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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development and Application of Blue-Light-Emitting Fluorophores Extremely Stable to Ultraviolet Excitation

Research Project

Project/Area Number 15K13667
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

井上 将彦  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 教授 (60211752)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2017-03-31
Keywordsロタキサン / 蛍光色素 / 高光耐久性 / バイオプローブ
Outline of Annual Research Achievements

本研究計画では、電気・光・熱などに対する耐久性を極限まで向上させ、どのような条件下でもほとんど劣化しない有機発光分子を創出して、その材料・化学・生物分野への応用を企図する。 そこで、光に透明な環状分子で 1 個の発光分子を完全に包みこみ、発光分子の電子励起から生じる副産物(活性酸素種など)の攻撃を防御できるロタキサン型発光分子を開発する。具体的には 以下の研究項目を実施する。

研究項目1:水や酸素存在下での電子励起にも劣化しない有機発光分子の開発と EL 特性評価
研究項目2:外部からの化学刺激により劣化しない有機光触媒およびバイオプローブの開発

今年度は、研究項目2の外部からの化学刺激により劣化しないバイオプローブの開発を重点的に行った。昨年度に開発した、アルキニルピレンを発光部位とし、シクロデキストリン(CD)で完全に分子被覆されたロタキサン型青色発光分子に改良を加え、本研究項目に取り組んだ。昨年度開発したロタキサン型青色発光分子は、励起のために紫外光の照射が必要であるという点で、バイオプローブへの応用に不向きであった。そこで、共役系の拡張により可視光での励起を可能にした [3]ロタキサンを新たに設計、合成した。新たに合成した [3]ロタキサンは、昨年度開発したもの同様に、媒質の種類や夾雑物の有無に影響されず、非常に高い蛍光量子収率(Φf = 0.75)を示すことが分かった。また、この [3]ロタキサンでタンパクを蛍光標識した。標識後の光安定性評価を行ったところ、本蛍光色素はタンパクに結合した状態でも、極めて高い光安定性を有する事が分かった。

  • Research Products

    (8 results)

All 2017 2016

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Kinetic Switching of Achirality/Chirality Memorization of meta-Ethynylpyridine Polymer by Coordination of Cu(II) Outside the Polymer2017

    • Author(s)
      H. Abe, S. Takashima, M. Inouye
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.3987/COM-16-S(S)64

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Helix-Rotaxane Hybrid Systems: Rotaxane-Stabilized, Saccharide-Induced Chiral Ethynylpyridine Helices by a Thermodynamic Process2017

    • Author(s)
      S. Hirokane, S. Takashima, H. Abe, M. Inouye
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: - Pages: 726-733

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601323

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A D3h-Symmetric Macrocycle Alternatingly Composed of Pyridine and Benzyl Alcohol Units Linked with Acetylene Bonds2016

    • Author(s)
      H. Abe, R. Yumoto, M. Inouye
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 93 Pages: 580-592

    • DOI

      10.3987/COM-15-S(T)44

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] D3h-Symmetrical Shape-Persistent Macrocycles Consisting of Pyridine-Acetylene-Phenol Conjugates as a Highly Efficient Host Architecture for Saccharide Recognition2016

    • Author(s)
      H. Abe, T. Yoneda, Y. Ohishi, M. Inouye
    • Journal Title

      Chem.-Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 18944-18952

    • DOI

      10.1002/chem.201603987

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclodextrin-Isolated Alkynylpyrenes as UV-Stable and Blue-Light-Emitting Molecules Even in Condensed States2016

    • Author(s)
      M. Inouye, A. Yoshizawa, M. Shibata, Y. Yonenaga, K. Fujimoto, T. Sakata, S. Matsumoto, M. Shiro
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 18 Pages: 1960-1963

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00420

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 短波長励起光に安定なロタキサン型ビスフェニルエチニルピレンの生体分子標識への応用2017

    • Author(s)
      由澤敦史・井上将彦
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2017-03-15 – 2017-03-19
  • [Presentation] テンプレートクリック法による青色発光を示すアルキニルピレン型ロタキサンの合成2017

    • Author(s)
      菅原颯馬・林滉一朗・由澤敦史・井上将彦
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2017-03-15 – 2017-03-19
  • [Presentation] Development of [3]Rotaxane-type Bis(phenylethynyl)pyrenes and Their Application to Biomolecular Labeling2017

    • Author(s)
      由澤敦史・井上将彦
    • Organizer
      感応性化学種が拓く新物質科学 第2回国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      東広島
    • Year and Date
      2017-03-06 – 2017-03-07
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2018-01-16  

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