2016 Fiscal Year Annual Research Report
High-purity purification of carbon nanotubes by utilizing the self-assembly of chiral tweezer-type molecules
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15K17441
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| Research Institution | Yokohama National University |
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Principal Investigator |
伊藤 傑 横浜国立大学, 大学院工学研究院, 助教 (80724418)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | ホスト－ゲスト / 不斉認識 / キラルジアミン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、高い不斉識別能を有するキラルなピンセット型分子の創製と、これを用いたカーボンナノチューブの選択的可溶化に基づく高純度化、特に、らせん型カーボンナノチューブの右らせん型と左らせん型の光学分割を目的として検討を行った。
まず、4,6-ジベンゾフランジアルデヒドに対するジエチル亜鉛の不斉付加反応により高立体選択的に得たキラルジオールから、種々のπ平面部位を有するピンセット型キラルジアミンを合成した。各種ピンセット型キラルジアミンのキラルカルボン酸に対する不斉識別挙動をNMR、UV、蛍光スペクトルにより評価したところ、ピレン環またはアントラセン環を有するキラルジアミンが高い不斉識別能を有することを見出した。また、キラルビスウレア型分子へと展開することで、キラルアニオンに対しても高い不斉識別能を示すことが明らかとなった。これらの結果は、らせん型カーボンナノチューブの光学分割を行う上で重要な知見となる。
一方、ピンセット型分子によるカーボンナノチューブの高純度化に関しては、長鎖アルキル基を有するジベンゾフラン型キラルジアミンのラセミ体と芳香族ジアルデヒドから得られるイミンポリマーを用いることで、カーボンナノチューブの有機溶媒への可溶化を実現した。また、光学的にほぼ純粋な、長鎖アルキル置換ジベンゾフラン型キラルジアミンを得ている。さらに、ナフタレン型キラルジアミンとジアルデヒドとの自己組織化により、ナノサイズの空孔を有するキラル大環状分子を得ることにも成功している。これらの成果を活用し、今後さらなる検討を重ねることでカーボンナノチューブの光学分割を実現する。なお、関連する研究として、本研究により得たピレン環を有するピンセット型分子により、前例のない円偏光発光（CPL）スイッチングを実現することにも成功した。
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