2017 Fiscal Year Annual Research Report
Controlling solid state photoluminescent properties of bipyrrole derivatives
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15K17848
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| Research Institution | Kitakyushu National College of Technology |
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Principal Investigator |
大川原 徹 北九州工業高等専門学校, 生産デザイン工学科, 講師 (50632650)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 蛍光 / 固体蛍光 / 単結晶X線構造解析 / ビピロール / 複素環化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
側鎖にアルデヒド基を有する種々のビピロールを合成し、活性メチレン化合物（マロン酸ジエチル、マロノニトリル、メルドラム酸、1,3-ジメチルバルビツル酸）を縮合することで、既存のビピロール（青色）と比較してはるかに長波長で発光するビピロール（緑色～赤色）を合成をした。
合成されたビピロールは、単結晶X線構造解析および核磁気共鳴スペクトルにより、分子内水素結合によって高い平面性を有し、励起状態での熱失活が抑制されるために高い発光量子収率を示すことを明らかにした。ピロールβ位に電子供与基を有するビピロールでは、電子供与基がHOMOの準位を不安定化させ、α位に電子不足なビニル基を導入した場合はLUMOが安定化され、発光波長の長波長化が達成され、蛍光波長が最長で600 nmを超えることを、蛍光スペクトル測定、および密度汎関数計算（DFT計算）によって明らかにした。これらの成果は、今後、高い発光性を有する新規蛍光色素を開発するための重要な分子設計指針として活用できるだけでなく、これら蛍光色素を応用して有機ELなどの発光デバイスを作成する上での知見として活用できる。
また、ナノテクノロジープラットフォーム登録装置を活用した測定において、合成したビピロールが固体状態において650 nm以上の赤色、または遠赤色で発光することを見出した。これは、ビピロール系色素における最長波長の蛍光であり、ビピロール系色素の蛍光材料としての優位性が明らかになるとともに、従来青色でしか発光できなかった材料が、本研究の遂行によって可視光領域のすべての波長をカバーできるようになったことで今後さらなる応用の幅が広がり、新規蛍光色素の開発の分野が活性化することが期待される。
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| Remarks |
(1)：申請者作成のホームページ（所属機関内）
(2)：申請者所属機関の広報
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[Journal Article] Synthesis, Crystal Structure, and Photoluminescent Properties of 3,3′,4,4′-Tetraethyl-5,5′-divinyl-2,2′-bipyrrole Derivatives2017
Author(s)
Okawara Toru, Kawano Reo, Morita Hiroya, Finkelstein Alan, Toyofuku Renjiro, Matsumoto Kanako, Takehara Kenji, Nagamura Toshihiko, Iwasa Seiji, Kumar Sanjai
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Journal Title
Molecules
Volume: 22
Pages: 1816
DOI
Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
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