2017 Fiscal Year Annual Research Report
Development of Innovative Synthetic Methods for Extended pi-Conjugated Molecules
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15K13688
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
新谷 亮 大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (50372561)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 縫合反応 / π共役有機化合物 / ロジウム触媒 / 酸化還元 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ケイ素で架橋されたπ共役有機化合物は、有機材料としての利用が期待されているが、これまでの合成法ではアクセス可能な分子骨格に大きな制限があった。本研究では、ロジウム触媒によって2つの異なるオリゴ（シリレン－エチニレン）間を縫い合わせる新たな合成戦略「縫合反応」を考案し、キノイド型縮環オリゴシロールの新規合成およびその物性評価について研究を行った。昨年度までの研究で、縫合反応の開発とそれを用いたキノイド型縮環オリゴシロールの合成を実現し、一連のケイ素架橋π共役化合物の合成に成功していた。今年度は主に、これら化合物の電子的特性に着目し、アルカリ金属を用いた化学還元によるラジカルアニオンおよびジアニオン種に取り組み、得られたアニオン性化合物の構造および性質の詳細について明らかにすることができた。特に、用いる金属によって、得られる化合物の構造とともにその磁気的性質が異なるという興味深い結果を見出している。また、これまでに開発したケイ素架橋π共役有機化合物の合成法をもとに、炭素骨格からなるフルオレンやアズレン誘導体といった他のπ共役化合物の新しい合成法の開発においても端緒を見出すことができた。
これらの研究を通じて、提案した新しい合成戦略を実現することができ、これまでにない性質を示す新しいπ共役有機化合物へ効率よくアクセスすることが可能となり、得られた知見によって、有機合成化学ばかりでなく、関連する諸分野の発展にも大きな貢献ができたものと考えられる。
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