Future Research Activity

本年度は極めて順調に研究が進んだと考えており、今後もこのペースで研究を進めたい。具体的な検討課題としては、キラル発光材料の開拓にとどまらず、これまでのキロプティカル特性の検討で得られた知見を基に、さらに一般的な光学材料の改良へのフィードバックも視野に入れた展開を試みたい。また、静的なキラル物性の検討の枠を超え、外部刺激に応答するようなスイッチング材料への展開も検討したい。ヘリセンのらせんやプロペラキラリティーに関してさらに検討を進め、その成果を動的システムに取り込むことで、強い物性と機能性の両立を達成するような分子系の実証へと進める予定である。

Causes of Carryover

本年度は、当初購入予定にしていた機器等が、他財源で供給、共用できたため購入を見合わせた。

Expenditure Plan for Carryover Budget

繰り越し費用を活用し、本研究計画の効率的な推進に必要な分光器の購入、並びにキラル分光測定に必要な消耗品等を購入する予定である。このことにより、研究計画がより柔軟となり、本プロジェクトの更なる進展が期待される。

  • Research Products

    (27 results)

All 2016 Other

All Int'l Joint Research (4 results) Journal Article (15 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Peer Reviewed: 15 results,  Acknowledgement Compliant: 9 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 8 results)

  • [Int'l Joint Research] マーケット大学/ノースダコタ大学(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      マーケット大学/ノースダコタ大学
  • [Int'l Joint Research] ミュンヘン工科大学(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      ミュンヘン工科大学
  • [Int'l Joint Research] ビクトリア大学(カナダ)

    • Country Name
      CANADA
    • Counterpart Institution
      ビクトリア大学
  • [Int'l Joint Research] 四川大学(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      四川大学
  • [Journal Article] Optical Activity and Optical Anisotropy in Photomechanical Crystals of Chiral Salicylidenephenylethylamines2016

    • Author(s)
      Takanabe, A.; Tanaka, M.; Johmoto, K.; Uekusa, H.; Mori, T.; Koshima, H.; Asahi, T.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 138 Pages: 15066-15077

    • DOI

      10.1021/jacs.6b09633

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Long-Lived Triplet Excited States of Bent-Shaped Pentacene Dimers by Intramolecular Singlet Fission2016

    • Author(s)
      Sakuma, T.; Sakai, H.; Araki, Y.; Mori, T.; Wada, T.; Tkachenko, N. V.; Hasobe, T.
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. A

      Volume: 120 Pages: 1867-1875

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.6b00988

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Highly Enantiodifferentiating Site of Human Serum Albumin for Mediating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Elucidated by Site-Specific Inhibition/Quenching with Xenon2016

    • Author(s)
      Nishijima, M.; Pace, T. C. S.; Bohne, C.; Mori, T.; Inoue, Y.; Wada, T.
    • Journal Title

      J. Photochem. Photobiol. A

      Volume: 331 Pages: 89-94

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2015.12.019

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Combined Experimental and Theoretical Investigations on Optical Activities of Mobius Aromatic and Mobius Antiaromatic Hexaphyrin Phosphorus Complexes2016

    • Author(s)
      Mori, T.; Tanaka, T.; Higashino, T.; Yoshida, K.; Osuka, A.
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. A

      Volume: 120 Pages: 4241-4248

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.6b03978

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Yoshihisa Inoue - A Researcher's Quest for Photochirogenesis2016

    • Author(s)
      Mori, T.; Fukuhara, G.; Wada, T.
    • Journal Title

      J. Photochem. Photobiol. A

      Volume: 331 Pages: 2-7

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2016.08.006

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The Themed Issue in Honor of Prof. Yoshihisa Inoue for his Contribution on Molecular and Supramolecular Photochemistry2016

    • Author(s)
      Mori, T.; Fukuhara, G.; Wada, T.
    • Journal Title

      J. Photochem. Photobiol. A

      Volume: 331 Pages: 1

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2016.09.029

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective [4+4] Photodimerization of Anthracene-2,6-Dicarboxylic Acid Mediated by a C2-Symmetric Chiral Template2016

    • Author(s)
      Maturi, M. M.; Fukuhara, G.; Tanaka, K.; Kawanami, Y.; Mori, T.; Inoue, Y.; Bach, T.
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 52 Pages: 1032-1035

    • DOI

      10.1039/c5cc09107a

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Orbital Control of Photochemical Rearrangement of 4-Aryl-1,1-dicyano-1-butenes through the Hyperconjugative Substitution on the Linker Chain2016

    • Author(s)
      Matsuki, N.; Inoue, Y.; Mori, T.
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. Lett.

      Volume: 7 Pages: 4957-4961

    • DOI

      10.1021/acs.jpclett.6b02632

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Toroidal Interaction and Propeller Chirality of Hexaarylbenzenes. Dynamic Domino Inversion Revealed by Combined Experimental and Theoretical Circular Dichroism Studies2016

    • Author(s)
      Kosaka, T.; Inoue, Y.; Mori, T.
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. Lett.

      Volume: 7 Pages: 783-788

    • DOI

      10.1021/acs.jpclett.6b00179

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Dynamic Propeller Conformation for the Unprecedentedly High Degree of Chiral Amplification of Supramolecular Helices2016

    • Author(s)
      Kim, T.; Mori, T.; Aida, T.; Miyajima, D.
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 7 Pages: 6689-6694

    • DOI

      10.1039/c6sc02814d

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Supramolecular Photochirogenesis with a Higher-Order Complex: Highly Accelerated Exclusively Head-to-Head Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid via 2:2 Complexation with Prolinol2016

    • Author(s)
      Kawanami, Y.; Katsumata, S.-y.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Asano, K.; Suzuki, T.; Yang, C.; Nakamura, A.; Mori, T.; Inoue, Y.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 138 Pages: 12187-12201

    • DOI

      10.1021/jacs.6b05598

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Enhanced Asymmetric Photocycloaddition of Anthracene Tethered to Maleate versus Fumarate through Non-Fluorescent Exciplex Intermediate2016

    • Author(s)
      Ichikawa, M.; Inoue, Y.; Mori, T.
    • Journal Title

      J. Photochem. Photobiol. A

      Volume: 331 Pages: 102-109

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2015.09.001

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Inherently Chiral Azonia[6]helicene-Modified β-Cyclodextrin: Synthesis, Characterization, and Chirality Sensing of Underivatized Amino Acids in Water2016

    • Author(s)
      Huang, Q.; Jiang, L.; Liang, W.; Gui, J.; Xu, D.; Wu, W.; Nakai, Y.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Inoue, Y.; Yang, C.
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 81 Pages: 3430-3434

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00130

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Electrostatically Promoted Dynamic Hybridization of Glucans with Cationic Polythiophene2016

    • Author(s)
      Fukuhara, G.; Imai, M.; Fuentealba, D.; Ishida, Y.; Kurohara, H.; Yang, C.; Mori, T.; Uyama, H.; Bohne, C.; Inoue, Y.
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 14 Pages: 9741-9750

    • DOI

      10.1039/c6ob01353h

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Critical Control by Scaffold Flexibility Achieved in Diastereodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate2016

    • Author(s)
      Fukuhara, G.; Iida, K.; Mori, T.; Inoue, Y.
    • Journal Title

      J. Photochem. Photobiol. A

      Volume: 331 Pages: 76-83

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2016.01.016

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Propeller Chirality2016

    • Author(s)
      Tadashi Mori
    • Organizer
      UK-Japanese Frontiers of Science Symposium 2016
    • Place of Presentation
      Chicheley Hall (Milton Keynes, UK)
    • Year and Date
      2016-11-06 – 2016-11-09
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] A Combined Experimental and Theoretical Studies on Circular Dichroisms of Propeller Chirality of Hexaarylbenzenes and Related Molecules2016

    • Author(s)
      Tadashi Mori
    • Organizer
      EMN Meeting on Computation and Theory 2016
    • Place of Presentation
      South Point Hotel, Casino & Spa (Las Vegas, NV, USA)
    • Year and Date
      2016-10-10 – 2016-10-14
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Propeller Chirality of Hexaarylbenzenes and Related Molecules2016

    • Author(s)
      Tomoyo Kosaka, Masataka Toyoda, Yoshihisa Inoue, Tadashi Mori
    • Organizer
      The 28th International Symposium on Chiral Discrimination (Chirality 2016)
    • Place of Presentation
      Universitat Heidelberg (Heidelberg, Germany)
    • Year and Date
      2016-07-24 – 2016-07-27
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Chiral Photochemistry of Charge Transfer Complexes: Effect of Excitation Wavelength2016

    • Author(s)
      Tadashi Mori
    • Organizer
      Symmetry Festival 2016
    • Place of Presentation
      Technical University Wien (Vienna, Austria)
    • Year and Date
      2016-07-18 – 2016-07-22
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Exciplex-Controlled Chiral Photochemistry2016

    • Author(s)
      Tadashi Mori
    • Organizer
      1st International Symposium on Photosynergetics, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas
    • Place of Presentation
      Sigma Hall, Toyonaka Campus, Osaka University (Osaka, Japan)
    • Year and Date
      2016-06-02 – 2016-06-04
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Propeller Chirality of Hexaarylbenzenes and Related Molecules2016

    • Author(s)
      Tomoyo Kosaka, Masataka Toyoda, Yoshihisa Inoue, Tadashi Mori
    • Organizer
      Molecular Chirality Asia 2016
    • Place of Presentation
      Knowledge Capital Congres Convention Center (Osaka, Japan)
    • Year and Date
      2016-04-15 – 2016-04-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Control of Stereochemistry on Photoreactions of Donor-Acceptor Pairs by Excitation Wavelength2016

    • Author(s)
      Tadashi Mori
    • Organizer
      26th IUPAC Symposium on Photochemistry
    • Place of Presentation
      Osaka City Central Public Hall (Osaka, Japan)
    • Year and Date
      2016-04-03 – 2016-04-08
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Weak Interactions in Chiral Photochemistry2016

    • Author(s)
      Tadashi Mori
    • Organizer
      Pre-symposium of IUPAC Photochemistry 2016 in Hiroshima
    • Place of Presentation
      Hiroshima City Bunka Koryu Kaikan (Hiroshima, Japan)
    • Year and Date
      2016-04-01 – 2016-04-02
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2018-01-16   Modified: 2022-02-16  

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