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2016 Fiscal Year Annual Research Report

On-surface Synthesis of Graphene Nanoribbon with Self-Assembled Monolayer Method

Research Project

Project/Area Number 15K17843
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

林 宏暢  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 特任助教 (00736936)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2017-03-31
Keywordsグラフェンナノリボン / 化学吸着 / エッジ修飾 / 前駆体法 / ナノファイバー
Outline of Annual Research Achievements

グラフェンナノリボン(GNR)は、次世代のエレクトロニクスを担う材料として期待されているが、凝集性が高いため通常の手法では取り扱いが困難である。本研究では、「単分子膜を形成できる化学吸着法」と「難溶な分子を可溶な前駆体分子から熱や光を用いて変換できる前駆体法」に着目し、電極上でのGNR合成と単分子膜としての固定化を一気に行い、基板上での新規GNR合成法を確立することを目指した。
最終年度である今年度は、「化学吸着法」を導入したGNRモデル分子の金基板への吸着、および、基板上での脱水素環化反応の検討を行った。リンカー長さの異なる2種類のGNRモデル分子を金基板上に吸着させ、サイクリックボルタンメトリーに吸着状態を評価した結果、金基板上に単分子膜形成をしていることが示唆された。試験的に真空中で脱水素環化反応を検討したところ、さらなる詳細な解析が必要ではあるが、脱水素環化反応の進行が示唆された。
また、本年度は、より幅広のGNRやエッジ修飾GNRの合成に必要な鍵化合物の合成も行った。とくに、バンドギャップの狭い幅広のGNR合成の重要な鍵化合物であるヘプタセンやノナセンの光変換型前駆体を合成することに成功した。また、フッ素修飾GNRのモデル化合物(フッ素化ビスアンテン)を合成し、そのねじれた構造をX線構造解析によって明らかにした。このフッ素化ビスアンテンは、光に対して安定であり、トルエン・メタノール中で半導体特性を示すナノファイバーを形成することを明らかにした。また、フッ素を導入したGNR前駆体を用いて、昇華法によるGNR合成を検討した結果、フッ素が脱離することが明らかになったため、その反応メカニズムを量子化学計算を用いて解析した。

  • Research Products

    (16 results)

All 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 6 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Int'l Joint Research] EMPA(Switzerland)

    • Country Name
      Switzerland
    • Counterpart Institution
      EMPA
  • [Journal Article] Experimental and Theoretical Investigations of Surface-Assisted Graphene Nanoribbon Synthesis Featuring Carbon-Fluorine Bond Cleavage2017

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Junichi Yamaguchi, Hideyuki Jippo, Ryunosuke Hayashi, Naoki Aratani, Mari Ohfuchi, Shintaro Sato, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      ACS Nano

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1021/acsnano.7b02316

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Semiconducting Self-assembled Nanofibers Prepared from Photostable Octafluorinated Bisanthene Derivative2017

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1002/chem.201700080

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Studies on Pyrene and Perylene Derivatives upon Oxidation and Application to a Higher Analogue2017

    • Author(s)
      Akinobu Matsumoto, Mitsuharu Suzuki, Hironobu Hayashi, Daiki Kuzuhara, Junpei Yuasa, Tsuyoshi Kawai, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160337

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Fullerene-linked Tetrabenzoporphyrins for Solution-processed Organic Photovoltaics: Flexible vs. Rigid Linkers2016

    • Author(s)
      Yuto Tamura, Daiki Kuzuhara, Mitsuharu Suzuki, Hironobu Hayashi, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Journal of Material Chemistry A

      Volume: 4 Pages: 15333-15342

    • DOI

      10.1039/C6TA06599F

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Bisanthra-thianthrene: Synthesis, Structure and Oxidation Properties2016

    • Author(s)
      Masataka Yamashita, Hironobu Hayashi, Mitsuharu Suzuki, Daiki Kuzuhara, Junpei Yuasa, Tsuyoshi Kawai, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 6 Pages: 70700-70703

    • DOI

      10.1039/C6RA13036D

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Aromaticity Relocation in Perylene Derivatives upon Two-electron Oxidation to Form Anthracene and Phenanthrene2016

    • Author(s)
      Akinobu Matsumoto, Mitsuharu Suzuki, Hironobu Hayashi, Daiki Kuzuhara, Junpei Yuasa, Tsuyoshi Kawai, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 22 Pages: 14462-14466

    • DOI

      10.1002/chem.201602188

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Graphene nanoribbon synthesis associated with a dissociation of carbon-fluorine bonds2017

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Junichi Yamaguchi, Hideyuki Jippo, Shintaro Sato, Hiroko Yamada
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 自己組織化単分子膜の鎖長がアントラセン二量体の金表面への吸着に与える影響2017

    • Author(s)
      坂倉 光洋・林 宏暢・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 光変換型ヘプタセン前駆体の合成2017

    • Author(s)
      稗田 奈央・林 宏暢・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 多量体化を目指したTIPSペンタセン誘導体の合成と物性評価2017

    • Author(s)
      川野 倖暉・林 宏暢・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] On-surface reaction of fluorinated precursor molecule for graphene nanoribbon2017

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi
    • Organizer
      Mini-symposium on functional p-molecules
    • Place of Presentation
      奈良先端科学技術大学院大学(奈良県生駒市)
    • Year and Date
      2017-03-15 – 2017-03-15
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Self-assembled nanofibers of fluorinated bisanthene derivatives2016

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada
    • Organizer
      The 51th fullerenes-nanotubes-graphene general symposium
    • Place of Presentation
      北海道立道民活動センター かでる2・7(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2016-09-07 – 2016-09-09
  • [Presentation] Synthesis and Physical Properties of Model Compounds of Graphene Nanoribbon2016

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada
    • Organizer
      8th international conference on Molecular Electronics
    • Place of Presentation
      Paris, France
    • Year and Date
      2016-08-22 – 2016-08-26
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of model compounds toward graphene nanoribbon synthesis through a bottom-up approach2016

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada
    • Organizer
      The 2nd international symposium on synthetic two-dimensional polymers
    • Place of Presentation
      Todaiji Temple Cultural Center (Nara, Japan)
    • Year and Date
      2016-06-02 – 2016-06-04
    • Int'l Joint Research
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 高次アセン誘導体及び高次アセン誘導体の製造方法2016

    • Inventor(s)
      林宏暢、山下正貴、山田容子
    • Industrial Property Rights Holder
      林宏暢、山下正貴、山田容子
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2016-231276
    • Filing Date
      2016-11-29

URL: 

Published: 2018-01-16  

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